2-氧代-5-己酸乙酯 | 102337-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-氧代-5-己酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-oxo-5-hexenoate
• 英文别名: ethyl 2-oxohex-5-enoate
• CAS: 102337-17-7
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: JJZLGJIMYFLLOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-5-己酸乙酯 在 吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 甲烷磺酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 MK-5172中间体
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF MACROLACTAMS
  [FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE MACROLACTAMES

  摘要：

  本发明涉及在制备抑制丙型肝炎病毒（HCV）的大环内酰胺类化合物中有用的合成工艺，特别是抑制HCV NS3蛋白酶活性并可用于治疗由HCV引起的病症的大环内酰胺化合物。本发明还包括在所述合成工艺中有用的中间体及其制备方法。

  公开号：

  WO2015095430A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-[(trimethylsilyl)methyl]-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine-3-carboxylate 在 高氯酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到2-氧代-5-己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过6-三甲基甲硅烷基甲基-5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪的开环，δ，μ-不饱和α-酮羧酸酯的新颖途径

  摘要：

  在无水碳酸钠存在下，α-卤代肟与烯丙基硅烷反应制得的6-三甲基甲硅烷基甲基-5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪被转化为δ，μ-不饱和- α-酮羧酸酯受无机酸的作用。

  DOI：

  10.1039/c39860000030

文献信息

• Evaluation of α-hydroxycinnamic acids as pyruvate carboxylase inhibitors
  作者：Daniel J. Burkett、Brittney N. Wyatt、Mallory Mews、Anson Bautista、Ryan Engel、Chris Dockendorff、William A. Donaldson、Martin St. Maurice

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.027

  日期：2019.9

  5 μM respectively. Compound 8v is a competitive inhibitor with respect to pyruvate (Ki = 0.74 μM) and a mixed-type inhibitor with respect to ATP, indicating that it targets the unique carboxyltransferase (CT) domain of PC. Furthermore, compound 8v does not significantly inhibit human carbonic anhydrase II, matrix metalloproteinase-2, malate dehydrogenase or lactate dehydrogenase.

  通过基于结构的药物设计项目（SBDD），发现了有效的丙酮酸羧化酶小分子抑制剂（PC）。制备了一系列α-酮酸（7）和α-羟基肉桂酸（8），并在两种测定中评估了其对PC的抑制作用。两种最有效的抑制剂是3,3'-（1,4-亚苯基）双[2-羟基-2-丙酸]（8u）和2-羟基-3-（喹啉-2-基）丙酸（8v））的IC 50值分别为3.0±1.0μM和4.3±1.5μM。化合物8v是相对于丙酮酸（K i = 0.74μM）和针对ATP的混合型抑制剂，表明它靶向PC的独特羧基转移酶（CT）域。此外，化合物8v不会显着抑制人碳酸酐酶II，基质金属蛋白酶-2，苹果酸脱氢酶或乳酸脱氢酶。
• [EN] HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉASE NS3 DU VHC
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2012040040A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to macrocyclic compounds of formula I that are useful as inhibitors of the hepatitis C virus (HCV) NS3 protease, their synthesis, and their use for treating or preventing HCV infections.

  本发明涉及式I的大环化合物，该化合物用作丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶的抑制剂，它们的合成以及用于治疗或预防HCV感染的应用。
• Stereoselective Ag-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Activated Trifluoromethyl-Substituted Azomethine Ylides
  作者：Alberto Ponce、Inés Alonso、Javier Adrio、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.201504869

  日期：2016.3.24

  A silver‐catalyzed 1,3‐dipolar cycloaddition of fluorinated azomethine ylides and activated olefins is reported. The reaction offers a straightforward and atom‐economical procedure for the preparation of fluorinated pyrrolidines. Broad scope and high levels of diastereoselectivity have been achieved simply by using AgOAc/PPh3 as the catalyst system. The high efficiency of the cycloaddition relies on

  据报道，银催化的氟代偶氮甲亚胺和活性烯烃的1,3-偶极环加成反应。该反应为制备氟化吡咯烷提供了直接且原子经济的方法。仅通过使用AgOAc / PPh 3作为催化剂体系，就可以实现宽范围和高水平的非对映选择性。环加成反应的高效率取决于亚胺部分上是否存在金属配位基团，例如酯或杂芳基。通过使用Taniaphos作为手性配体开发了不对称形式的环加成反应。
• Intramolecular [2+2] Cycloaddition of Homoallylketenes to Bicyclo[2.1.1]hexan-5-ones
  作者：Takaya Hoshikawa、Kei Tanji、Jun-ichi Matsuo、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1248/cpb.60.548

  日期：——

  Intramolecular [2+2] cycloaddition of γ,δ-unsaturated ketenes derived from hex-5-enoyl chloride derivatives gave bicyclo[2.1.1]hexan-5-ones with complete regioselectivity.

  衍生自六-5-烯酰氯衍生物的γ，δ-不饱和烯酮的分子内[2 + 2]环加成反应，得到具有完全区域选择性的双环[2.1.1]己烯-5-酮。
• The Discovery of Quinoxaline-Based Metathesis Catalysts from Synthesis of Grazoprevir (MK-5172)
  作者：Michael J. Williams、Jongrock Kong、Cheol K. Chung、Andrew Brunskill、Louis-Charles Campeau、Mark McLaughlin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00070

  日期：2016.5.6

  Olefin metathesis (OM) is a reliable and practical synthetic methodology for challenging carbon–carbon bond formations. While existing catalysts can effect many of these transformations, the synthesis and development of new catalysts is essential to increase the application breadth of OM and to achieve improved catalyst activity. The unexpected initial discovery of a novel olefin metathesis catalyst

  烯烃复分解（OM）是一种可靠而实用的合成方法，可用于挑战碳-碳键的形成。虽然现有的催化剂可以实现许多这些转化，但是新催化剂的合成和开发对于增加OM的应用范围并提高催化剂活性至关重要。描述了从对HCV治疗剂grazoprevir（MK-5172）的合成努力中衍生出的新型烯烃复分解催化剂的出乎意料的最初发现。该初步发现已发展为一类易于制备且具有独特催化活性的可调性，耐贮存稳定的钌OM催化剂。