2-苯基甲氧羰基氨基乙酸氰基甲基酯 | 2899-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基甲氧羰基氨基乙酸氰基甲基酯
• 英文名称: N-benzyloxycarbonylglycine cyanomethylester
• 英文别名: N-carbobenzoxyglycine cyanomethyl ester；N-benzyloxycarbonyl-glycine cyanomethyl ester；N-Benzyloxycarbonyl-glycin-cyanmethylester；N-Benzyloxycarbonyl-glycin-cyanomethylester；N-Benzyloxycarbonyl-glycin-cyanmethylester；N-Benzyloxycarbonylglycincyanomethylester；cyanomethyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 2899-56-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• mdl: MFCD01724928
• 分子量: 248.238
• InChiKey: ORFYDEOVHNVUCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基甲氧羰基氨基乙酸氰基甲基酯 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 生成 Z-Gly-DL-Phe
  参考文献：
  名称：

  Morosowa; Shenodarowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 1661,1667; engl. Ausg. S. 1711, 1715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-苯基甲氧羰基氨基乙酸氰基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Stewart,F.H.C., Australian Journal of Chemistry, 1965, vol. 18, p. 1089 - 1094

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesen zyklischer Polypeptide. c-Tetraglycyl und c-Hexaglycyl. Über aktivierte Ester VII
  作者：R. Schwyzer、B. Iselin、W. Rittel、P. Sieber

  DOI：10.1002/hlca.19560390331

  日期：——

  Naturally occurring cyclo-polypeptides may be subdivided into two groups, according t o whether the rings contain only peptide linkages or not. The adjectives homodetic and heterodetic are proposed to differentiate these two types of cyclo-polypeptides.

  根据环是否仅包含肽键，可以将天然存在的环多肽分为两类。提出形容词同质和异质的形容词来区分这两种类型的环多肽。
• Antineoplastic agents. 2. Structure-activity studies on N-protected vinyl, 1,2-dibromoethyl, and cyanomethyl esters of several amino acids
  作者：Larry J. Loeffler、Ziaodin Sajadi、Iris H. Hall

  DOI：10.1021/jm00222a009

  日期：1977.12

  work on N-protected activated esters of phenylalanine has been extended to include N-protected vinyl, dibromoethyl, and cyanomethyl esters of several other amino acids. These compounds have been synthesized and evaluated in Ehrlich ascites carcinoma, Walker 256 carcinosarcoma, and and P388 lymphocytic leukemia tests. Among compounds tested were derivatives of tyrosine, tryptophan, glycine, leucine

  先前报道的关于苯丙氨酸的N-保护的活化酯的工作已扩展到包括其他几种氨基酸的N-保护的乙烯基酯，二溴乙基酯和氰基甲基酯。这些化合物已在Ehrlich腹水癌，Walker 256癌肉瘤和P388淋巴细胞白血病试验中合成和评估。在测试的化合物中，有酪氨酸，色氨酸，甘氨酸，亮氨酸，脯氨酸，天冬氨酸，谷氨酸，4-氨基丁酸和6-氨基己酸的衍生物。这项研究中最有潜力的化合物是N-碳苯甲氧基甘氨酸1,2-二溴乙基酯和N-碳苯甲氧基-L-亮氨酸1,2-二溴乙基酯。两种化合物在Ehrlich腹水测试系统中均具有很高的活性（33 mg / kg /天）。甘氨酸衍生物在Walker 256试验中也有活性（2.5 mg / kg /天。LD50'的值 小鼠体内甘氨酸和亮氨酸衍生物的s分别为148 mg / kg（0.37 mmol / kg）和225 mg / kg（0.50 mmol / kg）；因此，这些化合物在有效剂量水平下似乎没有毒性。
• Hydrazinverbindungen als Heterobestandteile in Peptiden, X. Synthese eines Eledoisin‐Heterooctapeptides mit L‐α‐Hydrazino‐β‐phenyl‐propionsäure (NHPhe) statt Phenylalanin
  作者：Renate Grupe、Hartmut Niedrich

  DOI：10.1002/cber.19671001018

  日期：1967.10

  Nach weiteren Untersuchungen über Derivate, besonders aktivierter Ester, und Peptide von NHPhe wurde ausgehend vom C-terminalen Tetrapeptid 5 mit Hilfe des Boc-NHPhe-hydroxysuccinimidesters (2c) das [5-Asparagin, 7-L-α-Hydrazino-β-phenyl-propionsäure]Eledoisin-(4-11)-Octapeptid (als Bis-trifluoracetat9b) nach der Nitrophenylester-Methode aufgebaut.

  Nach weiteren Untersuchungenüber衍生物，beschders aktivierter Ester和肽von NHPhe wurde ausgehend v- C端四肽5 mit Hilfe des Boc-NHPhe-羟基琥珀酰亚胺酯（2c）das [5-天冬酰胺，7-L-α-α-β -propionsäure] Eledoisin-（4-11）-八肽（als Bis-trifluoracetat 9b）在硝基苯基酯-Methode aufgebaut中。
• Verdoppelungsreaktionen beim Ringschluss von Peptiden. II. Cyclo-glycyl-glycyl-DL-phenylalanyl-glycyl-glycyl-DL-phenylalanyl. Verwendung aktivierter Ester zur Synthese makrocyclischer Peptide. Molekulargewichtsbestimmungen in Dimethylsulfoxyd. 8. Mitteilu
  作者：R. Schwyzer、P. Sieber

  DOI：10.1002/hlca.19580410728

  日期：——

  New combinations of activated ester groupings with N-substituents are described for preparing activated esters of peptides which may be used for cyclization (to homodetic cyclic polypeptides). Various activated esters of glycyl-glycyl-DL-phenylalanine and glycyl-DL-phenylalanyl-glycine yield cyclo-glycyl-glycyl-DL-phenylalanyl-glycyl-glycyl-DL-phenylalanyl. These reactions present new examples for

  描述了活化的酯基与N-取代基的新组合，用于制备可用于环化（成同环的环状多肽）的肽的活化的酯。甘氨酰-甘氨酰-DL-苯丙氨酸和甘氨酰-DL-苯丙氨酰-甘氨酸的各种活化的酯产生环-甘氨酰-甘氨酰-DL-苯丙氨酰-甘氨酰-甘氨酰-DL-苯丙氨酰。这些反应为环化过程中的“加倍反应”提供了新的实例。相同的环多肽是在对甘氨酰-甘氨酰基-DL-DL-苯丙氨酰基-甘氨酰-甘氨酰-DL-苯丙氨酸的对甲磺酰基苯基酯进行环化后获得的，表明其中一种非对映异构体可能主要是在环化过程中形成的。
• Transition metal ions and amides. VIII. Discrimination between different models for the complexation of Cu2+ with N, N′-diglycyl 1, 2-ethanediamine, N, N′-diglycyl-1, 3-propanediamine and glycine ethylamide by potentiometric or by spectrophotometric titra
  作者：Markus Briellmann、Andreas D. Zuberbühler

  DOI：10.1002/hlca.19820650106

  日期：1982.2.3

  The complexation of Cue2+ with 1, 8-diamino-3, 6-diaza-2, 7-octanedione (N, N′-diglycyl-1, 2-ethanediamine, DED) and with 1, 9-diamino-3, 7-diaza-2, 8nonanedione (N, N′-diglycyl-1, 3-propanediamine, DPD) has been studied by potentiometric and by spectrophotometric titration. With both ligands L the complexation to Cue2+ leads to relatively complicated equilibria with CuLH3+, CuL2+, CuLH−2, and dimeric

  Cue 2+与1、8-二氨基-3、6-二氮杂2、7-辛二酮（N，N'-二甘氨基-1、2-乙二胺，DED）和1,9-二氨基-3的络合，通过电位滴定法和分光光度滴定法研究了7-diaza-2，8nonanedioneone（N， N'-diglycyl-1，3-propanediamine，DPD）。在两个配体L下，与Cue 2+的络合导致与CuLH 3+，CuL 2 +，CuLH -2和二聚体Cu 2 L络合物的相对复杂的平衡。与DED，另一种二聚体Cu 2 L 2另外形成H 1。分光光度法和电位滴定法的独立数值处理用于获得令人满意的络合模型并测试这两种方法的相对区分能力。甘氨酸乙酰胺（GEA）的滴定用作附加测试以及DED和DPD的模型。结果表明，在每种情况下，只要在数值处理中使用了最佳的数学算法，分光光度滴定法都可得到相似的重现性，并具有等于或优于电位滴定法的鉴别能力。