methyl (Z,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-phenylmethoxycarbonylamino]hept-2-enoate | 485808-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-phenylmethoxycarbonylamino]hept-2-enoate
• CAS: 485808-73-9
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₈
• 分子量: 506.596
• InChiKey: PDFDRAYKQORVOO-IBIZNAIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-phenylmethoxycarbonylamino]hept-2-enoate 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (S,Z)-7-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-((diphenylmethylene)amino)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Callipeltin A受保护侧链的立体选择性合成

  摘要：

  手性硼酸酯的 Matteson 同系物被证明是合成高度官能化的氨基和羟基酸残基的极好工具。该方法提供了直接立体选择性访问 callipeltin A 的侧链，这是一种具有有趣生物活性的天然海产品。此外，该协议应允许在未来的 SAR 研究中改变替换模式，只需在认证步骤中选择合适的亲核试剂即可。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02586
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl tert-butyl (5-hydroxypentane-1,4-diyl)dicarbamate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (Z,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-phenylmethoxycarbonylamino]hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  非天然氨基酸AGDHE的合成，环状DEpsipeptide肽callipeltin A和D的组成部分。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]新的氨基酸残基（2R，3R，4S）-4-氨基-7-胍基-2,3-二羟基庚酸（AGDHE，3），是环状大肽肽callipeltins A和D的组成部分，由保护的L-鸟氨酸衍生物以13个步骤（总收率15％）合成其（2S，3S，4S）非对映异构体，并通过（1）H NMR重新检查其构型分配。

  DOI：

  10.1021/ol0269852