(4-甲氧苯基)-lambda~2~-铅烷基-乙酸(1:3) | 18649-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4-甲氧苯基)-lambda~2~-铅烷基-乙酸(1:3)
• 英文名称: 4-methoxyphenyllead(IV) triacetate
• 英文别名: p-methoxyphenyllead triacetate；4-methoxyphenyllead triacetate；p-methoxyphenyllead(IV) triacetate；Tris(acetyloxy)(4-methoxyphenyl)plumbane；[diacetyloxy-(4-methoxyphenyl)plumbyl] acetate
• CAS: 18649-43-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₇Pb
• 分子量: 491.466
• InChiKey: VGOLOFUVYIGQBD-UHFFFAOYSA-K

物化性质

• 熔点：
  135-140 °C (decomp)
• 沸点：
  410.6±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-甲氧苯基)-lambda~2~-铅烷基-乙酸(1:3) 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1-叠氮基-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Huber, Marie-Luise; Pinhey, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 721 - 722

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lead(IV) tetraacetate 、 苯甲醚 在 二氯乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到(4-甲氧苯基)-lambda~2~-铅烷基-乙酸(1:3)
  参考文献：
  名称：

  位阻叔α-芳基酮的对映选择性结构：异黄酮的催化不对称合成。

  摘要：

  已经开发出一种用于催化具有非常空间受阻的芳基环的酮的催化不对称α-芳基化的方法。该反应在温和的条件下在短的反应时间内发生，并已被用于异黄酮的第一催化不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c2cc36452b

文献信息

• The arylation of nitroalkanes and nitronate salts with aryllead triacetates
  作者：Robert P. Kozyrod、John T. Pinhey

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80151-7

  日期：1981.1

  Nitroalkanes and their nitronate salts undergo α-arylation in good yield when treated with an aryllead triacetate in dimethyl sulfoxide.

  当用二乙酸亚砜中的三乙酸芳基铅处理时，硝基烷及其亚硝酸盐以高收率进行α-芳基化。
• PALLADIUM-CATALYZED CROSS-COUPLING OF ORGANOLEAD(IV) TRIACETATES WITH TERMINAL ALKYNES
  作者：Suk-Ku Kang、Hyung-Chul Ryu、Sang-Ho Lee

  DOI：10.1081/scc-100103537

  日期：2001.1

  The palladium-catalyzed carbon-carbon bond formation of organolead(IV) triacetates with terminal alkynes was accomplished with Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol%) and CuI (10 mol%) in the presence of NaOMe (2 equiv.) in MeOH/CH3CN (1:1) at room temperature.

  在 NaOMe（2 当量）存在下，钯催化的有机铅 (IV) 三乙酸酯与末端炔烃的碳-碳键形成是用 Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol%) 和 CuI (10 mol%) 完成的在 MeOH/CH3CN (1:1) 中，室温。
• PALLADIUM-CATALYZED CARBONYLATIVE COUPLING OF ORGANOLEAD COMPOUNDS: SYNTHESIS OF SYMMETRICAL KETONES
  作者：Suk-Ku Kang、Hyung-Chul Ryu、Sang-Chul Choi

  DOI：10.1081/scc-100103533

  日期：2001.1

  Organolead acetates can be carbonylated in the presence of Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol%) and NaOMe (5 equiv.) in CH3CN under atmospheric pressure of carbon monoxide at room temperature to afford symmetrical ketones.

  在 Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol%) 和 NaOMe (5 equiv.) 的存在下，有机铅乙酸酯可以在 CH3CN 中在一氧化碳的常压下在室温下羰基化，得到对称的酮。
• Enantioselective synthesis of sterically hindered α-allyl–α-aryl oxindoles via palladium-catalysed decarboxylative asymmetric allylic alkylation
  作者：Mark Jackson、Calvin Quince O'Broin、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/c7ob02161e

  日期：——

  decarboxylative asymmetric allylic alkylation (DAAA) was optimized with 2,4,6-trimethoxyphenyl as the aryl-containing substrate. A screen of chiral P,N- and P,P-based ligands showed that the ANDEN-phenyl Trost ligand was the most effective, affording the corresponding α-allyl–α-aryl oxindole product in 96% yield and 99% ee. A substrate scope of a further 12 α-aryl–β-amido allyl ester substituted oxindoles showed

  已开发出在对羟基3位具有全碳四级立体中心的位阻α-烯丙基-α-芳基羟基吲哚的高对映选择性合成。合成途径中的关键步骤是新颖的一锅，两步合成α-芳基-β-酰胺基烯丙基酯取代的羟吲哚，通过拦截不稳定的烯丙基酯以41-75％的高收率（13个实例）通过与三乙酸芳基铅试剂反应生成中间体。以2,4,6-三甲氧基苯基作为含芳基的底物优化了钯催化的脱羧不对称烯丙基烷基化反应（DAAA）。手性P，N-和P，P的屏幕基配体表明，ANDEN-苯基Trost配体最有效，以96％的收率和99％ee的产率提供相应的α-烯丙基-α-芳基羟吲哚产物。另有12个α-芳基-β-酰胺基烯丙基酯取代的羟吲哚的底物范围显示，在高ee（94-98％）的情况下会形成含有庞大的二-邻甲氧基取代的芳烃和萘基的产物，而缺少这些的替代模式是在中等水平的对映选择性（56-63％ee）下形成的。出乎意料的是，与预期的C相反，2,6-二甲基苯基取代的
• Synthesis, spectroscopy, photophysics and thermal behaviour of stilbene-based triarylamines with dehydroabietic acid methyl ester moieties
  作者：Bárbara Gigante、M. Alexandra Esteves、N. Pires、Matthew L. Davies、Peter Douglas、Sofia M. Fonseca、Hugh D. Burrows、Ricardo A. E. Castro、João Pina、João Seixas de Melo

  DOI：10.1039/b815711a

  日期：——

  Novel stilbene-based triarylamines with dehydroabietic acid methyl ester moieties have been synthesised by palladium catalysed C–N coupling reactions. The presence of the bulky dehydroabietic acid group increases solubility, hinders crystallisation and permits their sublimation while preserving their electronic and optical characteristics. This makes them good candidates for various molecular electronic applications. We report a detailed characterisation of their electrochemical, spectroscopic and photophysical properties. In addition, the thermal stability and behaviour is discussed with reference to the potential for preparation of stable thin films.

  已合成以脱氢松香酸甲酯为取代基的新型苯乙烯基三芳胺，采用钯催化的C–N偶联反应。庞大的脱氢松香酸基团的存在增加了溶解度，抑制了结晶，并使其在保持电子和光学特性的同时能够升华。这使得它们成为各种分子电子应用的良好候选者。我们报告了对其电化学、光谱和光物理特性的详细表征。此外，还讨论了热稳定性和行为，以及制备稳定薄膜的潜力。