1,3,4,6-tetra-O-acetyl-α,β-D-glucopyranose | 92418-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-α,β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucose；1,3,4,6-Tetraacetyl-D-glucose；1,3,4,6-tetra-O-acetyl--d-gluco-pyranose；[(2R,3R,4R,5R)-3,4,6-triacetyloxy-5-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 92418-39-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 348.307
• InChiKey: SHBHJRVMGYVXKK-GNMOMJPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-α,β-D-glucopyranose 在 无水碳酸镉 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 重楼皂苷E
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of gracillin and dioscin: two typical representatives of spirostanol glycosides

  摘要：

  Two representative spirostanol saponins that have the typical structure for the sugar moiety, diosgenyl alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 --> 2)-[beta-D-glucopyranosyl-(1 --> 3)]-beta-D-glucopyranoside (gracillin) and diosgenyl alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 --> 2)-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 --> 4)]-beta-D-glucopyranoside (dioscin), were easily synthesized by a general approach. A procedure using guanidine for the selective deblocking of acetyl while retaining benzoyl protecting groups is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00004-1
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl-acetic acid (3R,4S,5R,6R)-2,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 以100%的产率得到1,3,4,6-tetra-O-acetyl-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Waldmann, H; Heuser, A; Braun, P, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1992, vol. 31, # 12, p. 799 - 802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• IMMUNOGENS FOR MENINGITIDIS-A VACCINES
  申请人：Oscarson Stefan

  公开号：US20090304734A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  An oligosaccharide useful for a Meningitidis A vaccine contains a first mannose unit having a spacer in the alpha configuration at C-1, which spacer is capable of conjugating to a protein, and which is connected to a second mannose unit through a 1,6-linkage which connects C-6 of the first unit to C-1 of the second unit, wherein the 1,6-linkage comprises a phosphonate. Related methods of making such compounds, analogous compounds, or intermediates thereof are also disclosed.

  一种用于脑膜炎球菌A疫苗的寡糖包含第一个甘露糖单元，在C-1处具有α构型的间隔单元，该间隔单元能够与蛋白质结合，并通过将第一个单元的C-6连接到第二个单元的C-1的1,6-连接连接到第二个甘露糖单元，其中1,6-连接包含磷酸酯。还公开了制备这种化合物、类似化合物或其中间体的相关方法。
• US8062641B2
  申请人：——

  公开号：US8062641B2

  公开（公告）日：2011-11-22
• [EN] IMMUNOGENS FOR MENINGITIDIS-A VACCINES<br/>[FR] IMMUNOGENES POUR VACCINS CONTRE LA MENINGITE A
  申请人：NOVARTIS VACCINES & DIAGNOSTIC

  公开号：WO2006120576A2

  公开（公告）日：2006-11-16

  [EN] An oligosaccharide useful for a Meningitidis A vaccine contains a first mannose unit having a spacer in the alpha configuration at C-1, which spacer is capable of conjugating to a protein, and which is connected to a second mannose unit through a 1,6-linkage which connects C-6 of the first unit to C-1 of the second unit, wherein the 1,6-linkage comprises a phosphonate. Related methods of making such compounds, analogous compounds, or intermediates thereof are also disclosed.
  [FR] Selon l'invention, un oligosaccharide utile pour un vaccin contre la méningite A contient une première unité de mannose présentant un bras écarteur dans la configuration alpha à la position C-1. Ce bras écarteur, qui peut se conjuguer à une protéine, est lié à une seconde unité de mannose par une liaison 1,6- qui lie le C-6 de la première unité au C-1 de la seconde unité. La liaison 1,6- comprend un phosphonate. L'invention concerne des méthodes associées de production desdits composés, de composés analogues, ou de leurs intermédiaires.