2-(1-chloroethyl)-4-methylthiazole | 41029-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1-chloroethyl)-4-methylthiazole
• 英文别名: 2-(1-Chloroethyl)-4-methyl-1,3-thiazole
• CAS: 41029-89-4
• 化学式: C₆H₈ClNS
• 分子量: 161.655
• InChiKey: CKYPLYUYGWRKBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二硝基苯 、 2-(1-chloroethyl)-4-methylthiazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到2-[1-(3,4-dinitrophenyl)ethyl]-4-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  （氯烷基）杂环与硝基芳烃的替代亲核取代

  摘要：

  （氯甲基）吡啶 1a 和 1b、（氯甲基）苯并噻唑 1c、（氯甲基）噻唑 1d、（氯乙基）噻唑 1e 和（氯乙基）苯并噻唑 1f 的钾碳负离子与硝基芳烃的替代亲核取代，导致硝基苄基 4 杂环 2 和-14 已被研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300806
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基-噻唑-2-基)-乙醇 在 chlorinating agent 作用下， 生成 2-(1-chloroethyl)-4-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of 2-oxiranyl and 2-aziridinyl thiazoles

  摘要：

  2-Chloroalkylthiazolyllithiums, prepared by deprotonating the 2-chloroalkylthiazoles with n-BuLi at -78degreesC in THF, add to ketones or imines affording in 'one-pot' oxiranes and aziridines in a Z stereoselective manner. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00105-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of heterosubstituted aziridines and their functionalization
  作者：Luisella De Vitis、Saverio Florio、Catia Granito、Ludovico Ronzini、Luigino Troisi、Vito Capriati、Renzo Luisi、Tullio Pilati

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.056

  日期：2004.1

  Lithiated (alpha-chloroalkyl)heterocycles, generated by deprotonation with LDA at -78 degreesC in THF, add to various enantiopure imines affording 'one pot' chiral heterosubstituted aziridines in a diastereoselective manner. Lithiated heterosubstituted aziridines, obtained by deprotonation of the corresponding aziridines with n-BuLi at -78 degreesC in THF, were trapped by electrophiles (D2O or CH3I) with high stereoselectivity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Transmission of substituent effects in heterocyclic systems. Rates of solvolysis of substituted 1-(4-thiazolyl)ethyl chlorides
  作者：Donald S. Noyce、Steven A. Fike

  DOI：10.1021/jo00959a017

  日期：1973.9