4'-Aminoflavone | 19093-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-Aminoflavone
• 英文别名: 2-(4-aminophenyl)-4H-chromen-4-one；2-(4-aminophenyl)chromen-4-one
• CAS: 19093-64-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: ULEQUBHNFINDKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C(Solv: xylene (1330-20-7))
• 沸点：
  430.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Aminoflavone 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 三氯苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 dimethyl 1-[4-(4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenyl]-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极环加成形成黄酮-氮杂环共轭物

  摘要：

  N-[2-, 3- 和 4- (chromon-2-yl) 苯基] 甘氨酸和多聚甲醛反应原位生成的偶氮甲碱叶立德可以在 1,3-偶极环加成反应中用偶极试剂捕获以产生黄酮 - 氮杂环二元组。这些偶氮甲碱叶立德被证明与缺电子的亲偶极体反应，提供预期的加合物。使用微波辐射作为替代加热源具有显着优势，并且可以减少反应时间和温度。使用苯甲醛作为偶极试剂提供了黄酮 - 恶唑烷二元组，结果表明苯甲醛对位的吸电子基团增加了亲偶极试剂的反应性。这项工作还扩展到使用中四（五氟苯基）卟啉作为偶极体，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101185
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲酸 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4'-Aminoflavone
  参考文献：
  名称：

  Coutinho, Dionysia L. M.; Fernandes, Peter S., Journal of the Indian Chemical Society, 1992, vol. 69, # 5, p. 265 - 267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and protein-tyrosine kinase inhibitory activities of flavonoid analogs
  作者：Mark Cushman、Dhanapalan Nagarathnam、Debra L. Burg、Robert L. Geahlen

  DOI：10.1021/jm00106a047

  日期：1991.2

  Treatment of o-hydroxyacetophenones 2a-e with excess lithium bis(trimethylsilyl)amide followed by dialkyl carbonates gave alkyl 3-(2-hydroxyaryl)-3-oxopropanoates 3a-e. The latter substances were transformed through the reaction of their magnesium chelates with benzoyl chlorides into a series of 3-(alkoxycarbonyl)-2-arylflavones, which were subsequently elaborated into a variety of flavonoids. These

  用过量的双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂，然后用碳酸二烷基酯处理邻羟基苯乙酮2a-e，得到3-（2-羟基芳基）-3-氧代丙酸烷基酯3a-e。后者的物质通过其镁螯合物与苯甲酰氯的反应转化为一系列的3-（烷氧基羰基）-2-芳基黄酮，随后将其精加工成各种类黄酮。测试了这些化合物抑制p56lck体外蛋白酪氨酸激酶活性的能力，该酶被认为在淋巴细胞活化过程中在介导CD4受体的信号转导中起关键作用。所有的活性化合物在2-芳基环的4'-位具有氨基或羟基取代基。本研究中制备的活性最高的物质是化合物17c，其功效比天然产物槲皮素（1）高约1个数量级。化合物17c相对于ATP是p56lck的竞争性抑制剂，并且相对于蛋白质丝氨酸/苏氨酸激酶，对蛋白质酪氨酸的抑制具有高度选择性。
• リードスルー誘導剤およびその医薬用途
  申请人：京都薬品工業株式会社

  公开号：JP2020100564A

  公开（公告）日：2020-07-02

  【課題】新規なリードスルー誘導剤を提供する。【解決手段】本発明は、一般式（Ｉ）：［式中の各記号は、明細書に記載のとおりである。］で表される化合物またはその医薬上許容される塩、該化合物を有効成分として含有する医薬組成物に関する。本発明によれば、上記化合物がリードスルー活性を有しているため、筋ジストロフィー、デュシェンヌ型筋ジストロフィー、嚢胞性線維症、ムコ多糖症、セロイドリポフスチン症、ニーマンピック病等のナンセンス変異型遺伝子疾患の予防または治療剤として有用な医薬を提供することができる。【選択図】なし

  提供新型的的导入物质。本发明涉及一种包含化合物或其医药上可接受的盐的药物组合物，其由通式（I）表示：［式中的每个符号如说明书所述。］根据本发明，由于上述化合物具有导入活性，因此可以提供用于预防或治疗肌肉萎缩症、杜欧肌萎缩症、囊性纤维症、黏多糖症、瑟罗依-利波斯汀症、尼曼-匹克病等无义突变型遗传疾病的有用药物。【选择图】无
• Nickel catalysed carbonylative Sonogashira reaction for the synthesis of diarylalkynones and 2-substituted flavones
  作者：Renuka Charugandla、Markandeya Sarma Vangala、Sridhar Chidara、Raghu Babu Korupolu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.042

  日期：2018.8

  The nickel catalyzed, palladium/phosphine free carbonylative Sonogashira reaction of terminal alkynes with substituted aryl and heteroaryl iodides is described. This protocol provides mild and robust conditions to synthesize a variety of substituted aryl α,β-alkynyl ketones and flavones in good to excellent isolated yields. This methodology tolerates several functional groups such as electron donating

  描述了末端炔与取代的芳基和杂芳基碘化物的镍催化的无钯/膦羰基的Sonogashira反应。该方案为合成各种取代的芳基α，β-炔基酮和黄酮提供了温和而稳健的条件，分离收率良好。这种方法可以容忍几个官能团，例如末端炔烃和碘化物上的供电子基团（甲基，异丙基，叔丁基，甲氧基）以及吸电子基团（三氟甲基，硝基，酯，腈）。
• Regioselective 3-Nitration of Flavones: A New Synthesis of 3-Nitro- and 3-Aminoflavones
  作者：Artur Silva、Diana Patoilo、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0029-1219838

  日期：2010.6

  A new, general, and regioselective method for the 3-nitration of flavones have been developed. The nitration reaction is solvent dependent, proceeds via a nitro radical pathway, and the corresponding 3-nitroflavones have been obtained in moderate to very good yields (up to 81%). The reduction of 3-nitroflavones allowed the preparation of the corresponding 3-aminoflavones in very good yields (up to 96%).

  我们开发了一种新的、通用的、具有区域选择性的黄酮 3-硝化方法。硝化反应依赖于溶剂，通过硝基自由基途径进行，相应的 3-硝基黄酮以中等到非常好的收率（高达 81%）获得。通过还原 3-硝基黄酮，可以制备相应的 3-氨基黄酮，收率非常高（高达 96%）。
• Synthesis and structure elucidation of five series of aminoflavones using 1D and 2D NMR spectroscopy
  作者：Ana I. R. N. A. Barros、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1002/mrc.1895

  日期：2006.12

  Twenty‐six new aminoflavones have been synthesised by two different methods and the structure elucidation was accomplished using extensive 1D (1H, 13C) and 2D NMR spectroscopic studies (COSY, HSQC and HMBC experiments). Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  通过两种不同的方法合成了 26 种新的氨基黄酮，并使用广泛的 1D（1H、13C）和 2D NMR 光谱研究（COSY、HSQC 和 HMBC 实验）完成了结构解析。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.