benzyl trans-2,4-pentadienoate | 380870-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl trans-2,4-pentadienoate
• 英文别名: (E)-benzyl penta-2,4-dienoate；benzyl (E)-penta-2,4-dienoate；benzyl (2E)-penta-2,4-dienoate
• CAS: 380870-40-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: AGGPYIVIBFDGTA-YCRREMRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl trans-2,4-pentadienoate 在 dichloro( 1,5-cyclooctadiene)platinum(ll) 、 间氯过氧苯甲酸 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 86.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用Pt催化的直接烯丙基胺化可快速扩展为（-）-α-Kainic酸的路线

  摘要：

  稀缺或不可获取的天然产物的供应增加对于开发更复杂的药剂和生物工具至关重要，因此，对获取这些天然产物的原子经济，分步经济和可扩展的过程的开发提出了很高的要求。本文中，我们报告了一种短而可扩展的全合成（-）-α-海藻酸的开发，这是一种神经药理学中有用的化合物，但是自然资源的供应受到限制。该合成具有连续的铂催化的直接烯丙基胺化和热烯环化的功能，可通过6个步骤克级合成（-）-α-海藻酸，总产率为34％。

  DOI：

  10.1002/chem.201406557
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以18%的产率得到benzyl trans-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  3-酰基氨基氮杂环酮向顺式-3,4-二取代氮杂环丁酮的生成、电环开环和前所未有的转化

  摘要：

  尝试通过将适当功能化的铑卡宾插入 β-内酰胺 N??H 键来合成头孢克洛的核，从而导致对硫的攻击，然后碎裂成四元硫杂环酮和四元 3-酰基氨基氮杂环酮. 氮杂环丁酮经过电环开环，在 40°C 下的计算半衰期为 11 秒，生成反式二取代的异氰酸乙烯酯，但可以被饱和、不饱和的烯丙醇和苄醇捕获，形成 3,4-二取代的氮杂环丁酮。其中顺式异构体占优势。关键词：卡宾铑，转矩化学，氮杂环丁酮，巯基氮杂环丁酮。

  DOI：

  10.1139/v01-102

文献信息

• A DNA‐Encoded Chemical Library Incorporating Elements of Natural Macrocycles
  作者：Cedric J. Stress、Basilius Sauter、Lukas A. Schneider、Timothy Sharpe、Dennis Gillingham

  DOI：10.1002/anie.201902513

  日期：2019.7.8

  Here we show a seven‐step chemical synthesis of a DNA‐encoded macrocycle library (DEML) on DNA. Inspired by polyketide and mixed peptide‐polyketide natural products, the library was designed to incorporate rich backbone diversity. Achieving this diversity, however, comes at the cost of the custom synthesis of bifunctional building block libraries. This study outlines the importance of careful retrosynthetic

  在这里，我们展示了在DNA上进行DNA编码的大环文库（DEML）的七步化学合成。受聚酮化合物和肽-聚酮化合物混合天然产物的启发，该文库旨在整合丰富的骨架多样性。但是，要实现这种多样性，就要以双功能构件块库的定制合成为代价。这项研究概述了在DNA编码文库中仔细进行逆向合成设计的重要性，同时揭示了需要新的DNA合成方法的领域。
• Rhodium-Catalyzed Reaction of Aryl- and Alkenylboronic Acids with 2,4-Dienoate Esters:  Conjugate Addition and Heck Reaction Products
  作者：Gabriela de la Herrán、Carmen Murcia、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/ol0522485

  日期：2005.12.1

  [chemical reaction: see text]. We report herein the first examples of the addition of aryl- and alkenylboronic acids catalyzed by RhI complexes to 2,4-dienoate esters. Three different types of products have been obtained depending on the substitution pattern of the starting ester and the organoboronic acid: 1,6-conjugate addition products, 1,4-conjugate addition products, and Heck reaction products

  [化学反应：见正文]。我们在本文中报道了由RhI络合物催化的芳基-和烯基硼酸加成到2，4-二烯酸酯中的第一个实例。根据起始酯和有机硼酸的取代方式，已获得三种不同类型的产物：1，6-共轭加成产物，1，4-共轭加成产物和Heck反应产物。
• Palladium-Catalyzed Cascade sp² C−H Functionalization/Intramolecular Asymmetric Allylation: From Aryl Ureas and 1,3-Dienes to Chiral Indolines
  作者：Shu-Sen Chen、Min-Song Wu、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1002/anie.201702745

  日期：2017.6.1

  functionalization/intramolecular asymmetric allylation reaction is reported. A new chiral sulfoxide–oxazoline (SOX) ligand bearing single chiral center on the sulfur was identified as the optimal ligand for the reaction, being efficient both in the C−H cleavage step and the stereocontrol of the allylation step. The broad scope of this method with respect to aryl ureas and 1,3-dienes enables the rapid construction

  报道了手性Pd II催化的级联sp 2 C H功能/分子内不对称烯丙基化反应。一种新的手性亚砜-恶唑啉（SOX）配体在硫上具有一个手性中心，被确定为该反应的最佳配体，在CH裂解步骤和烯丙基化步骤的立体控制方面均十分有效。关于芳基脲和1，3-二烯，该方法的广泛范围使得能够快速构建有价值的手性二氢吲哚衍生物，具有高收率和对映选择性（最高收率99％，最高收率95：5 er）。
• PC-Phos Enabled Catalytic Palladium-heteroallyl Asymmetric Cycloaddition
  作者：Wenge Zhang、Pei-Chao Zhang、Yin-Lin Li、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c09799

  日期：2022.10.26

  (Pd-OTMM or Pd-NTMM) with cyclic or acyclic 1,3-dienes via a pathway terminated with C–N or C–O bond formation, delivering the highly substituted or fused pyrrolidine and tetrahydrofuran rings in high yields with excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivity. Engineering the PC-Phos, one of the chiral sulfinamide phosphine (Sadphos) type ligands, by introducing the di-tert-butyl or/and 3,5-difluorophenyl

  不对称环加成反应是有机化学中快速构建对映体富集环状基序的最有力工具。与通过钯-三亚甲基甲烷 (Pd-TMM) 中间体进行的成熟环加成反应形成鲜明对比的是，杂烯丙基阳离子的杂 (3 + 2) 环加成仍然很少见，这主要是由于它们的热禁性质。据我们所知，目前还没有报道过导致对映体富集的杂环的不对称版本的例子。在这里，我们启用了第一个催化不对称 (3 + 2) 环加成的例子，即通过以 C-N 或 C –O键形成，以高产率提供高度取代或稠合的吡咯烷和四氢呋喃环，具有出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。通过引入二叔丁基或/和 3,5-二氟苯基是实现优异催化反应性和对映选择性的重要组成部分。
• A Short Scalable Route to (−)-α-Kainic Acid Using Pt-Catalyzed Direct Allylic Amination
  作者：Ming Zhang、Kenji Watanabe、Masafumi Tsukamoto、Ryozo Shibuya、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/chem.201406557

  日期：2015.3.2

  and scalable processes to access these natural products is in high demand. Herein we report the development of a short, scalable total synthesis of (−)‐α‐kainic acid, a useful compound in neuropharmacology that is, however, limited in supply from natural resources. The synthesis features sequential platinum‐catalyzed direct allylic aminations and thermal ene‐cyclization, enabling the gram‐scale synthesis

  稀缺或不可获取的天然产物的供应增加对于开发更复杂的药剂和生物工具至关重要，因此，对获取这些天然产物的原子经济，分步经济和可扩展的过程的开发提出了很高的要求。本文中，我们报告了一种短而可扩展的全合成（-）-α-海藻酸的开发，这是一种神经药理学中有用的化合物，但是自然资源的供应受到限制。该合成具有连续的铂催化的直接烯丙基胺化和热烯环化的功能，可通过6个步骤克级合成（-）-α-海藻酸，总产率为34％。