N-(2-chloroethyl)acridin-9-amine | 5998-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-chloroethyl)acridin-9-amine
• 英文别名: 9-(2-chloroethylamino)acridine
• CAS: 5998-33-4
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂
• 分子量: 256.735
• InChiKey: SAQYKSSTBTYTCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-110 °C
• 沸点：
  456.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-phenoxyacridine 、 2-氯乙胺盐酸盐 以 苯酚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(2-chloroethyl)acridin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  NMR和DFT研究取代基和溶剂对环外氮原子取代的acridin-9-胺中氨基亚氨基互变异构的影响†

  摘要：

  的1 H和13 9-（甲氧基氨基）吖啶（C NMR谱1）和9- hydrazinoacridine（2）表明，在在CDCl亚氨基互变异构形式存在，主要这些化合物3，丙酮d 6，CD 3 CN，DMSO - d 6和Py- d 5，具有不同极性和能力所有溶剂参与特异性相互作用。研究的其他两种化合物的光谱-N-（2-氯乙基）ac啶-9-胺（3）和N-（5-甲基吡啶-2-基）ac啶-9-胺（4）—表示它们以氨基和亚氨基形式共存。化合物3的氨基互变异构体主要在CDCl 3，CD 3 CN和Py- d 5中，而化合物4的氨基互变异构体在CDCl 3和Py- d 5中为主。另一方面，化合物3的氨基和亚氨基形式共存在于丙酮-d 6和可能的DMSO- d 6中，而化合物4的氨基和亚氨基形式共存在于丙酮-d 6和DMSO- d 6中。。NMR光谱中信号的位置与GIAO / DFT理论水平的计算预测值进行了定

  DOI：

  10.1002/poc.956

文献信息

• 9-(2-Chloroethylamino)acridine monohydrate and its precursor 9-phenoxyacridine
  作者：Youssif Ebead、Artur Sikorski、Karol Krzymiński、Tadeusz Lis、Jerzy Błażejowski

  DOI：10.1107/s0108270104025156

  日期：2005.2.15

  The title compounds, C15H13ClN2.H2O, (I), and C19H13NO, (II), form monoclinic crystals. Arranged in a 'head-to-tail' manner, the molecules of the amine form (I) lie along the b axis in layers that are linked by a network of hydrogen bonds involving the endocyclic N atom, the H atom at the exocyclic N atom and all the atoms of the solvent water molecule. Molecules of (II), with the phenoxy group nearly perpendicular to the acridine moiety, are arranged in pairs related by a center of symmetry and stabilized via two C-H...N contacts; the latter are linked via a network of further C-H...N contacts and non-specific dispersive interactions.
• NMR and DFT investigations of the substituent and solvent effect on amino-imino tautomerism in acridin-9-amines substituted at the exocyclic nitrogen atom
  作者：Youssif Ebead、Agnieszka Wróblewska、Karol Krzymiński、Janusz Rak、Jerzy Błażejowski

  DOI：10.1002/poc.956

  日期：2005.8

  CDCl3, acetone-d6, CD3CN, DMSO-d6 and Py-d5, all solvents with different polarities and abilities to participate in specific interactions. The spectra of the other two compounds investigated—N-(2-chloroethyl)acridin-9-amine (3) and N-(5-methylpyridin-2-yl)acridin-9-amine (4)—indicate that they coexist in the amino and imino forms. The amino tautomer of compound 3 predominates in CDCl3, CD3CN and Py-d5

  的1 H和13 9-（甲氧基氨基）吖啶（C NMR谱1）和9- hydrazinoacridine（2）表明，在在CDCl亚氨基互变异构形式存在，主要这些化合物3，丙酮d 6，CD 3 CN，DMSO - d 6和Py- d 5，具有不同极性和能力所有溶剂参与特异性相互作用。研究的其他两种化合物的光谱-N-（2-氯乙基）ac啶-9-胺（3）和N-（5-甲基吡啶-2-基）ac啶-9-胺（4）—表示它们以氨基和亚氨基形式共存。化合物3的氨基互变异构体主要在CDCl 3，CD 3 CN和Py- d 5中，而化合物4的氨基互变异构体在CDCl 3和Py- d 5中为主。另一方面，化合物3的氨基和亚氨基形式共存在于丙酮-d 6和可能的DMSO- d 6中，而化合物4的氨基和亚氨基形式共存在于丙酮-d 6和DMSO- d 6中。。NMR光谱中信号的位置与GIAO / DFT理论水平的计算预测值进行了定