cycloheptanone dimethylhydrazone | 39672-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cycloheptanone dimethylhydrazone
• 英文别名: cycloheptanone N,N-dimethylhydrazone；2-cycloheptylidene-1,1-dimethylhydrazine；N-(cycloheptylideneamino)-N-methylmethanamine
• CAS: 39672-01-0
• 化学式: C₉H₁₈N₂
• mdl: MFCD18083870
• 分子量: 154.255
• InChiKey: NTPYDRCNKNBRQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cycloheptanone dimethylhydrazone 在 montmorillonite K-10 作用下， 反应 0.03h， 以88%的产率得到环庚酮
  参考文献：
  名称：

  Notizen: Montmorillonite K-10 as Highly Efficient and Mild Catalyst for Deprotection of Ketone Dimethylhydrazones Using Microwaves in a Solventless System

  摘要：

  酮的N,N-二甲基肼酮在无溶剂条件下，通过微波辐射和蒙脱石K-10粘土高效快速地脱保护为相应的酮。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0818
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 环庚酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到cycloheptanone dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  第三烯酰胺触发的小号è氩：多米诺烯丙基和烯胺型除

  摘要：

  从酮螺-烯磺酰胺开始，描述了两个前所未有的多米诺骨牌反应。通过用ZrCl 4和烯丙基硅烷处理，观察到分子内亲电子芳族取代和随后的烯丙基化。通过用TiCl 4和烯丙基硅烷处理，发生了双烯胺型反应，从而同时非对映选择性地产生了四个连续的立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03987

文献信息

• Gold-Catalyzed 1,3-Acyloxy Migration/5-exo-dig Cyclization/1,5-Acyl Migration of Diynyl Esters
  作者：David Lebœuf、Antoine Simonneau、Corinne Aubert、Max Malacria、Vincent Gandon、Louis Fensterbank

  DOI：10.1002/anie.201101179

  日期：2011.7.18

  Working three shifts: Polyconjugated δ‐diketones are formed stereoselectively in high yields by the gold‐catalyzed rearrangement of 1,6‐diyn‐3‐yl esters. This cascade involves a 1,3‐sigmatropic acyloxy shift, a 5‐exo‐dig cyclization of the resulting allenyne, and an unprecedented 1,5‐sigmatropic shift of an acyl fragment. The usefulness of the products was shown by an efficient acid‐catalyzed transformation

  进行三班制：通过金催化的1,6-二炔基-3-基酯的重排，高收率立体选择性地形成了多共轭δ-二酮。这种级联反应涉及1,3-σ的酰氧基转移，所得烯丙炔的5- exo- dig环化反应以及酰基片段前所未有的1,5-σ的转移。有效的酸催化转化为复杂的多环骨架表明了产品的实用性。
• The 2-(2-Azidoethyl)cycloalkanone Strategy for Bridged Amides and Medium-Sized Cyclic Amine Derivatives in the Aubé-Schmidt Reaction
  作者：John Murphy、Fraser Macleod、Stuart Lang

  DOI：10.1055/s-0029-1219340

  日期：2010.3

  2-(2-Azidoethyl)cycloalkanones afford bridged lactams in the Aube-Schmidt reaction, sometimes in excellent yield, and solvolysis yields derivatives of medium-ring amines. Attempts to divert the Schmidt reaction with an arene-mediated fragmentation of the normal Schmidt intermediate have led to an initial example.

  2-(2-叠氮乙基) 环烷酮在 Aube-Schmidt 反应中提供桥连内酰胺，有时收率极好，并且溶剂分解产生中环胺的衍生物。试图用芳烃介导的正常施密特中间体的碎裂来转移施密特反应，这导致了一个初步的例子。
• Brønsted Acid-Catalyzed Intramolecular α-Arylation of Ketones with Phenolic Nucleophiles via Oxy-Allyl Cation Intermediates
  作者：Yusuke Aota、Yuki Doko、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/ejoc.202000169

  日期：2020.3.31

  Catalytic α‐arylation of ketones in an umpolung fashion was demonstrated through nucleophilic addition of phenol derivatives to the electrophilic oxy‐allyl cation intermediates, allowing the formation of ketones bearing an all carbon quaternary center at the α‐position.

  通过将苯酚衍生物亲核加成到亲电子性氧基烯丙基阳离子中间体上，证明了酮的催化α-芳基化反应成为可能，从而形成了在α-位带有全碳四元中心的酮。
• Intramolecular reductive ketone–alkynoate coupling reaction promoted by (η2-propene)titanium
  作者：Christian Schäfer、Michel Miesch、Laurence Miesch

  DOI：10.1039/c2ob07049a

  日期：——

  Intramolecular reductive coupling of cycloalkanones tethered to alkynoates in the presence of (η2-propene)titanium was successfully performed to provide hydroxy-esters in a diastereoselective manner. Subsequent lactonization afforded angularly fused unsaturated tricyclic lactones which represent relevant substructures of numerous bioactive compounds.

  分子内还原偶联反应在(Λη²-丙烯)钛催化剂作用下成功地应用于与炔酸酯连接的环烷酮，以高对映选择性方式合成了羟基酯。随后的内酯化反应得到了角融合的不饱和三环内酯，这些结构是许多生物活性化合物的相关子结构。
• Stereoselective synthesis of carbocyclic ring systems by pinacol-terminated Prins cyclizations
  作者：Timothy C Gahman、Larry E Overman

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00658-0

  日期：2002.8

  Studies that expand the scope of the Prins-pinacol synthesis of carbocyclic ring systems are described. The construction of cyclopentacyclooctanones by ring-enlarging cyclopentane annulations of cycloheptanone precursors is broadly examined as is the synthesis of related bicyclic ketones containing larger rings. Prins-pinacol reactions of acyclic alkenyl acetals were examined to gain insight into intrinsic

  描述了扩大碳环系统的Prins-频哪醇合成范围的研究。广泛地研究了通过环庚酮前体的环戊烷环的扩环来构建环戊环辛酮，以及相关的包含更大环的双环酮的合成。研究了无环烯基缩醛的Prins-频哪醇反应，以了解环扩大的环戊烷环化过程中固有的立体化学控制元素。本报告中描述的碳环结构的结果通过我们最近开发的用于描述四氢呋喃的Prins-频哪醇结构的机理分析得到了合理化。