ethyl α,2-dioxocycloheptaneacetate | 29800-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl α,2-dioxocycloheptaneacetate
• 英文别名: ethyl oxo(2-oxocycloheptyl)ethanoate；(2-oxo-cycloheptyl)-glyoxylic acid ethyl ester；(2-Oxo-cycloheptyl)-glyoxylsaeure-aethylester；α,2-dioxo-cycloheptaneacetic acid, ethyl ester；oxo-(2-oxocycloheptyl)-acetic acid ethyl ester；Ethyl 2-oxo-2-(2-oxocycloheptyl)acetate
• CAS: 29800-43-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: DSAQODDOKVVBMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α,2-dioxocycloheptaneacetate 在 吡啶 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (αR,1R)-α-<<(3,5-dinitrophenyl)carbamoyl>oxy>-2-oxocycloheptane acetate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and enantioselective reduction of .alpha.,2-dioxocycloalkaneacetates with fermenting baker's yeast. A new synthesis of (R)-(-)-hexahydromandelic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a041
• 作为产物：
  描述：

  草酸二乙酯 、 环庚酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到ethyl α,2-dioxocycloheptaneacetate
  参考文献：
  名称：

  基于支架跳跃策略的昆虫生长调节剂的新发现。

  摘要：

  昆虫生长调节剂（IGR）可以中断或抑制有害生物的生命周期，是广泛用于有害生物综合治理（IPM）的低毒农药。蜕皮激素类似物和几丁质酶抑制剂是众所周知的IGR，因其独特的作用方式和对非靶标生物的低毒性而备受关注。为了找到具有新颖机理的新型高效候选IGR，D-08（N-（4-（叔丁基）苯基）-2-苯基-2,4,5,6,7,8-六氢环庚基[ c ]吡唑选择了-5-甲酰胺作为前导化合物，并使用支架跳跃策略设计并合成了一系列新型的七环吡唑酰胺衍生物。生物测定表明，III-27（N-（2-甲基苯乙基）-1-苯基-1,4,5,6,7,8-六氢环庚[ c ]吡唑-5-羧酰胺）对小菜蛾具有优异的活性。蛋白质验证和分子对接表明，III-27可以同时在蜕皮激素受体（ECR）和行为玉米螟几丁质酶（中ChtI），是一个有前途的新铅闪联。的相互作用机制III-27与的EcR和中ChtI然后通过分子对接研究。这些结果为研究新型双靶IGRs提供了重要的指导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127500

文献信息

• Tetrahydroindazole, tetrahydrocyclopentapyrazole, and
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US05134155A1

  公开（公告）日：1992-07-28

  Compounds of the general formula I: ##STR1## are disclosed as useful in the treatment or prevention of hypercholesterolemia, hyperlipoproteinemia and atherosclerosis. Novel intermediate compounds used to make the compound of formula I are also disclosed.

  通式I的化合物：##STR1## 被披露为在治疗或预防高胆固醇血症、高脂蛋白血症和动脉粥样硬化方面有用。还披露了用于制备通式I化合物的新型中间体化合物。
• Pyrrole and pyrazole DAAO inhibitors
  申请人：Fang Kevin Q.

  公开号：US20050143443A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Methods for increasing D-Serine concentration and reducing concentration of the toxic products of D-Serine oxidation, for enhancing learning, memory and/or cognition, or for treating schizophrenia, Alzheimer's disease, ataxia or neuropathic pain, or preventing loss in neuronal function characteristic of neurodegenerative diseases involve administering to a subject in need of treatment a therapeutically effective amount of a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof: wherein R 1 and R 2 are independently selected from hydrogen, halo, nitro, alkyl, acyl, alkylaryl, and XYR 5 ; or R 1 and R 2 , taken together, form a 5, 6, 7 or 8-membered substituted or unsubstituted carbocyclic or heterocyclic group; X and Y are independently selected from O, S, NH, and (CR 6 R 7 ) n ; R 3 is hydrogen, alkyl or M + ; M is aluminum, calcium, lithium, magnesium, potassium, sodium, zinc ion or a mixture thereof; Z is N or CR 4 ; R 4 is from selected from hydrogen, halo, nitro, alkyl, alkylaryl, and XYR 5 ; R 5 is selected from aryl, substituted aryl, heteroaryl and substituted heteroaryl; R 6 and R 7 are independently selected from hydrogen and alkyl; n is an integer from 1 to 6; at least one of R 1 , R 2 and R 4 is other than hydrogen; and at least one of X and Y is (CR 6 R 7 ) n . D-serine or cycloserine may be coadministered along with the compound of formula I.

  增加D-丝氨酸浓度和减少D-丝氨酸氧化的有毒产物浓度的方法，用于增强学习、记忆和/或认知能力，或用于治疗精神分裂症、阿尔茨海默病、共济失调或神经病性疼痛，或预防神经元功能丧失，这涉及向需要治疗的受试者施用化合物I的治疗有效量，或其药学上可接受的盐或溶剂：其中R1和R2独立地选自氢、卤素、硝基、烷基、酰基、烷基芳基和XYR5；或R1和R2共同形成一个5、6、7或8-成员的取代或未取代的碳环或杂环基团；X和Y独立地选自O、S、NH和(CR6R7)n；R3为氢、烷基或M+；M为铝、钙、锂、镁、钾、钠、锌离子或其混合物；Z为N或CR4；R4选自氢、卤素、硝基、烷基、烷基芳基和XYR5；R5选自芳基、取代芳基、杂环芳基和取代杂环芳基；R6和R7独立地选自氢和烷基；n为1到6的整数；R1、R2和R4中至少有一个不是氢；X和Y中至少有一个是(CR6R7)n。 D-丝氨酸或环丝氨酸可以与化合物I的共同给药。
• 吡唑并环-3-甲酰胺类似物及其制备和应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN105367498B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明提供一种吡唑并环‑3‑甲酰胺类似物，为通式I的结构的化合物：其中n为1～3的整数；R1为C1～C10的烷基、环丙基、环己基、苯基中的一种，所述苯基中的氢可以被卤素、氰基、C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基中的一种或多种所取代。本发明以双酰肼类化合物的活性构象为设计依据，提出了吡唑并环‑3‑甲酰胺类似物，所提出的化合物对农业害虫具有明显的杀死作用；可作为杀虫剂在农业上应用。
• Design, Synthesis, and Biological Activity of Novel Heptacyclic Pyrazolamide Derivatives: A New Candidate of Dual-Target Insect Growth Regulators
  作者：Biaobiao Jiang、Xiaoyu Jin、Yawen Dong、Bingbo Guo、Li Cui、Xile Deng、Li Zhang、Qing Yang、Yuxin Li、Xinling Yang、Guy Smagghe

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00522

  日期：2020.6.10

  chitinase inhibitors are considered as potential IGRs. In order to find new and highly effective IGR candidates, based on the structure–activity relationship and molecular docking results of the active compound 6i (3-(tert-butyl)-N-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxamide) discovered in our previous work, we changed the t-butyl group on the pyrazole ring into heptacycle to enhance the

  昆虫生长调节剂（IGR）可能导致昆虫异常生长和发育，导致不完全变态甚至幼虫死亡。昆虫中的蜕皮激素受体（EcR）和几丁质酶在蜕皮过程中起着不可或缺的作用。蜕皮激素类似物和几丁质酶抑制剂被认为是潜在的IGR。基于活性化合物6i（3-（叔丁基）-N-（4-（叔丁基）苯基）-1的结构-活性关系和分子对接结果，为了找到新的高效IGR候选物苯基1 ^ h吡唑-5-甲酰胺），在我们以前的工作中就发现，我们改变了ŧ吡唑环上的丁基变成七环以增强疏水性。因此，设计并合成了一系列新型的杂环吡唑酰胺衍生物。生物测定结果表明，某些化合物具有明显的杀虫活性。尤其是，D-27（N-（4-（叔丁基）苯基）-2-苯基-2,4,5,6,7,8-六氢环庚[ c ]吡唑-5-羧酰胺）对小菜蛾表现出良好的活性。小菜蛾（LC 50，51.50毫克·L -1）和粘虫（以2.5mg·L 100％的死亡率-1）。此外，蛋白质验证表明D-2
• Pyrrole and Pyrazole DAAO Inhibitors
  申请人：Fang Q. Kevin

  公开号：US20100016397A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Methods for increasing D-Serine concentration and reducing concentration of the toxic products of D-Serine oxidation, for enhancing learning, memory and/or cognition, or for treating schizophrenia, Alzheimer's disease, ataxia or neuropathic pain, or preventing loss in neuronal function characteristic of neurodegenerative diseases involve administering to a subject in need of treatment a therapeutically effective amount of a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof: wherein R 1 and R 2 are independently selected from hydrogen, halo, nitro, alkyl, acyl, alkylaryl, and XYR 5 ; or R 1 and R 2 , taken together, form a 5, 6, 7 or 8-membered substituted or unsubstituted carbocyclic or heterocyclic group; X and Y are independently selected from O, S, NH, and (CR 6 R 7 ) n ; R 3 is hydrogen, alkyl or M + ; M is aluminum, calcium, lithium, magnesium, potassium, sodium, zinc ion or a mixture thereof; Z is N or CR 4 ; R 4 is from selected from hydrogen, halo, nitro, alkyl, alkylaryl, and XYR 5 ; R 5 is selected from aryl, substituted aryl, heteroaryl and substituted heteroaryl; R 6 and R 7 are independently selected from hydrogen and alkyl; n is an integer from 1 to 6; at least one of R 1 , R 2 and R 4 is other than hydrogen; and at least one of X and Y is (CR 6 R 7 ) n . D-serine or cycloserine may be coadministered along with the compound of formula I.

  增加D-丝氨酸浓度并减少D-丝氨酸氧化产物浓度的方法，以增强学习、记忆和/或认知能力，或治疗精神分裂症、阿尔茨海默病、共济失调或神经病理性疼痛，或预防神经退行性疾病特征性神经元功能损失，包括向需要治疗的受试者施用公式I的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂的治疗有效量：其中，R1和R2分别选自氢、卤素、硝基、烷基、酰基、烷基芳基和XYR5；或R1和R2共同形成5、6、7或8成员取代或未取代的碳环或杂环基；X和Y分别选自O、S、NH和（CR6R7）n；R3为氢、烷基或M+；M为铝离子、钙离子、锂离子、镁离子、钾离子、钠离子、锌离子或其混合物；Z为N或CR4；R4选自氢、卤素、硝基、烷基、烷基芳基和XYR5；R5选自芳基、取代芳基、杂芳基和取代杂芳基；R6和R7分别选自氢和烷基；n为1到6的整数；R1、R2和R4中至少有一个不是氢；X和Y中至少有一个是（CR6R7）n。D-丝氨酸或环丝氨酸可以与公式I的化合物一起共同施用。