(E)-benzyl 3-(oxiran-2-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 3-(oxiran-2-yl)acrylate
• 英文别名: benzyl (E)-3-(oxiran-2-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: FSYVMXOHRUKYSX-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-benzyl 3-(oxiran-2-yl)acrylate 在 四(三苯基膦)钯 二甲胺基甲硼烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到benzyl (E)-5-hydroxypent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective reductive opening of diene-ester derived monoepoxides with palladium catalyst and dimethylamine–borane complex

  摘要：

  Monoepoxides of diene-esters are regio- and stereoselectively reduced to homoallylic alcohols by dimethylamine-borane complex in the presence of acetic acid and catalytic amounts of Pd(PPh3)(4). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00380-4
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (E)-benzyl 3-(oxiran-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用Pt催化的直接烯丙基胺化可快速扩展为（-）-α-Kainic酸的路线

  摘要：

  稀缺或不可获取的天然产物的供应增加对于开发更复杂的药剂和生物工具至关重要，因此，对获取这些天然产物的原子经济，分步经济和可扩展的过程的开发提出了很高的要求。本文中，我们报告了一种短而可扩展的全合成（-）-α-海藻酸的开发，这是一种神经药理学中有用的化合物，但是自然资源的供应受到限制。该合成具有连续的铂催化的直接烯丙基胺化和热烯环化的功能，可通过6个步骤克级合成（-）-α-海藻酸，总产率为34％。

  DOI：

  10.1002/chem.201406557