1-[(3,5-Dichlorophenyl)methyl]-3-[4-[3-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl]phenyl]urea | 1436865-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-[(3,5-Dichlorophenyl)methyl]-3-[4-[3-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl]phenyl]urea
• 英文别名: 1-[(3,5-dichlorophenyl)methyl]-3-[4-[3-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl]phenyl]urea
• CAS: 1436865-16-5
• 化学式: C₂₃H₂₈Cl₂N₄O
• 分子量: 447.408
• InChiKey: OJGQPGKTJLEYTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡咯烷 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[(3,5-Dichlorophenyl)methyl]-3-[4-[3-(2-methylpyrrolidin-1-yl)pyrrolidin-1-yl]phenyl]urea
  参考文献：
  名称：

  发现作为治疗肥胖症的有效和选择性组胺H 3受体拮抗剂的芳基脲和芳基酰胺（第一部分）

  摘要：

  通过优化HTS铅作为选择性组胺H 3受体（H 3 R）拮抗剂，获得了一系列结构新颖的芳基脲。探索了SAR，获得的数据为进一步优化奠定了起点和基础。如化合物2l，5b，5d和5e所示，最有效的工具化合物在体外人-H 3 R FLIPR分析和恒河猴H 3 R结合分析中显示出亚纳摩尔范围的拮抗力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.080

文献信息

• Discovery of aryl ureas and aryl amides as potent and selective histamine H3 receptor antagonists for the treatment of obesity (Part I)
  作者：Zhongli Gao、William J. Hurst、Etienne Guillot、Werngard Czechtizky、Ulrike Lukasczyk、Raisa Nagorny、Marie-Pierre Pruniaux、Lothar Schwink、Juan Antonio Sanchez、Siegfried Stengelin、Lei Tang、Irvin Winkler、James A. Hendrix、Pascal G. George

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.080

  日期：2013.6

  A series of structurally novel aryl ureas was derived from optimization of the HTS lead as selective histamine H3 receptor (H3R) antagonists. The SAR was explored and the data obtained set up the starting point and foundation for further optimization. The most potent tool compounds, as exemplified by compounds 2l, 5b, 5d, and 5e, displayed antagonism potencies in the subnanomolar range in in vitro

  通过优化HTS铅作为选择性组胺H 3受体（H 3 R）拮抗剂，获得了一系列结构新颖的芳基脲。探索了SAR，获得的数据为进一步优化奠定了起点和基础。如化合物2l，5b，5d和5e所示，最有效的工具化合物在体外人-H 3 R FLIPR分析和恒河猴H 3 R结合分析中显示出亚纳摩尔范围的拮抗力。