2-oxohex-5-enoic acid | 80003-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-oxohex-5-enoic acid
• CAS: 80003-58-3
• 化学式: C₆H₈O₃
• mdl: MFCD19228661
• 分子量: 128.128
• InChiKey: SRSUTBIWADPHRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxohex-5-enoic acid 在 盐酸 、 formate dehydrogenase 、 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 bacillus stearothermophilus lactate dehydrogenase 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-Hydroxy-hex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不饱和α-羟基酸的对映选择性合成

  摘要：

  （S）和（R）-2-羟基己5-烯酸以及（S）-和（R）-2-羟基庚6-烯酸以优异的收率和对映体过量（> 99％ee）制备酶催化酯的水解并在单锅法中还原酮，从而生成相应的α-酮酯。（S）-2-羟基戊-4-烯酸的对映选择性合成是通过使烯丙基溴和铟金属衍生的试剂与水合草酸8-苯基薄荷基乙二酸酯的水合物反应而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00571-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-5-己酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 Tris buffer 、 sodium formate 、 磷脂酶B 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-oxohex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  不饱和α-羟基酸的对映选择性合成

  摘要：

  （S）和（R）-2-羟基己5-烯酸以及（S）-和（R）-2-羟基庚6-烯酸以优异的收率和对映体过量（> 99％ee）制备酶催化酯的水解并在单锅法中还原酮，从而生成相应的α-酮酯。（S）-2-羟基戊-4-烯酸的对映选择性合成是通过使烯丙基溴和铟金属衍生的试剂与水合草酸8-苯基薄荷基乙二酸酯的水合物反应而实现的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00571-5

文献信息

• A copper-catalyzed coupling reaction of vinyl halides and carbazates: application in the assembly of polysubstituted pyrroles
  作者：Chengang Zhou、Dawei Ma

  DOI：10.1039/c3cc49724k

  日期：——

  CuI-catalyzed coupling of vinyl halides with carbazates gives N-protected N-alkenylhydrazines, which are condensed with ketones under acidic conditions to give polysubstituted pyrroles. The pyrrole synthesis may go through a similar mechanism with Fischer indole synthesis, which involves a [3,3]-sigmatropic rearrangement and other reactions.

  CuI催化的乙烯基卤化物与氨基甲酸酯的偶合生成N-保护的N-烯基肼，将其在酸性条件下与酮缩合，得到多取代的吡咯。吡咯合成可能会通过与Fischer吲哚合成相似的机理进行，其中涉及[3,3]-σ重排和其他反应。
• Evaluation of α-hydroxycinnamic acids as pyruvate carboxylase inhibitors
  作者：Daniel J. Burkett、Brittney N. Wyatt、Mallory Mews、Anson Bautista、Ryan Engel、Chris Dockendorff、William A. Donaldson、Martin St. Maurice

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.027

  日期：2019.9

  5 μM respectively. Compound 8v is a competitive inhibitor with respect to pyruvate (Ki = 0.74 μM) and a mixed-type inhibitor with respect to ATP, indicating that it targets the unique carboxyltransferase (CT) domain of PC. Furthermore, compound 8v does not significantly inhibit human carbonic anhydrase II, matrix metalloproteinase-2, malate dehydrogenase or lactate dehydrogenase.

  通过基于结构的药物设计项目（SBDD），发现了有效的丙酮酸羧化酶小分子抑制剂（PC）。制备了一系列α-酮酸（7）和α-羟基肉桂酸（8），并在两种测定中评估了其对PC的抑制作用。两种最有效的抑制剂是3,3'-（1,4-亚苯基）双[2-羟基-2-丙酸]（8u）和2-羟基-3-（喹啉-2-基）丙酸（8v））的IC 50值分别为3.0±1.0μM和4.3±1.5μM。化合物8v是相对于丙酮酸（K i = 0.74μM）和针对ATP的混合型抑制剂，表明它靶向PC的独特羧基转移酶（CT）域。此外，化合物8v不会显着抑制人碳酸酐酶II，基质金属蛋白酶-2，苹果酸脱氢酶或乳酸脱氢酶。
• Activation of 1,2-Keto Esters with Takemoto’s Catalyst toward Michael Addition to Nitroalkenes
  作者：Wilfried Raimondi、Olivier Baslé、Thierry Constantieux、Damien Bonne、Jean Rodriguez

  DOI：10.1002/adsc.201100739

  日期：2012.3

  When activated with Takemoto’s catalyst, 1,2‐keto esters constitute versatile nucleophiles in the Michael addition reaction with nitroalkenes affording synthetically valuable, optically active anti‐adducts in very good yields and high enantiomeric excesses.

  当用Takemoto的催化剂活化时，1,2-酮酸酯会在Michael加成反应中与硝基烯烃形成通用的亲核试剂，从而以非常高的收率和很高的对映体过量提供合成上有价值的光学活性抗加合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HYPERPOLARIZED CARBOXYLATE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS CARBOXYLATE HYPERPOLARISÉS
  申请人：BRACCO IMAGING SPA

  公开号：WO2015063020A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to a process for the preparation of aqueous solutions of [1-13C]-hyperpolarized carboxylate containing molecules of diagnostic interest that comprises parahydrogenating with molecular parahydrogen unsaturated alkenyl or alkynyl esters of the concerned 13C- carboxylate molecules.

  本发明涉及一种制备含有诊断兴趣的[1-13C]-超极化羧酸盐分子的水溶液的过程，包括利用分子对氢不饱和烯基或炔基酯与相关的13C-羧酸盐分子进行对氢化。
• A novel route to δ,ε-unsaturated-α-ketocarboxylic acid esters via ring opening of 6-trimethylsilylmethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines
  作者：Saburo Nakanishi、Masayuki Higuchi、Thomas C. Flood

  DOI：10.1039/c39860000030

  日期：——

  6-Trimethylsilylmethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines, which are prepared by the reaction of α-halogeno-oximes with allylsilanes in the presence of anhydrous sodium carbonate, are converted into δ,ε-unsaturated-α-ketocarboxylic acid esters by the action of mineral acids.

  在无水碳酸钠存在下，α-卤代肟与烯丙基硅烷反应制得的6-三甲基甲硅烷基甲基-5,6-二氢-4 H -1,2-恶嗪被转化为δ，μ-不饱和- α-酮羧酸酯受无机酸的作用。