(R)-1-cyclohexylethanol | 3113-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-cyclohexylethanol
• 英文别名: (R)-1-cyclohexylethan-1-ol；1-cyclohexylethanol；(R)-1-cyclohexyl-1-ethanol；(1R)-1-cyclohexylethan-1-ol；(1R)-1-cyclohexylethanol
• CAS: 3113-99-3
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: JMSUNAQVHOHLMX-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• LogP：
  2.220 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-cyclohexylethanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 Li2[(C5H(CHMe2)((S)-1-cyclohexylethyl))(SiMe2)2(C5H3)]
  参考文献：
  名称：

  使用光学活性聚糖-锆茂聚合催化剂对手性 α-烯烃进行动力学拆分

  摘要：

  一系列对映纯的 C1 对称茂金属，[(SiMe2)2[eta5-C5H(CHMe2)2][eta5-C5H2((S)-CHMeCMe3)]]ZrCl2，(S)-2，[(SiMe2)2[ eta5-C5H(CHEt2)2][eta5-C5H2((S)-CHMeCMe3)]]ZrCl2、(S)-6 和 [(SiMe2)2[eta5-C5HCy2][eta5-C5H2((S)-CHMeCMe3) )]]ZrCl2、(S)-7 (Cy = 环己基)、在“上部”环戊二烯基配体上具有对映纯甲基新戊基取代基的二氯化锆，以及非对映异构纯的预催化剂，[(SiMe2)2[eta5-C5H((S) -CHMeCy)(CHMe2)][eta5-C5H3]]ZrCl2、(S)-8a 和 (S)-8b，在“低级”环戊二烯基配体上具有对映纯的 1-环己基乙基取代基，已合成用于手性α-烯烃的聚合。当用甲基铝氧烷活化时，这些茂金属对于在

  DOI：

  10.1021/ja040021j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1-苯基乙醇 在 钌 氢气 作用下， 100.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(R)-1-cyclohexylethanol
  参考文献：
  名称：

  Highly-dispersed and Size-controlled Ruthenium Nanoparticles on Carbon Nanofibers: Preparation, Characterization, and Catalysis

  摘要：

  通过热分解Ru3(CO)12，成功合成了支持在碳纳米纤维（CNFs）上的钌纳米颗粒；钌物种在片状CNF上均匀且选择性地分散在石墨层的边缘，具有窄的粒径分布，并作为芳烃氢化的优良催化剂。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.876

文献信息

• Enantioselective Transfer Hydrogenation of Aliphatic Ketones Catalyzed by Ruthenium Complexes Linked to the Secondary Face of β-Cyclodextrin
  作者：Alain Schlatter、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/adsc.200700558

  日期：2008.5.5

  Ruthenium-η-arene complexes attached to the secondary face of β-cyclodextrin catalyze the enantioselective reduction (ee up to 98%) of aliphatic and aromatic ketones in aqueous medium in the presence of sodium formate (HCOONa).

  在甲酸钠（HCOONa）存在下，附着在β-环糊精第二面上的钌-η-芳烃络合物催化水性介质中脂肪族和芳香族酮的对映选择性还原（ee高达98％）。
• Application of Tethered Ruthenium Catalysts to Asymmetric Hydrogenation of Ketones, and the Selective Hydrogenation of Aldehydes
  作者：Katherine E. Jolley、Antonio Zanotti‐Gerosa、Fred Hancock、Alan Dyke、Damian M. Grainger、Jonathan A. Medlock、Hans G. Nedden、Jacques J. M. Le Paih、Stephen J. Roseblade、Andreas Seger、Vilvanathan Sivakumar、Ivan Prokes、David J. Morris、Martin Wills

  DOI：10.1002/adsc.201200362

  日期：2012.9.17

  An improved method for the synthesis of tethered ruthenium(II) complexes of monosulfonylated diamines is described, together with their application to the hydrogenation of ketones and aldehydes. The complexes were applied directly, in their chloride form, to asymmetric ketone hydrogenation, to give products in excess of 99% ee in the best cases, using 30 bar of hydrogen at 60 °C, and to the selective

  描述了一种改进的合成方法，用于合成单磺酰化二胺的束缚钌（II）配合物，以及它们在酮和醛加氢中的应用。将络合物以氯化物形式直接用于不对称酮的氢化反应，在最佳情况下，在60°C的条件下使用30 bar氢气，可提供超过99％ee的产物，并选择性还原醛，而不是其他官能团。组。
• Transition metal nanoparticles stabilized by ammonium salts of hyperbranched polystyrene: effect of metals on catalysis of the biphasic hydrogenation of alkenes and arenes
  作者：Lei Gao、Keisuke Kojima、Hideo Nagashima

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.081

  日期：2015.9

  an excellent stabilizer of ruthenium, rhodium, iridium, palladium, and platinum nanoparticles from 1 to 3 nm in size uniformly dispersed in the polymer matrix. The catalytic performance of the resulting metal-polymer composites, [email protected]3+Cl−, is dependent on the metal. This dependence was investigated by assessing the hydrogenation of alkenes and arenes. The utility of [email protected]3+Cl−

  超支化聚苯乙烯轴承铵盐（HPS-NR 3 +氯- ）表现为钌，铑，铱，钯和铂纳米粒子的大小极好的稳定剂1〜3纳米均匀地分散在聚合物基质中。所得到的金属-聚合物复合材料的催化性能，[电子邮件保护] 3 +氯- ，取决于金属。通过评估烯烃和芳烃的氢化反应研究了这种依赖性。[电子邮件保护] 3 + Cl的实用程序-如在水/有机两相系统可重复使用的催化剂被证明通过检查含有各种官能团的芳族化合物的氢化的由催化[电子邮件保护] 3 +氯- 。
• Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Reduction of Ketones and Acyl Silanes Using Chiral <i>anti</i>-Pentane-2,4-diol
  作者：Jun-ichi Matsuo、Yu Hattori、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/ol1006532

  日期：2010.5.21

  Ketones and acyl silanes were reduced to the corresponding alcohols by a simple procedure employing anti-1,3-diol and a catalytic amount (5 mol %) of 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid in benzene at reflux. Asymmetric induction reached up to >99% ee when a chiral pentane-2,4-diol of 97% ee was used.

  通过使用抗-1，3-二醇和催化量（5mol％）的2，4-二硝基苯磺酸在苯中的回流简单方法，将酮和酰基硅烷还原为相应的醇。当使用97％ee的手性戊烷-2,4-二醇时，不对称诱导达到> 99％ee。
• Screening method for the evaluation of asymmetric catalysts for the reduction of aliphatic ketones
  作者：Mourad Boukachabia、Saoussen Zeror、Jacqueline Collin、Jean-Claude Fiaud、Louisa Aribi Zouioueche

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.112

  日期：2011.3

  ATH reductions of aliphatic ketones in water catalyzed by ruthenium coordinated by prolinamide ligands produce alcohols with moderate enantiomeric excesses in most cases. A set of seven aliphatic ketones is proposed for a rapid evaluation of the enantioselectivity of catalysts by one-pot multi-substrates reduction. The screening of a library of prolinamides shows that according to the structure of

  在大多数情况下，钌在脯氨酰胺配体的协助下，ATH催化ATH还原水中的脂肪族酮，会生成对映体过量的醇。提出了一组七种脂肪族酮，用于通过一锅多底物还原来快速评估催化剂的对映选择性。对脯氨酰胺的文库的筛选显示，根据酮的结构，不同的配体给出了最佳的不对称诱导。