1-[叔丁氧羰基]-N-[芴甲氧羰基]-L-色氨酸五氟苯基酯 | 181311-44-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 1-[叔丁氧羰基]-N-[芴甲氧羰基]-L-色氨酸五氟苯基酯
• 中文别名: Nɑ-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-L-色氨酸五氟苯酯
• 英文名称: Fmoc-Trp(Boc)-Opfp
• 英文别名: tert-butyl 3-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-oxo-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)propyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 181311-44-4
• 化学式: C₃₇H₂₉F₅N₂O₆
• 分子量: 692.639
• InChiKey: IDYZGIYCOLJXRE-SANMLTNESA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(3-氨基丙基)[4-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}[3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)丙基]氨基)丁基]氨基甲酸酯 、 1-[叔丁氧羰基]-N-[芴甲氧羰基]-L-色氨酸五氟苯基酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  philanthotoxins氨基酸部分的构象限制和空间体积对AMPAR拮抗作用的影响。

  摘要：

  Philanthotoxin-343（PhTX-343）是黄蜂毒素PhTX-433的合成类似物，是离子型受体（例如AChR或iGluR）的非竞争性拮抗剂。为了确定氨基酸侧链变异的可能影响，制备了由17种PhTX-343类似物组成的文库。因此，酪氨酸被非极性，构象受限或庞大的氨基酸取代，而酰基单元和多胺部分保持不变。首次制备了具有叔酰胺基团的类似物。将五氟苯基酯用于酰胺键的形成，建立了费洛托辛溶液和固相合成的通用方案（总收率分别为39-90％和42-54％）。测试了这些类似物拮抗海藻酸盐诱导的爪蟾卵母细胞表达的大鼠脑mRNA的2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-4-异恶唑酰基）丙酸受体（AMPAR）的海因酸盐诱导电流的能力。这表明氨基酸部分中的空间体积被很好地耐受，并且表明与AMPAR的结合不涉及作为氢键供体的α-NHCO基团。

  DOI：

  10.1021/jm049906w

文献信息

• Peptidotriazoles on Solid Phase:  [1,2,3]-Triazoles by Regiospecific Copper(I)-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloadditions of Terminal Alkynes to Azides
  作者：Christian W. Tornøe、Caspar Christensen、Morten Meldal

  DOI：10.1021/jo011148j

  日期：2002.5.1

  The cycloaddition of azides to alkynes is one of the most important synthetic routes to 1H-[1,2,3]-triazoles. Here a novel regiospecific copper(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of terminal alkynes to azides on solid-phase is reported. Primary, secondary, and tertiary alkyl azides, aryl azides, and an azido sugar were used successfully in the copper(I)-catalyzed cycloaddition producing diversely

  叠氮化物与炔烃的环加成反应是合成1H- [1,2,3]-三唑的最重要合成途径之一。在这里报道了一种新型的区域特异性铜（I）催化的末端炔烃在固相上与叠氮化物的1,3-偶极环加成反应。伯，仲和叔烷基叠氮化物，芳基叠氮化物和叠氮糖已成功用于铜（I）催化的环加成反应中，在肽主链或侧链上产生了不同的1,4-取代的[1,2,3]-三唑。反应条件与极性载体上的固相肽合成完全相容。铜（I）催化反应温和有效（大多数情况下> 95％的转化率和纯度），此外，2-叠氮基-2-甲基丙酸的X射线结构得到了解析，以得到有关1， 3-偶极子进入反应。
• Peptido-organic Diels–Alder reactions on hydrophilic resin: scope for combinatorial chemistry
  作者：Anette Graven、Morten Meldal

  DOI：10.1039/b103765j

  日期：2001.11.29

  A simple route to activated dienes generated from enone precursors at the N-terminal of immobilised dipeptides is described. The dienes are subjected to reaction with a maleimide dieneophile containing a protected amino functionality for continued peptide synthesis. The reactions are pure and quantitative with dienes generated at the N-terminal of a variety of different dipeptides, including substrates

  从中生成活化二烯的简单途径 烯酮 固定化N末端的前体 二肽描述。使二烯与马来酰亚胺 含有受保护的亲二烯体 氨基 继续功能 肽合成。反应是纯的和定量的，二烯在各种不同的N端生成二肽，包括含有 氨基酸具有受保护的侧链功能。在提出的工作中，亲水性POEPOP树脂被用作固体载体。本文还描述了通过Mitsunobu反应将树脂羟基官能团官能团交换为叠氮基的高产方法，然后进行减少 产生氨基官能化的POEPOP。
• Solid-state¹⁷O NMR in Biological Solids: Efficient¹⁷O Labeling of Amino Acids and Peptides
  作者：Kazuhiko Yamada、Toshio Yamazaki、Miwako Asanuma、Hiroshi Hirota、Naoki Yamamoto、Yasuhiro Kajihara

  DOI：10.1246/cl.2007.192

  日期：2007.1

  A highly effective labeling method for 17O-enriched amino acids and peptides at moderate experimental conditions (Japanese Patent 2006-8666) has been presented, which has enabled us to readily carry out solid-state 17O NMR experiments in almost all amino acids and peptides.

  已经提出了一种在温和实验条件下对富含 17O 的氨基酸和肽进行高效标记的方法（日本专利 2006-8666），这使得我们能够轻松地对几乎所有氨基酸和肽进行固态 17O NMR 实验。
• A Novel Synthetic Method for Bepotastine, a Histamine H1 Receptor Antagonist
  作者：Tae Hee Ha、Kwee-Hyun Suh、Gwan Sun Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.2.549

  日期：2013.2.20

  (+)-(S)-4-(4-((4-chlorophenyl)(pyrid-2-yl)methoxy]piperidin-1-yl)butanoic acid, bepotastine (1) is described. The key resolution of (R/S)-bepotastine l-menthyl ester (3) is achived via diastereomeric salt crystallization using N-benzyloxycarbonyl-L-aspartic acid (NCbzLAA) as the resolving agent to provide (S)-bepotastine l-menthyl ester (S)-3. Hydrolysis of (S)-bepotastine l-menthyl ester (S)-3 afforded

  对映体纯 (+)-(S)-4-(4-((4-氯苯基)(吡啶-2-基)甲氧基]哌啶-1-基)丁酸贝他斯汀 (1) 的一种有效且替代的合成方法是(R/S)-贝他斯汀 l-薄荷酯 (3) 的关键拆分是通过使用 N-苄氧基羰基-L-天冬氨酸 (NCbzLAA) 作为拆分剂的非对映体盐结晶来提供 (S)-贝他斯汀 l -薄荷酯 (S)-3. (S)-贝他斯汀 l-薄荷酯 (S)-3 的水解得到所需的贝他斯汀 (1)，具有良好的收率和对映体纯度 (> 99%)。最后，苯磺酸贝他斯汀 (4)贝他斯汀钙(1)分别与苯磺酸和钙盐成盐得到贝他斯汀钙(5)，并优化反应条件，使其适合工业化规模生产。