4'-Iodoflavone | 1026-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-Iodoflavone
• 英文别名: 4'-Iodflavon；4H-1-Benzopyran-4-one, 2-(4-iodophenyl)-；2-(4-iodophenyl)chromen-4-one
• CAS: 1026-44-4
• 化学式: C₁₅H₉IO₂
• 分子量: 348.14
• InChiKey: FOHTXVWRHULSCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  422.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.729±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Iodoflavone 在 铜 作用下， 生成 4',4'''-biflavone
  参考文献：
  名称：

  化学学会会议论文集。1959年8月

  摘要：

  DOI：

  10.1039/ps9590000201
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-iodophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 磷酸 作用下， 生成 4'-Iodoflavone
  参考文献：
  名称：

  Chen; Yang, Taiwan Yaoxue Zazhi, 1951, vol. 3, p. 39

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent synthesis of flavones and flavanones from 2′-hydroxydihydrochalcones <i>via</i> palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed oxidative cyclization
  作者：Seung Hwan Son、Yang Yil Cho、Hyung-Seok Yoo、Soo Jin Lee、Young Min Kim、Hyu Jeong Jang、Dong Hwan Kim、Jeong-Won Shin、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1039/d1ra01672e

  日期：——

  Divergent and versatile synthetic routes to flavones and flavanones via efficient Pd(II) catalysis are disclosed. These Pd(II) catalyses expediently provide a variety of flavones and flavanones from 2′-hydroxydihydrochalcones as common intermediates, depending on oxidants and additives, via discriminate oxidative cyclization sequences involving dehydrogenation, respectively, in a highly atom-economic

  公开了通过有效的 Pd( II ) 催化合成黄酮和黄烷酮的不同且通用的合成路线。根据氧化剂和添加剂，这些 Pd( II ) 催化剂分别以高度原子经济的方式通过涉及脱氢的区分氧化环化序列，方便地从 2'-羟基二氢查耳酮中提供各种黄酮和黄烷酮作为常见的中间体。
• Use of [125I]4?-iodoflavone as a tool to characterize ligand-dependent differences in Ah receptor behavior
  作者：Hollie I. Swanson、Murray L. Whitelaw、John R. Petrulis、Gary H. Perdew

  DOI：10.1002/jbt.10053

  日期：2002.12

  [(125)I]4'-iodoflavone-AhR 6 S complex, compared with [(125)I]2-iodo-7,8-dibromodibenzo-p-dioxin, was recovered in nuclear extracts. A comparison of the ability of 4'-iodoflavone and TCDD to cause time-dependent translocation of AhR-yellow fluorescent protein revealed that 4'-iodoflavone was more efficient at enhancing nuclear accumulation of the receptor. These results suggest that [(125)I]4'-iodoflavone

  我们已经合成了[（125）I] 4'-碘黄酮，以通过不同于原型配体2,3,7,8-四氯二苯并-p-二恶英（TCDD）的一类AhR配体研究Ah受体（AhR）-配体相互作用。该放射性配体允许使用在AhR亲和力方面不同但仍具有与[（125）I] 2-碘-7,8-二溴二苯并-p-二恶英相同的放射特异性活性的配体比较AhR-配体相互作用。在密度蔗糖梯度分析后，[（125）I] 4'-碘黄酮与AhR的特异性结合被检测为单个放射性峰（约9.7 S）。来自Hepa 1和HeLa细胞的胞质提取物分别用作小鼠和人类AhR的来源。在两种细胞系的高盐核提取物中均检测到约6.7 S形式的放射性配体结合的Ah受体。与[（125）I] 2-碘-7,8-二溴二苯并-p-二恶英相比，在HeLa细胞中回收的[（125）I] 4'-碘黄酮-AhR 6 S复合物大约多两倍。4'-碘黄酮和TCDD引起AhR-黄色荧光蛋白的时间依赖
• Synthesis, X-ray crystal structure and biological properties of acetylenic flavone derivatives
  作者：Roberto Artali、Pier Luigi Barili、Gabriella Bombieri、Paolo Da Re、Nicoletta Marchini、Fiorella Meneghetti、Piero Valenti

  DOI：10.1016/s0014-827x(03)00145-9

  日期：2003.9

  The reactions of iodoflavone with 3-methyl-3-hydroxybut-1-yne and 3-methylbut-3-en-2-yne are described and the antimicrobial and cytotoxic activities of the obtained compounds have been tested. The molecular structures of 6-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-flavone (1a) and 6-(3-methylbut-3-en-1-ynyl) flavone (1b) have been determined by X-ray crystallography. The planar configuration of the two compounds has been attributed to intramolecular hydrogen bond interactions. In 1a, the presence of the hydroxyl group determines a dimeric arrangement of the molecules. In both compounds in the crystal state, molecular stacking has been observed.
• Proceedings of the Chemical Society. August 1959
  作者：Chen et al.

  DOI：10.1039/ps9590000201

  日期：——
• Chen; Yang, Taiwan Yaoxue Zazhi, 1951, vol. 3, p. 39
  作者：Chen、Yang

  DOI：——

  日期：——