(E)-1-cyclohexyl-2,3-dimethyl-4-triethylsilyl-2-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: (E)-1-cyclohexyl-2,3-dimethyl-4-triethylsilyl-2-butene
• 英文别名: [(E)-4-cyclohexyl-2,3-dimethylbut-2-enyl]-triethylsilane
• 化学式: C₁₈H₃₆Si
• 分子量: 280.569
• InChiKey: LUNPWBVPZMQHBG-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 氯代环己烷 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 二氯二茂钛 、 正丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-1-cyclohexyl-2,3-dimethyl-4-triethylsilyl-2-butene 、 (E)-1-cyclohexyl-2,3-dimethyl-4-triethylsilyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  钛卤烃和烷基硅烷的钛茂催化的烯烃和二烯碳硅烷化

  摘要：

  通过使用钛茂催化剂，已经开发了一种用于烯烃和二烯的区域选择性碳硅烷化的新方法。该反应在格氏试剂的存在下于0摄氏度在THF中通过烷基卤化物（R'-X，X = Br或Cl）和氯三烷基硅烷（R3''Si-Cl）的烷基化和甲硅烷基化反应有效地进行试剂。具有芳基或甲硅烷基取代基的末端烯烃（YRC = CH2，Y = Ar或Me3Si，R = H或Me）以高收率得到加成产物YRC-（SiR''3）-CH2R'，而1-辛烯和内部烯烃为迟缓。当使用2，3-二取代的1，3-丁二烯代替烯烃时，在相似的条件下，在1-和4-位引入烷基和甲硅烷基单元，从而以高收率得到烯丙基硅烷。本反应涉及（i）将烷基自由基加成至烯烃或二烯，和（ii）卤化苄基或烯丙基卤化镁与氯硅烷的亲电性。钛茂催化剂在这些活性物质，即烷基和苄基或烯丙基卤化镁的产生中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo000483p

文献信息

• Titanocene-Catalyzed Carbosilylation of Alkenes and Dienes Using Alkyl Halides and Chlorosilanes
  作者：Shinsuke Nii、Jun Terao、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/jo000483p

  日期：2000.8.1

  A new method for regioselective carbosilylation of alkenes and dienes has been developed by the use of a titanocene catalyst. This reaction proceeds efficiently at 0 degrees C in THF in the presence of Grignard reagents by the combined use of alkyl halides (R'-X, X = Br or Cl) and chlorotrialkylsilanes (R3''Si-Cl) as the alkylating and silylating reagents, respectively. Terminal alkenes having aryl

  通过使用钛茂催化剂，已经开发了一种用于烯烃和二烯的区域选择性碳硅烷化的新方法。该反应在格氏试剂的存在下于0摄氏度在THF中通过烷基卤化物（R'-X，X = Br或Cl）和氯三烷基硅烷（R3''Si-Cl）的烷基化和甲硅烷基化反应有效地进行试剂。具有芳基或甲硅烷基取代基的末端烯烃（YRC = CH2，Y = Ar或Me3Si，R = H或Me）以高收率得到加成产物YRC-（SiR''3）-CH2R'，而1-辛烯和内部烯烃为迟缓。当使用2，3-二取代的1，3-丁二烯代替烯烃时，在相似的条件下，在1-和4-位引入烷基和甲硅烷基单元，从而以高收率得到烯丙基硅烷。本反应涉及（i）将烷基自由基加成至烯烃或二烯，和（ii）卤化苄基或烯丙基卤化镁与氯硅烷的亲电性。钛茂催化剂在这些活性物质，即烷基和苄基或烯丙基卤化镁的产生中起重要作用。