N²-(tert-butyloxycarbonyl)-2(S),5-diaminopentanol | 105562-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-(tert-butyloxycarbonyl)-2(S),5-diaminopentanol
• 英文别名: tert-butyl (S)-(5-amino-1-hydroxypentan-2-yl)carbamate；tert-butyl [(1S)-4-amino-1-(hydroxymethyl)butyl]carbamate；tert-butyl[(1S)-4-amino-1-(hydroxymethyl)butyl]carbamate；tert-butyl N-[(2S)-5-amino-1-hydroxypentan-2-yl]carbamate
• CAS: 105562-76-3
• 化学式: C₁₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 218.296
• InChiKey: VKYVCECNGWNVGD-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(tert-butyloxycarbonyl)-2(S),5-diaminopentanol 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氧化硫吡啶 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 N4-(tert-butyloxycarbonyl)-N7-benzyl-N7-(benzyloxycarbonyl)-4(S),7-diamino-3(RS)-hydroxyheptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有赖斯汀和鸟氨酸侧链类似物的肽对天冬氨酸蛋白酶的抑制作用。

  摘要：

  据报道，两种新的他汀类似物的合成对应于具有赖氨酸侧链和鸟氨酸侧链的类似物。这些类似物是根据底物特异性和青霉素的三维结构的分子模型设计的：Iva-Val-Sta-OEt晶体结构。分别由Boc-Lys（Z）-al和Boc-Orn（Bzl，Z）-al合成4，8-二氨基-3-羟基辛酸[LySta]和4，7-二氨基-3-羟基庚酸[OrnSta]。通过将乙硫基乙酸乙酯加到醛基上。将LySta衍生物转化为三氯乙氧基羰基衍生物，并分离成相应的3S，4S和3R，4R非对映异构体。将OrnSta衍生物用作3位非对映异构体的混合物。这些新氨基酸用于制备以下抑制剂：Iva-Val-Val-Lysta-OEt和Iva-Val-Val-OrtS-OEt以及相应的合成中间体。测量抑制常数（Ki值）对猪胃蛋白酶和青霉素胃蛋白酶的抑制。两种化合物都是有效的青霉素蛋白酶抑制剂，其Ki值比Iva-Val-Val-Sta-OEt的Ki（47

  DOI：

  10.1021/jm00385a010
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl tert-butyl (5-hydroxypentane-1,4-diyl)dicarbamate 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到N²-(tert-butyloxycarbonyl)-2(S),5-diaminopentanol
  参考文献：
  名称：

  含有赖斯汀和鸟氨酸侧链类似物的肽对天冬氨酸蛋白酶的抑制作用。

  摘要：

  据报道，两种新的他汀类似物的合成对应于具有赖氨酸侧链和鸟氨酸侧链的类似物。这些类似物是根据底物特异性和青霉素的三维结构的分子模型设计的：Iva-Val-Sta-OEt晶体结构。分别由Boc-Lys（Z）-al和Boc-Orn（Bzl，Z）-al合成4，8-二氨基-3-羟基辛酸[LySta]和4，7-二氨基-3-羟基庚酸[OrnSta]。通过将乙硫基乙酸乙酯加到醛基上。将LySta衍生物转化为三氯乙氧基羰基衍生物，并分离成相应的3S，4S和3R，4R非对映异构体。将OrnSta衍生物用作3位非对映异构体的混合物。这些新氨基酸用于制备以下抑制剂：Iva-Val-Val-Lysta-OEt和Iva-Val-Val-OrtS-OEt以及相应的合成中间体。测量抑制常数（Ki值）对猪胃蛋白酶和青霉素胃蛋白酶的抑制。两种化合物都是有效的青霉素蛋白酶抑制剂，其Ki值比Iva-Val-Val-Sta-OEt的Ki（47

  DOI：

  10.1021/jm00385a010

文献信息

• Antibacterial amide macrocycles VII
  申请人：Endermann Rainer

  公开号：US20080306040A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The invention relates to antibacterial amide macrocycles and methods for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases as well as their use for the production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially bacterial infections.

  这项发明涉及抗菌酰胺大环化合物及其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是细菌感染的药物。
• ANTIBACTERIAL AMIDE MACROCYCLES IV
  申请人：Endermann Rainer

  公开号：US20080076745A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The invention relates to antibacterial amide macrocycles and processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially bacterial infections.

  该发明涉及抗菌酰胺大环化合物及其制备过程，其用于治疗和/或预防疾病以及用于制造治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染的药物。
• Antibacterial amide macrocycles IV
  申请人：AiCuris GmbH & Co. KG

  公开号：US07446102B2

  公开（公告）日：2008-11-04

  The invention relates to antibacterial amide macrocycles and processes for their preparation, their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases and their use for the manufacture of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially bacterial infections.

  本发明涉及抗菌酰胺大环化合物及其制备方法，以及它们用于治疗和/或预防疾病的用途，以及用于制造治疗和/或预防疾病，特别是细菌感染的药物的用途。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022133281A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  Compositions and methods for the treatment of viral infections include conjugates containing inhibitors of viral gp120 receptor (e.g., temsavir, BMS-818251, DMJ-ll-121, BNM-IV-147, or analogs thereof) linked to an Fc monomer, an Fc domain, and Fc-binding peptide, an albumin protein, or albumin- binding peptide. In particular, conjugates can be used in the treatment of viral infections (e.g., HIV infections).

  用于治疗病毒感染的组合物和方法包括含有病毒gp120受体抑制剂（例如，temsavir、BMS-818251、DMJ-ll-121、BNM-IV-147或其类似物）的共轭物，与Fc单体、Fc结构域和Fc结合肽、白蛋白蛋白质或白蛋白结合肽相连。特别是，这些共轭物可用于治疗病毒感染（例如，HIV感染）。
• Exploration of the P1 SAR of aldehyde cathepsin K inhibitors
  作者：John G. Catalano、David N. Deaton、Eric S. Furfine、Annie M. Hassell、Robert B. McFadyen、Aaron B. Miller、Larry R. Miller、Lisa M. Shewchuk、Derril H. Willard、Lois L. Wright

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.09.088

  日期：2004.1

  The synthesis and biological activity of a series of aldehyde inhibitors of cathepsin K are reported. Exploration of the properties of the S(1) subsite with a series of alpha-amino aldehyde derivatives substituted at the P(1) position afforded compounds with cathepsin K IC(50)s between 52 microM and 15 nM.