4-甲氧基-n-(吡啶-4-基亚甲基)苯胺 | 129985-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-n-(吡啶-4-基亚甲基)苯胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-(pyridin-4-ylmethylene)benzenamine
• 英文别名: 4-methoxy-N-pyridin-4-ylmethylene-aniline；N-(4-methoxyphenyl)-1-pyridin-4-ylmethanimine
• CAS: 129985-68-8；41855-74-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00586457
• 分子量: 212.251
• InChiKey: KXRDLSYLPKPOSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C (decomp)
• 沸点：
  377.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-n-(吡啶-4-基亚甲基)苯胺 在 三氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到4-methoxy-N-(pyridin-4-ylmethyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  再论还原胺化：二甲基甲酰胺催化三氯硅烷还原醛亚胺——官能团的耐受性、范围和限制

  摘要：

  在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核，但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原，使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现，而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化，产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行；所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团，适用于点击化学。因此，该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法（硼氢化物还原或催化氢化）。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液（即 NaCl 和二氧化硅）后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品，DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01561
• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 在 iron(III) chloride 、 甲烷 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 4-甲氧基-n-(吡啶-4-基亚甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Properties of liquid crystals and Cu²⁺ recognition based on Schiff bases

  摘要：

  Two series of new Schiff base compounds were synthesized. For Schiff base compounds with a pyridine nitrogen atom in 4-position (7a-e), their supramolecular hydrogen bonding complexes show good liquid crystal properties. However, no liquid crystal property is observed for 8a-e. Results of theoretical calculations demonstrate that it is the intermolecular hydrogen bond of Schiff base compounds (8a-e) that prevents the formation of supramolecular hydrogen bonding. The Schiff base compounds, with terminal alkoxy chains, can recognize Cu2+ selectively with a color change. Nevertheless, others cannot recognize Cu2+.

  DOI：

  10.1080/15421406.2015.1017310
• 作为试剂：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 2-(2-(2-bromo-5-chlorophenyl)-1-iminoethyl)-5-chlorophenol 在 4-甲氧基-n-(吡啶-4-基亚甲基)苯胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以54.1%的产率得到4-(2-bromo-5-chlorobenzyl)-7-chloro-2-(pyridin-4-yl)-2H-benzo[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Hemiaminals via Pd-Catalyzed C–N Coupling with Chiral Bisphosphine Mono-oxides

  摘要：

  A novel approach to hemiaminal synthesis via palladium-catalyzed C-N coupling with chiral bisphosphine mono-oxides is described. This efficient new method exhibits a broad scope, provides a highly efficient synthesis of HCV drug candidate elbasvir, and has been applied to the synthesis of chiral N,N-acetals.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05934

文献信息

• Ionic‐Liquid‐Catalyzed Synthesis of Imines, Benzimidazoles, Benzothiazoles, Quinoxalines and Quinolines through C−N, C−S, and C−C Bond Formation
  作者：Gaurav Badhani、Abhisek Joshi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.202101135

  日期：2021.12.28

  The tetramethylammonium-hydroxide-catalyzed oxidative coupling of amines and alcohols has been described for the synthesis of several heterocycles under metal-free conditions by utilizing oxygen from air as the terminal oxidant.

  已经描述了四甲基氢氧化铵催化的胺和醇的氧化偶联，用于在无金属条件下通过利用空气中的氧气作为末端氧化剂合成几种杂环。
• Formal Allylic C(sp³)–H Bond Activation of Alkenes Triggered by a Sodium Amide
  作者：Wei Bao、Hanno Kossen、Uwe Schneider

  DOI：10.1021/jacs.7b01542

  日期：2017.3.29

  alkenes under mild conditions. Subsequent C-C bond formations with imines have proceeded in high yields with complete regioselectivity and excellent geometric selectivity. Aromatic cyano, chloro, and bromo functionalities are tolerated by the transition metal-free catalyst. Complex amines bearing a C═C double bond and distinct heteroaromatic units have been prepared in a single step. The critical importance

  氨基钠的催化用途已被用于在温和条件下烯烃的正式烯丙基 C(sp3)-H 键活化。随后与亚胺的 CC 键形成以高产率进行，具有完全的区域选择性和优异的几何选择性。不含过渡金属的催化剂可耐受芳香族氰基、氯和溴官能团。带有 C=C 双键和不同杂芳族单元的复合胺已在一个步骤中制备。钠相对于其他 s-、p-、d- 和 f-嵌段金属以及无金属系统的关键重要性已被揭示。此外，通过 NMR 和 HRMS 分析检测到两种具有催化活性的钠基中间体。
• A Novel Four-Component Synthesis of<i>N</i>-Substituted Amino Acid Esters
  作者：Bernd Henkel、Lutz Weber

  DOI：10.1055/s-2002-34864

  日期：——

  A library of N-substituted amino acid esters was synthesized using a solid phase bound organic isocyanide that provides a Cl synthon to the final molecule. This novel four-component, one-pot reaction delivers the final products in acceptable yields with high purities of the crude reaction products, facilitating the final purification. The preparation of the isocyano resin is also described the intermediates

  使用固相结合的有机异氰化物合成 N 取代的氨基酸酯库，为最终分子提供 Cl 合成子。这种新型的四组分一锅反应以可接受的收率提供最终产物，粗反应产物纯度高，有助于最终纯化。异氰基树脂的制备也描述了由 ATR 光谱控制的中间体。
• Development of a General Protocol To Prepare 2<i>H</i>-1,3-Benzoxazine Derivatives
  作者：Ji Qi、Steven F. Oliver、Wensong Xiao、Licheng Song、Karel M. J. Brands

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00209

  日期：2017.10.20

  A practical synthesis and detailed development process of 2H-1,3-benzoxazine derivatives catalyzed by aldimine and trifluoromethanesulfonic acid is described. A broad range of substrates with diverse steric and electronic properties were explored. Aliphatic/aromatic/heteroaromatic substrates all proceed well under conditions which have been optimized into a robust, scalable process.

  描述了一种实用的合成方法和详细的开发过程，该方法由亚胺和三氟甲磺酸催化合成2 H -1,3-苯并恶嗪衍生物。探索了具有不同空间和电子特性的各种基材。脂肪/芳族/杂芳族底物在已优化为强大，可扩展的工艺的条件下均能很好地进行。
• Synthesis, Molecular Docking Study, and Cytotoxic Activity of 3,4-diaryl-5-(4-pyridinyl)-1,2,4-oxadiazole
  作者：Bita Zareian、Sajad Ghadbeighi、Amirali Amirhamzeh、Seyed N. Ostad、Abbas Shafiee、Mohsen Amini

  DOI：10.2174/1573406412666151112125149

  日期：2016.5.9

  understood. Objective: Synthesis and cytotoxic activity of a new group of triaryl oxadiazoles; 3,4-diaryl-5-(4- pyridinyl)-1,2,4-oxadiazole derivatives, will be discussed in this study. Their cytotoxic activity has been examined in 4 different cell lines by MTT method. Method: 3,4-Diaryl-5-(4-pyridinyl)-1,2,4-oxadiazole derivatives were prepared from condensation of different imines with 4-substituted

  背景：三芳基恶二唑已被证明是对抗各种类型癌细胞系的有用药物。然而，它们的作用机理尚未完全了解。 目的：研究一组新的三芳基恶二唑的合成及其细胞毒活性。3,4-二芳基-5-（4-吡啶基）-1,2,4-恶二唑衍生物将在本研究中进行讨论。通过MTT方法已经在4种不同的细胞系中检查了它们的细胞毒性活性。 方法：由不同的亚胺与4-取代的苯并羟基亚氨酰氯缩合制备3,4-二芳基-5-（4-吡啶基）-1,2,4-恶二唑衍生物。通过MTT测定法在MCF-7，AGS，HT-29和NIH3T3细胞系中检查最终化合物的抗增殖活性，使用不同浓度的每种化合物确定其IC50。紫杉醇，阿霉素和康普他汀A-4的细胞毒活性被评估为阳性对照。 结果：所有化合物均以剂量依赖性方式在上述细胞系中显示出细胞毒活性。其中，6d-2在AGS和MCF-7细胞系中表现出最高的细胞毒性，分别为IC50 19.84和9.91，而6c-2在HT-29中表现最强，IC50为27