3-(三氟甲基)环丁烷-1-羧酸 | 1093750-93-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(三氟甲基)环丁烷-1-羧酸
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)cyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 1093750-93-6
• 化学式: C₆H₇F₃O₂
• mdl: MFCD15526994
• 分子量: 168.116
• InChiKey: ZSULKAPJHICPKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2916209090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基)环丁烷-1-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(trifluoromethyl)cyclobutanecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-OXO-OXAZOLIDINE-5-CARBOXAMIDES AS NAV1.8 INHIBITORS
  [FR] 2-OXOIMIDAZOLIDINE-5-CARBOXAMIDES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE NAV1.8

  摘要：

  结构式（I）的新型化合物及其药学上可接受的盐是Nav1.8通道活性的抑制剂，可能有助于治疗、预防、管理、改善、控制和抑制由Nav1.8通道活性介导的疾病。本发明的化合物可能有助于治疗、预防或管理疼痛障碍、咳嗽障碍、急性瘙痒障碍和慢性瘙痒障碍。

  公开号：

  WO2021257418A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯环丁基甲酸 在 sulfur tetrafluoride 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 反应 20.0h， 生成 3-(三氟甲基)环丁烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Kinetic and thermodynamic effects in the thermal electrocyclic ring-openings of 3-fluorocyclobutene, 3,3-difluorocyclobutene, and 3-(trifluoromethyl)cyclobutene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00157a055

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES
  申请人：ALMAC DISCOVERY LTD

  公开号：WO2018020242A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention relates to compounds of Formula (I) that are useful as inhibitors of the activity of the ubiquitin specific protease USP19. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to methods of using these compounds in therapy.

  本发明涉及一种具有以下式（I）的化合物，该化合物可用作泛素特异性蛋白酶USP19活性的抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• [EN] PYRIDINE CARBONYL DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF AS TRPC6 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE CARBONYLE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TRPC6
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2019081637A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The invention relates to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 to R7, A, Y and L are as defined herein. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  该发明涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中R1至R7，A，Y和L的定义如本文所述。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• [EN] 5-OXOPYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDES AS NAV1.8 INHIBITORS<br/>[FR] 2-OXOIMIDAZOLIDINE-3-CARBOXAMIDES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE NAV1.8
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2021257420A1

  公开（公告）日：2021-12-23

  Novel compounds of the structural formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are inhibitors of Nav1.8 channel activity and may be useful in the treatment, prevention, management, amelioration, control and suppression of diseases mediated by Nav1.8 channel activity. The compounds of the present invention may be useful in the treatment, prevention or management of pain disorders, cough disorders, acute itch disorders, and chronic itch disorders.

  结构式（I）的新化合物及其药用盐是Nav1.8通道活性的抑制剂，可能对通过Nav1.8通道活性介导的疾病的治疗、预防、管理、改善、控制和抑制具有用处。本发明的化合物可能对疼痛障碍、咳嗽障碍、急性瘙痒障碍和慢性瘙痒障碍的治疗、预防或管理有用。
• [EN] CARBOXAMIDE AND SULFONAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS TEAD MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE ET DE SULFONAMIDE UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE TEAD
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2020051099A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  The invention is concerned with the compounds of formula (I) and formula (II): and pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, the present invention relates to methods of using the compounds of formula (I) and formula (II) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds are useful in treating diseases and conditions mediated by TEAD, such as cancer.

  本发明涉及化学式（I）和化学式（II）的化合物，以及其药用可接受的盐。此外，本发明涉及使用化学式（I）和化学式（II）的化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗由TEAD介导的疾病和病况方面具有用途，如癌症。
• Two Scalable Syntheses of 3-(Trifluoromethyl)cyclobutane-1-carboxylic Acid
  作者：Zhiguo J. Song、Ji Qi、Marion H. Emmert、Jinxing Wang、Xuezhi Yang、Dong Xiao

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00422

  日期：2021.1.15

  Two efficient synthetic methods for preparation of 3-(trifluoromethyl)cyclobutane-1-carboxylic acid are reported starting from readily available 4-oxocyclobutane precursors. These cyclobutanones can be converted to their CF3 carbinols upon treatment with TMSCF3 and a fluoride source. The bis-carboxylate system 9 was deoxygenated by treatment of Bu3SnH and provided desired compound 1 upon decarboxylation

  从容易获得的4-氧代环丁烷前体开始，报道了两种用于制备3-（三氟甲基）环丁烷-1-羧酸的有效合成方法。这些环丁酮可以在用TMSCF 3和氟化物源处理后转化为CF 3甲醇。通过Bu 3 SnH的处理使双羧酸酯体系9脱氧，并在脱羧后提供所需的化合物1。在单羧酸盐体系15中，可以有效地消除三氟甲磺酸盐；随后的氢化，得到顺式- 1。