methyl (Z,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-phenylmethoxycarbonylamino]hept-2-enoate | 485808-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-phenylmethoxycarbonylamino]hept-2-enoate
• CAS: 485808-73-9
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₈
• 分子量: 506.596
• InChiKey: PDFDRAYKQORVOO-IBIZNAIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-phenylmethoxycarbonylamino]hept-2-enoate 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl (S,Z)-7-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-4-((diphenylmethylene)amino)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Callipeltin A受保护侧链的立体选择性合成

  摘要：

  手性硼酸酯的 Matteson 同系物被证明是合成高度官能化的氨基和羟基酸残基的极好工具。该方法提供了直接立体选择性访问 callipeltin A 的侧链，这是一种具有有趣生物活性的天然海产品。此外，该协议应允许在未来的 SAR 研究中改变替换模式，只需在认证步骤中选择合适的亲核试剂即可。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02586
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl tert-butyl (5-hydroxypentane-1,4-diyl)dicarbamate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (Z,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-phenylmethoxycarbonylamino]hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  非天然氨基酸AGDHE的合成，环状DEpsipeptide肽callipeltin A和D的组成部分。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]新的氨基酸残基（2R，3R，4S）-4-氨基-7-胍基-2,3-二羟基庚酸（AGDHE，3），是环状大肽肽callipeltins A和D的组成部分，由保护的L-鸟氨酸衍生物以13个步骤（总收率15％）合成其（2S，3S，4S）非对映异构体，并通过（1）H NMR重新检查其构型分配。

  DOI：

  10.1021/ol0269852

文献信息

• Synthesis of the Unnatural Amino Acid AGDHE, a Constituent of the Cyclic Depsipeptides Callipeltins A and D
  作者：Jason C. Thoen、Ángel I. Morales-Ramos、Mark A. Lipton

  DOI：10.1021/ol0269852

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] The novel amino acid residue (2R,3R,4S)-4-amido-7-guanidino-2,3-dihydroxyheptanoic acid (AGDHE, 3), a constituent of the cyclic depsipeptides callipeltins A and D, and its (2S,3S,4S) diastereomer were synthesized from a protected L-ornithine derivative in 13 steps (15% overall yield), and its configurational assignment was reexamined by (1)H NMR.

  [反应：请参阅文字]新的氨基酸残基（2R，3R，4S）-4-氨基-7-胍基-2,3-二羟基庚酸（AGDHE，3），是环状大肽肽callipeltins A和D的组成部分，由保护的L-鸟氨酸衍生物以13个步骤（总收率15％）合成其（2S，3S，4S）非对映异构体，并通过（1）H NMR重新检查其构型分配。
• Stereoselective Synthesis of a Protected Side Chain of Callipeltin A
  作者：Alexander Horn、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02586

  日期：2022.10.7

  Matteson homologations of chiral boronic esters proved to be an excellent tool for the synthesis of highly functionalized amino and hydroxy acid residues. This method provides straightforward stereoselective access to the side chain of callipeltin A, a natural marine product with interesting biological activities. Furthermore, this protocol should allow for variations in the substitution pattern in

  手性硼酸酯的 Matteson 同系物被证明是合成高度官能化的氨基和羟基酸残基的极好工具。该方法提供了直接立体选择性访问 callipeltin A 的侧链，这是一种具有有趣生物活性的天然海产品。此外，该协议应允许在未来的 SAR 研究中改变替换模式，只需在认证步骤中选择合适的亲核试剂即可。