3-(丁基氨基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 | 3334-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(丁基氨基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-(butylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-(Butylamino)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 3334-98-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• mdl: MFCD00463921
• 分子量: 195.305
• InChiKey: RUPJSSMIJPRJDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C(Solv: acetone (67-64-1); ethyl acetate (141-78-6)(2:3))
• 沸点：
  289.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(丁基氨基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 对甲苯磺酸 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以42%的产率得到10-butyl-3,4,6,7-tetrahydro-3,3,6,6-tetramethyl-9-propylacridine-1,8(2H,5H,9H,10H)-dione
  参考文献：
  名称：

  烯氨基酮的 跨脱氢区域选择性Csp 3 –Csp 2偶联，然后重排：to啶-1,8-二酮衍生物的惊人形成途径†

  摘要：

  已开发出一种新的通用方法，该方法通过烯胺酮的CDC偶联然后重排来合成a啶1,8-二酮。这是Cu（I）催化的程序，基于PTSA存在下Csp 3 -H键与烯氨基酮的Csp 2 -H键的交叉脱氢偶联，然后在PTSA存在下重排为a啶-1,8-二酮在有氧气氛下。合成路线已广泛地适用于广泛的烯氨基酮衍生物的从不同的苄基胺，以及具有脂族伯胺衍生Ç α（SP 3）-H键与各种环状的，无环的1,3-二酮类和也使用死的。

  DOI：

  10.1039/c5ob02655e
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 正丁胺 在 cobalt ferrite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到3-(丁基氨基)-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  可回收的纳米CoFe 2 O 4上的β-烯胺酮：一种高效的无溶剂绿色方案

  摘要：

  摘要 β-烯胺酮及其衍生物已经出现在最好的生物活性中间体中。通过在磁性可分离的钴铁氧体纳米粒子（CoFe 2 O 4 NPs）上用环状/无环的1,3-二酮处理取代的芳香族和脂肪族胺，可以实现几种β-烯酮的高收率（86-97％）。后者是在共沉淀条件下制备的。通过傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，能量色散X射线光谱法，扫描电子显微镜，振动样品磁法和热重分析分析，确认了其纯度，精细的结晶度，元素分布，形态，磁性和热稳定性。因此，CoFe 2 O 4NPs是合成β-烯胺酮的优良绿色异质纳米催化剂，具有良好的可回收性，但其活性却微不足道。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3454-5

文献信息

• Efficient Synthesis of Functionalized Dihydro-1<i>H</i>-indol-4(5<i>H</i>)-ones via One-Pot Three-Component Reaction under Catalyst-Free Conditions
  作者：Hui-Yan Wang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1021/co4000198

  日期：2013.5.13

  A facile and efficient one-pot procedure for the preparation of functionalized dihydro-1H-indol-4(5H)-ones by a catalyst-free, three-component reaction of 1,3-dicarbonyl compounds, arylglyoxal monohydrate and enaminones under mild conditions in excellent yield is reported. This synthesis was confirmed to follow the group-assisted-purification (GAP) chemistry process, which can avoid traditional purifications

  一种简便有效的一锅法，用于在温和条件下通过无催化剂的1,3-二羰基化合物，芳基乙二醛一水合物和烯胺酮的三组分反应制备官能化的二氢-1H-吲哚-4（5H）-酮据报道，其收率极高。证实该合成遵循组辅助纯化（GAP）化学过程，该过程可避免传统的纯化，色谱法和重结晶。
• Facile one-pot three-component synthesis of diverse 2,3-disubstituted isoindolin-1-ones using ZrO₂ nanoparticles as a reusable dual acid–base solid support under solvent-free conditions
  作者：Kamalesh Debnath、Sayan Mukherjee、Chandan Bodhak、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c6ra00870d

  日期：——

  A facile one-pot three-component protocol for the synthesis of a series of multi-functionalized 2,3-disubstituted isoindolin-1-ones has been developed using ZrO2 nanoparticles as a dual acid–base solid support under solvent-free conditions. The surface of the ZrO2 nanoparticles, which is embedded with active hydroxyl groups, oxyanions and Zr4+ ions, efficiently catalyses the condensation of 2-carboxybenzaldehyde

  使用ZrO 2纳米颗粒作为无溶剂条件下的双酸碱固相载体，已经开发了一种简便的一锅三组分规程，用于合成一系列多官能化的2,3-二取代异吲哚啉-1-酮。ZrO 2纳米颗粒的表面嵌入了活性羟基，氧阴离子和Zr 4+离子，可有效催化2-羧基苯甲醛，脂肪族胺与亲核试剂的缩合（烯胺/ 6-氨基1,3-二甲基尿嘧啶/ 1 ，3-环己二酮/吲哚）产生2，3-二取代的异吲哚啉-1-酮。操作简单，减少反应时间和温度，消除溶剂，产品产率高，基材范围更广，ZrO 2的利用 作为固体载体的纳米颗粒及其在重复应用后几乎没有减弱的催化活性是本方法的关键特征。
• Synthesis of fused-tetrahydropyrimidines: one-pot methylenation–cyclization utilizing two molecules of CO₂
  作者：Yulei Zhao、Xuqiang Guo、Yulan Du、Xinrui Shi、Shina Yan、Yunlin Liu、Jinmao You

  DOI：10.1039/d0ob01504k

  日期：——

  A methylenation–cyclization reaction, employing cyclic enaminones with primary aromatic amines and two molecules of CO2, furnishing fused-tetrahydropyrimidines, is discussed. In this Cs2CO3 and ZnI2 catalyzed one-pot two-step procedure, two molecules of CO2 were selectively converted to methylene groups. The multi-component reaction might proceed through the formation of bis(silyl)acetal which was

  讨论了使用环状烯胺酮与伯芳香胺和两个 CO 2分子，提供稠合四氢嘧啶的亚甲基化-环化反应。在这个Cs 2 CO 3和ZnI 2催化的一锅两步法中，两个CO 2分子被选择性地转化为亚甲基。多组分反应可能通过形成双（甲硅烷基）缩醛进行，然后是缩合和进一步的氮杂-狄尔斯-阿尔德反应。氢喹唑啉、氢环戊二烯[ d ]嘧啶和氢茚并[1,2- d ]嘧啶衍生物可以以CO 2作为C1源有效地制备。
• A Green Solventless Protocol for the Synthesis of<i>β</i>-Enaminones and<i>β</i>-Enamino Esters Using Silica Sulfuric Acid as a Highly Efficient, Heterogeneous and Reusable Catalyst
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Mohammad Rez Mohammadizadeh、Mohsen Shekouhy、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1155/2010/829547

  日期：——

  Silica sulfuric acid is utilized as a green, highly efficient, heterogeneous and recyclable catalyst for the preparation ofβ-enaminones andβ-enamino esters from amines andβ-dicarbonyl compounds under solvent-free conditions at 80 °C. Using this method, the title compounds are produced in high to excellent yields and in short reaction times.

  硅硫酸被用作绿色、高效、非均相且可回收的催化剂，用于在80°C的无溶剂条件下从胺和β-二羰基化合物制备β-烯酮和β-烯胺酯。利用这种方法，所述化合物以高产率至极好的产率和短反应时间制备。
• FeCl₃-Catalyzed Combinatorial Synthesis of Functionalized Spiro[Indolo-3,10′-indeno [1,2-<i>b</i>]quinolin]-trione Derivatives
  作者：Animesh Mondal、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1021/acscombsci.5b00038

  日期：2015.7.13

  new spiro[indolo-3,10′-indeno [1,2-b]quinolin]-trione derivatives has been developed, involving three-component reaction of enaminones, N-substituted isatins and Indane-1,3-dione catalyzed by FeCl3. The approach to this spiro-heterocycle is noteworthy because it results in the formation of three new σ (two C–C and one C–N) bonds in a single operation, leading to the construction of novel spiro skeleton

  已开发出一种高效，廉价，环保且高收率的锅法合成新的螺[indolo-3,10'-茚并[1,2- b ]喹啉]-三酮衍生物，涉及烯胺酮的三组分反应， FeCl 3催化N-取代的isatins和Indane-1,3-dione 。值得注意的是，这种螺旋杂环的方法会导致在一次操作中形成三个新的σ键（两个C–C和一个C–N），从而构造出新颖的螺旋骨架。该方法以优异的产量大规模工作。