(S)-tert-butyl 2-(((S)-1-(((S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidin-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-(((S)-1-(((S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidin-1-carboxylate
• 英文别名: Boc-Pro-Phe-Leu-OMe；tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-[[(2S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₃₉N₃O₆
• 分子量: 489.612
• InChiKey: BMTQMARVAUVLIC-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(((S)-1-(((S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidin-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.1h， 以68%的产率得到(S)-methyl 4-methyl-2-((S)-3-phenyl-2-((S)-pyrrolidin-2-carboxyamido)propanamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  用于水中不对称羟醛反应的新型有效脯氨酸基催化剂

  摘要：

  摘要合成了具有 Pro-Phe 肽键的新型脯氨酸二酰胺有机催化剂，并研究了它们在脂肪酮与芳香醛的不对称直接醛醇反应中的催化活性。在对硝基苯甲酸作为助催化剂在水中存在时，催化剂 6a 在 0 °C 下表现出良好的对映选择性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1252988
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-(((S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (S)-tert-butyl 2-(((S)-1-(((S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)amino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamoyl)pyrrolidin-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于水中不对称羟醛反应的新型有效脯氨酸基催化剂

  摘要：

  摘要合成了具有 Pro-Phe 肽键的新型脯氨酸二酰胺有机催化剂，并研究了它们在脂肪酮与芳香醛的不对称直接醛醇反应中的催化活性。在对硝基苯甲酸作为助催化剂在水中存在时，催化剂 6a 在 0 °C 下表现出良好的对映选择性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1252988

文献信息

• New and effective proline-based catalysts for asymmetric aldol reaction in water
  作者：Tugba Yorulmaz、Feray Aydogan、Cigdem Yolacan

  DOI：10.1080/00397911.2016.1252988

  日期：2017.1.2

  ABSTRACT New proline diamide organocatalysts with Pro-Phe peptide bonds were synthesized and their catalytic activities in asymmetric direct aldol reactions of aliphatic ketones with aromatic aldehydes were investigated. Catalyst 6a showed good enantioselectivity at 0 °C in the presence of p-nitrobenzoic acid as cocatalyst in water. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要合成了具有 Pro-Phe 肽键的新型脯氨酸二酰胺有机催化剂，并研究了它们在脂肪酮与芳香醛的不对称直接醛醇反应中的催化活性。在对硝基苯甲酸作为助催化剂在水中存在时，催化剂 6a 在 0 °C 下表现出良好的对映选择性。图形概要