(Z)-9-Tridecen-1-ol | 52957-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-9-Tridecen-1-ol
• 英文别名: tridec-9c-en-1-ol；(Z)-tridec-9-en-1-ol
• CAS: 52957-10-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: XRAABRZTXRLIFQ-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  289.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-9-Tridecen-1-ol 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 (Z)-9-Tridecenyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  Nitrate esters: Novel sex pheromone components of the cotton leafperforator, Bucculatrix thurberiella busck. (Lepidoptera: Lyonetiidae)

  摘要：

  (Z)-9-Tetradecenyl nitrate and (Z)-8-tridecenyl nitrate have been identified in volatiles from virgin female cotton leafperforator moths, Bucculatrix thurberiella, and shown to elicit electroantennogram responses from male moths. A 100:2 blend of the synthetic compounds is highly attractive to male moths in the field, and these compounds are proposed to be components of the female sex pheromone.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61292-3
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1-壬醇 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-9-Tridecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of insect sex pheromones and their homologues. 2. A convenient method for synthesizing (Z)-alkenols and their acetates.

  摘要：

  通过一种简便的方法，利用Wittig反应将（ω-羟基烷基）三苯基膦盐与烷基醛反应，合成了（Z）-烯醇及其乙酸酯。通过涂有CHDMS的玻璃毛细管柱进行GC分析，评估产物的几何纯度不小于95%的（Z）构型。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.257

文献信息

• Pheromone, VII. Synthese von 1‐substituierten ( <i>Z</i> )‐9‐Alkenen
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Werner Stransky、Otto Vostrowsky、Peter Range

  DOI：10.1002/cber.19751081120

  日期：1975.11

  Es wird eine allgemeine Methode zur Darstellung von 1-substituierten (Z)-9-Olefinen durch stereoselektive Wittig-Reaktion beschrieben. Sie ermöglicht die Synthese von Pheromonen und die systematische Abwandlung ihrer Strukturen. Die physiologische Wirksamkeit einiger auf diesem Wege erhaltener Verbindungen wird diskutiert.

  描述了通过立体选择性Wittig反应制备1-取代的（Z）-9烯烃的一般方法。它能够合成信息素并对其结构进行系统修饰。讨论了以此方式获得的某些化合物的生理有效性。
• ω-Hydroxyalkyl-phosphonium salts as “instant-ylid” components : extremely convenient and highly cis-selective synthesis of alkenol-type pheromones
  作者：Bruno Schaub、Gottfried Blaser、M. Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80804-2

  日期：——
• WARWEL, S.;DORING, N.;DECKERS, A., FETT WISS. TECHNOL., 90,(1988) N 4, 125-129
  作者：WARWEL, S.、DORING, N.、DECKERS, A.

  DOI：——

  日期：——
• Cannabinergic Lipid Ligands
  申请人：Makriyannis Alexandros

  公开号：US20090163557A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  One aspect of this disclosure relates generally to lipid compounds that exert diverse effects in the endocannabinoid system, such as regulating CB1 and CB2 receptor or moderating other bio-macromolecules within the endocannabinoid system. Some of the compounds showed improved receptor binding affinity, and/or improved receptor subtype selectivity, and improved bio-stability. Some of the compounds exhibit activities to regulate the enzymes that moderate the bio-disposal of endogenous cannabinoids, such as the fatty acid amide hydrolase (FAAH). Some of the compounds exhibit activities to inhibit the anandamide transporter. Other aspects of the invention are pharmaceutical preparations employing these ligands and methods of administering therapeutically effective amounts of the preparations to provide a physiological effect.
• US7589220B2
  申请人：——

  公开号：US7589220B2

  公开（公告）日：2009-09-15