N-benzyloxycarbonylglycine (2-chloroethyl)amide | 4815-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonylglycine (2-chloroethyl)amide
• 英文别名: N-carbobenzoxyglylcine chloro-2 ethylamide；N-benzyloxycarbonyl-glycine-(2-chloro-ethylamide)；N-Benzyloxycarbonyl-glycin-(2-chlor-aethylamid)；2-Chlor-N-(benzyloxy-carbonyl-glycyl)-ethylamin；N-Carbobenzoxy-glycin-(2-chloraethyl)-amid；benzyl N-[2-(2-chloroethylamino)-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 4815-70-7
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 270.716
• InChiKey: NKQDAOMRNZDWCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  506.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonylglycine (2-chloroethyl)amide 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Amino-N-2-chlorethylacetamid
  参考文献：
  名称：

  某些亚硝基脲和氮芥子酸氨基酸衍生物的合成和抗肿瘤评价。

  摘要：

  已经合成了一系列的（2-氯乙基）亚硝基脲和氮芥子酸氨基酸衍生物用于抗肿瘤评估。适当的N-保护的氨基酸与2-氯乙胺反应，然后除去N-保护基，并与活性（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酸酯缩合，得到N-[（（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酰基]氨基酸（2-氯乙基）。 ）酰胺。在小鼠体内针对白血病L1210进行了抗肿瘤评估。这些衍生物表现出非常有趣的活性，特别是肌氨酸和γ-氨基丁酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm00375a025
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基甲氧羰基氨基乙酸氰基甲基酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-benzyloxycarbonylglycine (2-chloroethyl)amide
  参考文献：
  名称：

  潜在的具有细胞活性的氨基酸酰胺芥末的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00319a022

文献信息

• Simple peptides. II. Syntheses and properties of taurine-dipeptides containing neutral .ALPHA.-amino acid.
  作者：KAZUHARU IENAGA、KUNIHIKO HIGASHIURA、YOSHIO TOYOMAKI、HIROHIDE MATSUURA、HIROSHI KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.36.70

  日期：——

  The physicochemical and immunochemical properties of fourteen taurine dipeptides (1-14) containing one of eleven neutral L-amino acids or three neutral D-amino acids were examined. These taurine peptides were synthesized by a conventional method using chemical coupling of taurine with an amino acid. Alternatively, the dipeptides (1-9) containing L-amino acid were also synthesized, with a few exceptions (10, 11), by a new method using a general substitution reaction of a sulfo group for chlorine or bromine via the β-halogenoethyl amide of each amino acid. When sodium sulfite or ammonium sulfite was used in the substitution, the new method gave pure taurine dipeptides in good yield without racemization. All the dipeptides (1-14), including naturally occurring Ser-Tau, showed high cross-reactivities with antisera against haptenic taurine or γGlu-Tau.

  研究了含有 11 个中性 L-氨基酸或 3 个中性 D-氨基酸中的一个的 14 种牛磺酸二肽（1-14）的物理化学和免疫化学特性。这些牛磺酸肽是用牛磺酸与氨基酸化学偶联的传统方法合成的。另外，含有 L-氨基酸的二肽（1-9）也是通过一种新方法合成的，除了少数例外（10、11），这种方法是通过每个氨基酸的 β-卤代乙基酰胺，用一个磺基对氯或溴进行一般的取代反应。当使用亚硫酸钠或亚硫酸铵进行取代反应时，新方法能得到纯度很高的牛磺酸二肽，且无外消旋现象。所有二肽（1-14），包括天然存在的 Ser-Tau，都与针对七价牛磺酸或 γGlu-Tau 的抗血清有很高的交叉反应活性。
• The Reactions of β-Hydroxyethylamides and β-Hydroxyethylcarbamates with Phosgene
  作者：Dov Ben-Ishai

  DOI：10.1021/ja01600a042

  日期：1956.10
• Rodriguez; Martinez; Imbach, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 4, p. 383 - 387
  作者：Rodriguez、Martinez、Imbach

  DOI：——

  日期：——
• Mel'nik,S.Ya. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1968, vol. 38, p. 1445 - 1449
  作者：Mel'nik,S.Ya. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Potentially Cytoactive Amino Acid Amide Mustards^1a
  作者：Harold Z. Sommer、Charles Scher、Shlomo Bien、Gert Olsen、Jiban K. Chakrabarti、Orrie M. Friedman

  DOI：10.1021/jm00319a022

  日期：1966.1