5-(chloromethyl)-2-hydroxy-3-methylbenzaldehyde | 886504-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-2-hydroxy-3-methylbenzaldehyde
• 英文别名: chloromethyl salicylaldehyde；5-chloromethyl-2-hydroxy-3-methyl-benzaldehyde；5-Chlormethyl-2-hydroxy-3-methyl-benzaldehyd
• CAS: 886504-65-0
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• mdl: MFCD06739505
• 分子量: 184.622
• InChiKey: RPISHNNNYURMND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(chloromethyl)-2-hydroxy-3-methylbenzaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-[[(1R,2R)-2-[[2-hydroxy-3-methyl-5-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]methylideneamino]cyclohexyl]iminomethyl]-6-methyl-4-(morpholin-4-ylmethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARING POLY(ALKYLENE CARBONATE) VIA COPOLYMERIZATION OF CARBON DIOXIDE/EPOXIDE IN THE PRESENCE OF NOVEL COMPLEX
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE POLY(CARBONATE D'ALKYLÈNE) PAR COPOLYMÉRISATION DE DIOXYDE DE CARBONE ET D'ÉPOXYDE EN PRÉSENCE D'UN NOUVEAU COMPLEXE

  摘要：

  提供了一种使用分子量调节剂制备聚（烷基碳酸酯）的方法，该方法是在制备二氧化碳/环氧丙烷共聚物过程中使用一种新型复合物合成的咖啡碱盐类催化剂，其中该复合物包括一种四元铵盐作为催化剂的萨伦型配体。根据本发明，即使使用了分子量调节剂，催化剂的活性也可以稳定地保持，从而可以有效地提供具有理想水平的低分子量聚（烷基碳酸酯）。此外，由于本发明的催化剂新型复合物与现有的共聚催化剂相比具有简单的结构，因此具有经济成本，预计该新型复合物可以有效应用于大规模商业过程。

  公开号：

  WO2014148825A1
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 盐酸 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(chloromethyl)-2-hydroxy-3-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARING POLY(ALKYLENE CARBONATE) VIA COPOLYMERIZATION OF CARBON DIOXIDE/EPOXIDE IN THE PRESENCE OF NOVEL COMPLEX
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE POLY(CARBONATE D'ALKYLÈNE) PAR COPOLYMÉRISATION DE DIOXYDE DE CARBONE ET D'ÉPOXYDE EN PRÉSENCE D'UN NOUVEAU COMPLEXE

  摘要：

  提供了一种使用分子量调节剂制备聚（烷基碳酸酯）的方法，该方法是在制备二氧化碳/环氧丙烷共聚物过程中使用一种新型复合物合成的咖啡碱盐类催化剂，其中该复合物包括一种四元铵盐作为催化剂的萨伦型配体。根据本发明，即使使用了分子量调节剂，催化剂的活性也可以稳定地保持，从而可以有效地提供具有理想水平的低分子量聚（烷基碳酸酯）。此外，由于本发明的催化剂新型复合物与现有的共聚催化剂相比具有简单的结构，因此具有经济成本，预计该新型复合物可以有效应用于大规模商业过程。

  公开号：

  WO2014148825A1

文献信息

• RECYCLABLE CHIRAL CATALYST FOR ASYMMETRIC NITROALDOL REACTION AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC 7 INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20150368181A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention relates to preparation of highly efficient chiral recyclable homogeneous catalysts generated in situ by the reaction of chiral oligomeric [H 4 ] ligands and a metal salt taken in 1:1 molar ratio for asymmetric nitroaldol reaction, wherein nitroaldol reactions of various aldehydes such as aromatic, aliphatic α,β-unsaturated aldehydes, alicyclic aldehydes and nitroalkenes were carried out to produce optically active β-nitroalcohols in high yield and with moderate to excellent enantioselectivity (ee up to >95%) in presence of a base and an optically active chiral recyclable homogeneous catalyst represented by the following formula (I).

  本发明涉及通过手性寡聚[H4]配体与金属盐在1:1摩尔比下反应生成原位高效手性可回收均相催化剂的制备，用于不对称硝基醛醇反应，其中对各种醛（如芳香族、脂肪族α,β-不饱和醛、脂环醛和硝基烯烃）进行硝基醛醇反应，以高产率和中等到优异对映选择性（ee高达>95%）在碱和以下式（I）所示的手性可回收均相催化剂存在下产生光学活性β-硝基醇。
• Enantiomerization of Chiral Uranyl−Salophen Complexes via Unprecedented Ligand Hemilability: Toward Configurationally Stable Derivatives
  作者：Alessia Ciogli、Antonella Dalla Cort、Francesco Gasparrini、Lodovico Lunazzi、Luigi Mandolini、Andrea Mazzanti、Chiara Pasquini、Marco Pierini、Luca Schiaffino、Francesco Yafteh Mihan

  DOI：10.1021/jo800610f

  日期：2008.8.1

  stable inherently chiral uranyl−salophen complexes, the newly synthesized compound 3 featuring a dodecamethylene chain was expected to be a promising candidate. Unexpectedly, dynamic HPLC on a enantioselective column showed that it still undergoes enantiomerization at high temperature. By comparison with the dynamic behavior of compounds 4 and 5, it was found that the enantiomerization rate is independent

  在寻找构型稳定的固有手性铀酰-salophen配合物时，新合成的具有十二亚甲基链的化合物3有望成为有前途的候选物。出乎意料的是，对映选择性色谱柱上的动态HPLC显示其仍在高温下进行对映异构化。与化合物4和5的动态行为比较，发现对映异构化速率与配体的大小无关。这一发现无疑排除了对映异构过程的跳绳型机制，并指出了涉及O···U配位键之一的初步断裂的反应途径。这提供了金属-盐（oph）en配合物中配体半合性发生的空前证据。这些发现激发了化合物6的合成具有更刚性的间隔基，即衍生自4,4'-（1,4-苯二异丙基亚丙基）双酚的间隔基。DHPLC研究表明，新的结构基序赋予了更高的构型稳定性，从而将对映异构体的半衰期在室温下提高到超过2个月。这清楚地表明，该化合物代表一类新的固有手性受体的第一个成员，现在可以切实地探索其在手性识别和催化方面的潜力。
• Novel nonquaternary reactivators showing reactivation efficiency for soman-inhibited human acetylcholinesterase
  作者：Zhao Wei、Yan-qin Liu、Yong-an Wang、Wan-hua Li、Xin-bo Zhou、Jian Zhao、Chun-qian Huang、Xing-zhou Li、Jia Liu、Zhi-bing Zheng、Song Li

  DOI：10.1016/j.toxlet.2016.01.015

  日期：2016.3

  Soman is a highly toxic nerve agent with strong inhibition of acetylcholinesterase (AChE), but of the few reactivators showing antidotal efficiency for soman-inhibited AChE presently are all permanently charged cationic oximes with poor penetration of the blood-brain barrier. To overcome this problem, uncharged reactivators have been designed and synthesized, but few of them were efficient for treating

  梭曼是一种剧毒的神经毒剂，对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 有很强的抑制作用，但目前为数不多的对索曼抑制的 AChE 显示解毒效率的再激活剂都是永久带电的阳离子肟，对血脑屏障的渗透性较差。为了克服这个问题，人们设计并合成了不带电荷的再活化剂，但其中很少有人能有效治疗梭曼中毒。在此，我们使用双站点投标策略来开发更高效的不带电再活化剂。选择邻羟基苯甲醛肟作为 AChE 的再激活配体以防止 AChE 的二次中毒，并使用简单的芳香基团作为 AChE 的外周位点配体，它们以与再活化剂 HI- 6. 体外实验表明，一些所得缀合物对梭曼抑制的 AChE 具有强大的活性，并且肟 8b 被强调为最有效的一种。尽管在体外不如 HI-6 好，但这些新化合物有望开发出更有效的中枢作用再激活剂来治疗梭曼中毒，因为它们具有新颖的非四级结构，预计能够穿过血脑屏障。
• Method of preparing poly(alkylene carbonate) via copolymerization of carbon dioxide/epoxide in the presence of novel complex
  申请人：SK Innovation Co., Ltd.

  公开号：US10723837B2

  公开（公告）日：2020-07-28

  Provided is a method of preparing poly(alkylene carbonate) using a molecular weight regulator in a process of preparing a copolymer of carbon dioxide/epoxide using a novel complex synthesized from salen-type ligand including a quaternary ammonium salt as a catalyst. According to the present invention, even though the molecular weight regulator is used, an activity of the catalyst may be stably maintained, whereby the low molecular weight of poly(alkylene carbonate) having a desirable level may be effectively provided. In addition, it is expected that since the novel complex as the catalyst of the present invention has a simple structure as compared to the existing copolymerization catalyst, due to the economical preparation cost thereof, the novel complex may be effectively applied to a large-scale commercial process.

  本发明提供了一种在制备二氧化碳/环氧化物共聚物的过程中使用分子量调节剂制备聚（碳酸亚烷基酯）的方法，该方法使用了一种由包括季铵盐的沙伦型配体合成的新型配合物作为催化剂。根据本发明，即使使用分子量调节剂，催化剂的活性仍可稳定保持，从而可有效提供具有理想水平的低分子量聚（碳酸亚烷基酯）。此外，由于作为本发明催化剂的新型络合物与现有的共聚催化剂相比结构简单，制备成本低廉，因此预计新型络合物可有效地应用于大规模商业工艺中。
• Stoermer; Behn, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 2459
  作者：Stoermer、Behn

  DOI：——

  日期：——