4-甲氧基-n-(4-硝基苯基)苯胺 | 730-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-n-(4-硝基苯基)苯胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-(4-nitrophenyl)aniline
• 英文别名: 4-methoxy-4'-nitrodiphenylamine；4-nitro-4'-methoxydiphenylamine；4-nitro-4'-methoxy-N,N-diphenylamine；p-nitro-p'-methoxydiphenylamine；N-(4-methoxyphenyl)-4-nitroaniline
• CAS: 730-11-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: YKTYQEDBWQCKII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C(Solv: xylene (1330-20-7))
• 沸点：
  414.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-n-(4-硝基苯基)苯胺 在 醋酸钯 碳酸氢钠 、 水 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 以to afford 3-methoxy-6-nitro-9H-carbazole as a orange solid (495 mg, 64%)的产率得到3-nitro-6-methoxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Imaging agents for detecting neurological dysfunction

  摘要：

  本文披露了一种诊断哺乳动物中阿尔茨海默病或其易感性的化合物和方法，该方法包括向哺乳动物中注射诊断有效量的放射性标记化合物，所述化合物选自放射性标记的咔唑和其衍生物以及三唑衍生物组成的群体，使化合物分布到脑组织中，并对脑组织进行成像，其中与正常控制水平的结合相比，化合物与脑组织的结合增加表明哺乳动物正在患有或有发展阿尔茨海默病的风险。

  公开号：

  US08932557B2
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-4-nitrobenzenesulfinamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以51%的产率得到4-甲氧基-n-(4-硝基苯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  脱亚磺酰微笑重排合成二芳胺

  摘要：

  二芳基胺是通过一种新的重排序列直接从亚磺酰胺中获得的。该转化不含过渡金属，在温和条件下进行，可轻松获得传统 S N Ar 化学无法获得的高度空间位阻二芳基胺。该反应突出了 Smiles 重排中的亚磺酰胺基团与更常见的磺酰胺的不同反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04122

文献信息

• The first successful direct azocoupling of nitroaromatic anion-radical
  作者：Z.V. Todres、G.T.S. Hovsepyan、Ye.A. Ionina

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86026-9

  日期：1988.1

  o-Dinitrobenzene dianion reacts with p-N,N-dimethyl-aminobenzenediazonium cation, forming 2-nitro-4'-N,N-dimethyl-aminoazobenzene. o-Dinitrobenzene anion-radical, interacting with benzenediazonium cations that contain N,N-dimethylamino or nitro group in para-position, yields 3-nitro-4-hydroxy-4'--N, N-dimethylaminoazobenzene and 3,4'-dinitro-4-haydroxyazo ben-zene, respectively. The above compounds

  邻二硝基苯二价阴离子与pN，N-二甲基-氨基苯重氮阳离子反应，生成2-硝基-4'-N，N-二甲基-氨基偶氮苯。邻二硝基苯阴离子自由基与对位含有N，N-二甲基氨基或硝基的苯重氮阳离子相互作用，生成3-硝基-4-羟基-4'-N，N-二甲基氨基偶氮苯和3,4'-分别是二硝基-4-草酰氧基偶氮苯。上述化合物在促进邻二硝基苯阴离子或阴离子-自由基与钾阳离子之间的离子对稳定性的介质中形成。随着离子对的解离，仅观察到电子转移反应产物。
• Diastereoselective Darzens Condensations of α-Haloamides: Influence of Aryl Substituents on Diastereoselectivity
  作者：Michael North、Francesca Pizzato

  DOI：10.2174/157017809789869465

  日期：2009.10.1

  N,N-Diaryl α-haloamides undergo Darzens condensations with aldehydes induced by metal hydroxides. The diastereoselectivity of epoxide formation is strongly influenced by the electronic properties of the arylamide, which can be rationalised on the basis of the acidity of the substrate hydrogens and hence on reaction occurring under kinetic or thermodynamic control.

  N,N-二芳基α-卤代酰胺在金属氢氧化物诱导下与醛发生Darzens缩合反应。环氧化合物的立体选择性强烈受芳酰胺电子性质的影响，这可以通过底物氢的酸度以及反应在动力学或热力学控制下进行来进行合理解释。
• Cu-Catalyzed Cross-Coupling of Nitroarenes with Aryl Boronic Acids to Construct Diarylamines
  作者：Xinyu Guan、Haoran Zhu、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/acscatal.1c03113

  日期：2021.10.15

  copper-catalyzed reaction of nitroarenes with aryl boronic acids to form diarylamines that uses phenyl silane as the stoichiometric terminal reductant is described. This cross-coupling reaction requires as little as 2 mol % of CuX and 4 mol % of diphosphine for success and tolerates a broad range of functional groups on either the nitroarene or the aryl boronic acid to afford the amine in good yield. Mechanistic

  描述了使用苯基硅烷作为化学计量末端还原剂的硝基芳烃与芳基硼酸形成二芳基胺的简单铜催化反应的开发和研究。这种交叉偶联反应只需要 2 mol% 的 CuX 和 4 mol% 的二膦即可成功，并且可以容忍硝基芳烃或芳基硼酸上的多种官能团，从而以良好的收率提供胺。机理研究表明，交叉偶联反应通过亚硝基芳烃中间体进行，并且铜需要催化硝基芳烃的脱氧以提供亚硝基芳烃和亚硝基芳烃与芳基硼酸的 C-NAr 键形成。
• ホスフィン化合物、触媒組成物および芳香族アミン化合物の製造方法
  申请人：公益財団法人乙卯研究所

  公开号：JP2019189569A

  公开（公告）日：2019-10-31

  【課題】触媒としての反応速度および選択性に優れる遷移金属錯体を構成し得るホスフィン化合物を提供する。【解決手段】式（Ｉ）で表されるホスフィン化合物である。式中、Ａｒはそれぞれ独立して置換されていてもよいアリール基を表す。Ｒ１はそれぞれ独立して、直鎖、分岐鎖または環状のアルキル基を表す。Ｒ２はそれぞれ独立して、直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基、アルコキシ基若しくは置換されていてもよいアリール基を表すか、または隣接する２つのＲ２が互いに連結して環を形成していてもよい。ｎは０から４の整数を表す。【選択図】なし

  【课题】提供一种可作为催化剂的具有优越反应速度和选择性的过渡金属错体构成的氧磷化合物。 【解决方案】提供一种用式（Ｉ）表示的氧磷化合物。式中，Ar代表可以分别独立被替换的芳基基团；R1代表可以分别独立为直链、支链或环状的烷基；R2代表可以分别独立为直链、支链或环状的烷基、乙氧基或可以被替换的芳基基团，或者两个相邻的R2可以相互连接形成环；n代表0到4的整数。 【选择图】无
• A Tetraarylpyrrole‐Based Phosphine Ligand for the Palladium‐Catalyzed Amination of Aryl Chlorides
  作者：Masahiro Sai

  DOI：10.1002/adsc.202100731

  日期：2021.12.21

  A tetraarylpyrrole-based phosphine ligand L1 in combination with Pd(dba)2 provided a catalyst for the Buchwald-Hartwig amination reaction. A variety of amines were rapidly coupled with aryl chlorides at a Pd loading of 0.5 mol%. The selective monoarylation of aliphatic primary amines was achieved in the presence of 0.8 equiv. water. Comparison experiments were also conducted, which revealed that the

  基于四芳基吡咯的膦配体L1与 Pd(dba) 2结合为 Buchwald-Hartwig 胺化反应提供了催化剂。多种胺以 0.5 mol% 的 Pd 负载量与芳基氯快速偶联。在 0.8 当量的存在下实现了脂肪族伯胺的选择性单芳基化。水。还进行了比较实验，结果表明L1的催化活性优于 Pd 催化的各种胺的 CN 偶联中的代表性膦配体。