(E)-benzyl 4-oxobut-2-enoate | 162398-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-benzyl 4-oxobut-2-enoate
• 英文别名: benzyl (E)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 162398-42-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: KNWLJMWSYPFFSZ-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-benzyl 4-oxobut-2-enoate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The use of radical decarboxylation in the preparation of 1-methylcarbapenem antibiotic precursors from D-glucosamine

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of optically active 1-methylcarbapenams has been performed by radical cyclization and radical decarboxylation. 1,3,4-Trisubstituted-2-azetidinones, prepared by the Staudinger reaction with D-glucosamine as chiral auxiliary and sorbic acid were used as starting materials.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86289-8
• 作为产物：
  描述：

  sorbic acid benzyl ester 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 (E)-benzyl 4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  The use of radical decarboxylation in the preparation of 1-methylcarbapenem antibiotic precursors from D-glucosamine

  摘要：

  The stereocontrolled synthesis of optically active 1-methylcarbapenams has been performed by radical cyclization and radical decarboxylation. 1,3,4-Trisubstituted-2-azetidinones, prepared by the Staudinger reaction with D-glucosamine as chiral auxiliary and sorbic acid were used as starting materials.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86289-8

文献信息

• Access to Triazolopiperidine Derivatives via Copper(I)‐Catalyzed [3+2] Cycloaddition/Alkenyl C−N Coupling Tandem Reactions
  作者：Guorong Xiao、Kaifu Wu、Wei Zhou、Qian Cai

  DOI：10.1002/adsc.202100955

  日期：2021.11.9

  A copper-catalyzed [3+2] cylcoaddition/ alkenyl C−N coupling tandem reaction was demonstrated. It provided a method for the formation of triazolopiperidine skeletons.

  证明了铜催化的 [3+2] 环加成/烯基 CN 偶联串联反应。它提供了一种形成三唑并哌啶骨架的方法。
• Synthesis of Orthogonally Protected (2<i>S</i>)-2-Amino-adipic Acid (α-AAA) and (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-2-Amino-4-hydroxyadipic Acid (Ahad)
  作者：Saroj Yadav、Carol M. Taylor

  DOI：10.1021/jo400558t

  日期：2013.6.7

  (2S,4R)-2-Amino-4-hydroxyadipic acid (Ahad) building block 45 was synthesized in 11 steps and 6.5% overall yield from commercially available materials. Key steps in stereocontrol were an asymmetric conjugate addition employing a proline-based catalyst and a syn-selective intramolecular-conjugate addition of an oxygen nucleophile to an alpha,beta-unsaturated ester. To enable incorporation of alpha-amino-adipic acid (alpha-AAA) and Ahad into peptides, a truly orthogonal protecting group scheme was developed, encompassing an allyloxycarbonyl (Alloc) carbamate for Na, a tert-butyl ester for the delta-COOH, an acetol ester for the alpha-COOH, and a tert-butyldimethylsilyl ether for the gamma-hydroxy group of Ahad.

  (2S,4R)-2-氨基-4-羟基己二酸（Ahad）结构单元45由市售材料经11步反应、6.5%的整体收率合成。手性控制的关键步骤包括采用脯氨酸基催化剂进行的不对称共轭加成，以及氧亲核试剂对α,β-不饱和酯的syn选择性分子内共轭加成。为了实现α-氨基己二酸（α-AAA）和Ahad在肽中的掺入，开发了一种真正正交的保护基方案：包括用于N-端的烯丙氧基羰基（Alloc）碳酸酯、用于δ-羧酸的叔丁氧基酯、用于α-羧酸的乙酰氧基酯以及用于Ahad中γ-羟基的叔丁基二甲基硅醚保护基。
• PC-Phos Enabled Catalytic Palladium-heteroallyl Asymmetric Cycloaddition
  作者：Wenge Zhang、Pei-Chao Zhang、Yin-Lin Li、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c09799

  日期：2022.10.26

  (Pd-OTMM or Pd-NTMM) with cyclic or acyclic 1,3-dienes via a pathway terminated with C–N or C–O bond formation, delivering the highly substituted or fused pyrrolidine and tetrahydrofuran rings in high yields with excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivity. Engineering the PC-Phos, one of the chiral sulfinamide phosphine (Sadphos) type ligands, by introducing the di-tert-butyl or/and 3,5-difluorophenyl

  不对称环加成反应是有机化学中快速构建对映体富集环状基序的最有力工具。与通过钯-三亚甲基甲烷 (Pd-TMM) 中间体进行的成熟环加成反应形成鲜明对比的是，杂烯丙基阳离子的杂 (3 + 2) 环加成仍然很少见，这主要是由于它们的热禁性质。据我们所知，目前还没有报道过导致对映体富集的杂环的不对称版本的例子。在这里，我们启用了第一个催化不对称 (3 + 2) 环加成的例子，即通过以 C-N 或 C –O键形成，以高产率提供高度取代或稠合的吡咯烷和四氢呋喃环，具有出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。通过引入二叔丁基或/和 3,5-二氟苯基是实现优异催化反应性和对映选择性的重要组成部分。
• 3-Beta-(3,4-disubstituted succinimido)azetidinones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0252744A2

  公开（公告）日：1988-01-13

  3β-(3,4-Disubstituted succinimido)azetidinones are provided via stereoselective cycloaddition of imines with chiral auxiliary 3,4-disubstituted succinimidoacetyl chlorides. The chiral auxiliary e.g., 3S,4S-dibenzoyloxy-and 3S,4S-diacetoxysuccinimidoacetyl chloride, is obtained from tartaric acid via anhydride and imide formation with retention of chirality. The chiral azetidinones obtained are useful intermediates to β-lactam antibacterial compounds.

  3β-(3,4-二取代琥珀酰亚胺基)氮杂环丁酮是通过亚胺与手性辅助剂 3,4-二取代琥珀酰亚胺基乙酰氯的立体选择性环加成反应而获得的。 手性辅助剂，如 3S,4S-二苯甲酰氧基和 3S,4S-二乙酰氧基琥珀酰亚胺基乙酰氯，是从酒石酸中通过酸酐和亚胺的形成而获得的，并保留了手性。 所获得的手性氮杂环丁酮是β-内酰胺类抗菌化合物的有用中间体。
• US4734498A
  申请人：——

  公开号：US4734498A

  公开（公告）日：1988-03-29