2-amino-6-(4-benzyloxyphenoxy)-benzothiazole | 496064-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-6-(4-benzyloxyphenoxy)-benzothiazole
• CAS: 496064-22-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 348.425
• InChiKey: KVFLZNHDWBNQAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  547.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-(4-benzyloxyphenoxy)-benzothiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 茴香硫醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-((2-((4-(3-aminopropoxy)benzyl)amino)benzothiazol-6-yl)oxy)phenol trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  氨基苯并噻唑作为N型和T型钙通道阻滞剂的合成与评价

  摘要：

  N型和T型钙离子通道均与疼痛传递有关，并且N型通道是治疗神经性疼痛的有效靶点。对一系列取代的氨基苯并噻唑的SAR研究在基于FLIPR的细胞内钙反应测定法中测定了在Ca V 2.2和Ca V 3.2通道的效价，确定了与阳性对照Z160具有可比活性的五种化合物的子集。这些化合物可能构成开发药物前导和工具化合物的基础，这些化合物和工具化合物用于评估Ca V 2.2和Ca V 3.2通道的可变调节的体内作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.031
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-benzyloxyphenoxy)-4-nitrobenzene 在 甲酸 、 sodium dithionite 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-amino-6-(4-benzyloxyphenoxy)-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of nonpeptide mimetics of ω-conotoxin GVIA

  摘要：

  A benzothiazole-derived compound (4a) designed to mimic the C-alpha-C-beta bond vectors and terminal functionalities of Lys2, TyrI3 and Arg17 in omega-conotoxin GVIA was synthesised, together with analogues (4b-d), which had each side-chain mimic systematically truncated or eliminated. The affinity of these compounds for rat brain N-type and P/Q-type voltage gated calcium channels (VGCCs) was determined. In terms of N-type channel affinity and selectivity, two of these compounds (4a and 4d) were found to be highly promising, first generation mimetics of omega-conotoxin. The fully functionalised mimetic (4a) showed low PM binding affinity to N-type VGCCs (IC50 = 1.9 muM) and greater than 20-fold selectivity for this channel sub-type over P/Q-type VGCCs, whereas the mimetic in which the guanidine-type side chain was truncated back to an amine (4d, IC50 = 4.1 muM) showed a greater than 25-fold selectivity for the N-type channel. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.05.040