(E)-N-(2-氯乙基)-3-苯基丙-2-烯酰胺 | 30687-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-N-(2-氯乙基)-3-苯基丙-2-烯酰胺
• 英文名称: (E)-N-(2-chloroethyl)cinnamamide
• 英文别名: N-(2-chloroethyl)cinnamamide；(E)-N-(2-chloroethyl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 30687-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: QFXQBBDAKHZUEZ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-氯乙基)-3-苯基丙-2-烯酰胺 在 (R,R)-N,N’-dimethyl-N,N’-bis(8-2’-methyl quinolyl)cyclohexane-1,2-diamineiron(II) bis(triflate) 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FeIII-OOH活性中间体与过氧化氢氧化剂对烯烃的高对映选择性铁催化的顺式-二羟基化

  摘要：

  开发具有良好底物范围的烯烃的高对映选择性不对称顺二羟基化（AD）的环境友好型催化剂仍然是一个挑战。通过使用[Fe II（L）（OTf）2 ]（L = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-甲基-8-喹啉基）-环己烷-1,2-二胺）作为催化剂，在以H 2 O 2为氧化剂的烯烃和数量有限的烯烃的AD中，已实现了高达99.8％ee的顺式二醇和85％的分离产率。该“ [Fe II（L）（OTf）2 ] + H 2 O 2”方法适用于（E）-烯烃和末端烯烃（24个实例，ee大于80％，最大1 g）。机理研究包括18种O-标记，UV / Vis，EPR，ESI-MS分析和DFT计算，为手性Fe III- OOH活性物种参与两个C-O键的对映选择性形成提供了证据。

  DOI：

  10.1002/anie.201603410
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙胺盐酸盐 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(E)-N-(2-氯乙基)-3-苯基丙-2-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  一类N-乙烯基酰胺及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一类N‑乙烯基酰胺及其制备方法。具体为在三乙胺存在下，将酰氯与2‑氯乙胺盐酸盐反应，得到相应的N‑(2‑氯乙基)酰胺，将该酰胺用二异丙基氨基锂在室温下处理后加入卤代烃，然后室温搅拌反应4小时，除去溶剂及纯化后得到N‑乙烯基酰胺类化合物。本发明合成路线简单，原料易得，制备得到的N‑乙烯基酰胺类化合物是很好的合成中间体，也具有潜在的生物活性，具有广泛的应用价值。

  公开号：

  CN110540513A

文献信息

• Johnson, Wynona M.; Littler, Stuart W.; Strauss, Christopher R., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 4, p. 751 - 756
  作者：Johnson, Wynona M.、Littler, Stuart W.、Strauss, Christopher R.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Enantioselective Iron-Catalyzed <i>cis</i> -Dihydroxylation of Alkenes with Hydrogen Peroxide Oxidant via an Fe^III -OOH Reactive Intermediate
  作者：Chao Zang、Yungen Liu、Zhen-Jiang Xu、Chun-Wai Tse、Xiangguo Guan、Jinhu Wei、Jie-Sheng Huang、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201603410

  日期：2016.8.22

  catalysts for highly enantioselective asymmetric cis‐dihydroxylation (AD) of alkenes with broad substrate scope remains a challenge. By employing [FeII(L)(OTf)2] (L=N,N′‐dimethyl‐N,N′‐bis(2‐methyl‐8‐quinolyl)‐cyclohexane‐1,2‐diamine) as a catalyst, cis‐diols in up to 99.8 % ee with 85 % isolated yield have been achieved in AD of alkenes with H2O2 as an oxidant and alkenes in a limiting amount. This “[FeII(L)(OTf)2]+H2O2”

  开发具有良好底物范围的烯烃的高对映选择性不对称顺二羟基化（AD）的环境友好型催化剂仍然是一个挑战。通过使用[Fe II（L）（OTf）2 ]（L = N，N'-二甲基-N，N'-双（2-甲基-8-喹啉基）-环己烷-1,2-二胺）作为催化剂，在以H 2 O 2为氧化剂的烯烃和数量有限的烯烃的AD中，已实现了高达99.8％ee的顺式二醇和85％的分离产率。该“ [Fe II（L）（OTf）2 ] + H 2 O 2”方法适用于（E）-烯烃和末端烯烃（24个实例，ee大于80％，最大1 g）。机理研究包括18种O-标记，UV / Vis，EPR，ESI-MS分析和DFT计算，为手性Fe III- OOH活性物种参与两个C-O键的对映选择性形成提供了证据。
• 一类N-乙烯基酰胺及其制备方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN110540513A

  公开（公告）日：2019-12-06

  本发明涉及一类N‑乙烯基酰胺及其制备方法。具体为在三乙胺存在下，将酰氯与2‑氯乙胺盐酸盐反应，得到相应的N‑(2‑氯乙基)酰胺，将该酰胺用二异丙基氨基锂在室温下处理后加入卤代烃，然后室温搅拌反应4小时，除去溶剂及纯化后得到N‑乙烯基酰胺类化合物。本发明合成路线简单，原料易得，制备得到的N‑乙烯基酰胺类化合物是很好的合成中间体，也具有潜在的生物活性，具有广泛的应用价值。