(4-甲氧苯基)二甲基硅烷醇 | 22868-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (4-甲氧苯基)二甲基硅烷醇
• 中文别名: (对甲氧苯基)二甲基硅烷醇；(4-甲氧基苯基)二甲基硅醇；(4 -甲氧基苯基)二甲基硅醇
• 英文名称: (p-methoxyphenyl)dimethylsilanol
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)dimethylsilanol；dimethyl(4-methoxyphenyl)silanol；hydroxy-(4-methoxyphenyl)-dimethylsilane
• CAS: 22868-26-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂Si
• mdl: MFCD08276887
• 分子量: 182.294
• InChiKey: DDLYKNBMTGBOQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82 °C(Press: 0.004 Torr)
• 密度：
  1.101 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  110 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧苯基)二甲基硅烷醇 在 palladium diacetate copper diacetate 、 lithium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (E)-1-methoxy-4-(4-(trifluoromethyl)styryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过硅烷醇和有机锡化合物的 Mizoroki-Heck 型反应形成新型碳-碳键

  摘要：

  二甲基（苯基）硅烷醇与丙烯酸丁酯在化学计量的 Pd(OAc)2 存在下或通过组合使用 0.1 摩尔 Pd(OAc)2 和 Cu(OAc)2/LiOAc（摩尔比）的反应3/2) 分别以 76% 或 57% 的产率得到肉桂酸丁酯。与三丁基（苯基）锡的类似反应也以 77% 的产率进行。有机锡化合物比硅烷醇反应更快，尽管锡试剂有时会引起不希望的均偶联，而与硅烷醇的反应不会产生这种副产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1409
• 作为产物：
  描述：

  [(4-methoxyphenyl)dimethylsilyl]methyl chloride 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 (4-甲氧苯基)二甲基硅烷醇
  参考文献：
  名称：

  A Novel Method for Preparing Silanols from Silylmethanols

  摘要：

  各种类型的硅烷甲醇在温和的氧化条件下使用TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基）转化为其相应的硅醇，收率良好至优异。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.532

文献信息

• A novel CC bond forming reaction of aryl-and alkenylsilanols. A halogen-free Mizoroki-Heck type reaction
  作者：Kazunori Hirabayashi、Yasushi Nishihara、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01750-x

  日期：1998.10

  When dimethyl(phenyl)silanol is subjected to on electron-deficient olefin in the presence of a stoichiometric amount of Pd(OAc)2, substitution of the CH bond of the olefin by a phenyl group on the silanol occurs in 52–86% yields. The reactions of several aryl- and alkenylsilanols with several olefins are also found to proceed in the system of 10 mol% of Pd(OAc)2, Cu(OAc)2 (3 mol), LiOAc (2 mol) to

  当在化学计算量的Pd（OAc）2存在下，二甲基（苯基）硅烷醇在缺电子的烯烃上受到作用，在52–86中，硅烷醇上的苯基取代了烯烃的CH键％产率。还发现几种芳基和链烯基硅烷醇与几种烯烃的反应在10 mol％的Pd（OAc）2，Cu（OAc）2（3 mol），LiOAc（2 mol）的体系中进行以得到相应的产物最高可达69％的产量。
• [EN] NOVEL PRECATALYST SCAFFOLDS FOR CROSS-COUPLING REACTIONS, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX SUPPORTS DE PRÉ-CATALYSEURS POUR RÉACTIONS À COUPLAGE MUTUEL, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2016057600A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention provides novel transition-metal precatalysts that are useful in preparing active coupling catalysts. In certain embodiments, the precatalysts of the invention are air-stable and moisture-stable. The present invention further provides methods of making and using the precatalysts of the invention.

  本发明提供了新型过渡金属前催化剂，可用于制备活性偶联催化剂。在某些实施例中，本发明的前催化剂具有空气稳定性和湿度稳定性。本发明还提供了制备和使用本发明的前催化剂的方法。
• Photocatalyzed cross-dehydrogenative coupling of silanes with alcohols and water
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Jingchao Chen、Ruhima Khan、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Jianqiang Zhang、Xingyuan Liu、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d1cc00129a

  日期：——

  An efficient method for the dehydrogenative coupling of silanes with alcohols under photocatalysis was developed. The reaction proceeded in the presence of Ru(bpy)3Cl2 (0.5 mol%) under visible light irradiation in acetonitrile at room temperature. The developed methodology was also applicable for the synthesis of silanols using water as a coupling partner.

  开发了一种在光催化下硅烷与醇脱氢偶联的有效方法。反应在室温下在乙腈中在可见光照射下，在Ru（bpy）3 Cl 2（0.5mol％）的存在下进行。所开发的方法学也适用于以水为偶联剂的硅烷醇的合成。
• Cross-Coupling Reactions of Arylsilanols with Substituted Aryl Halides
  作者：Scott E. Denmark、Michael H. Ober

  DOI：10.1021/ol034328j

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] The palladium-catalyzed cross-coupling of arylsilanols with aryl iodides and aryl bromides (in the presence of cesium carbonate) furnished various biaryl products in high yield. An extensive series of optimizations led to the identification of key variables, including activator, solvent, catalyst, and hydration level, that influence the rate and selectivity of the process. Manipulation

  [反应：见正文]钯催化的芳基硅烷醇与芳基碘化物和芳基溴化物的交叉偶联（在碳酸铯存在下）以高收率提供了各种联芳基产物。一系列广泛的优化导致识别关键变量，包括活化剂，溶剂，催化剂和水合水平，这些变量会影响过程的速度和选择性。操纵这些特征提供了一种有效的，广泛而通用的耦合方法。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Substituted Aryl(dimethyl)silanols
  作者：Scott E. Denmark、Michael H. Ober

  DOI：10.1002/adsc.200404204

  日期：2004.12

  cross-coupling of aryl(dimethyl)silanols with substituted aryl halides. Extensive optimization studies led to the identification of key variables (solvent, catalyst, additive, and hydration level) that influence the rate and selectivity of the process. Manipulation of these factors provides an effective coupling method of wide scope and generality. Electron-rich aryl(dimethyl)silanols undergo cross-coupling

  碳酸铯和氢氧化铯一水合物是钯催化的芳基（二甲基）硅烷醇与取代的芳基卤化物的交叉偶联的有效活化剂。广泛的优化研究导致对影响过程速率和选择性的关键变量（溶剂，催化剂，添加剂和水合水平）的识别。对这些因素的处理提供了一种广泛范围和通用性的有效耦合方法。对于所需的交叉偶联产物，富电子的芳基（二甲基）硅烷醇与芳基碘化物和芳基溴化物进行高产率和高选择性的交叉偶联。或者，当用一水合氢氧化铯活化时，用贫电子或邻位取代的芳基（二甲基）硅烷醇可以获得高产率的交叉偶联产物。