十二碳-1-烯-4-醇 | 77383-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十二碳-1-烯-4-醇
• 英文名称: dodec-1-en-4-ol
• 英文别名: 1-dodecen-4-ol
• CAS: 77383-04-1
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: OQHSQTQTCUULCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二碳-1-烯-4-醇 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下使用空气中的分子氧通过锰 (III) 催化的未活化烯烃的氨基过氧化立体选择性合成异恶唑烷环

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了一种利用空气中的分子氧对未活化烯烃进行三（单二茂铁-官能化 β-二酮）锰 ( III ) 络合物催化的非对映选择性含氧氨基过氧化反应的路线。该反应以乙醇为溶剂，在室温下露天进行。由于其广泛的底物范围、功能耐受性、操作简单以及温和环保的条件，该反应是一种很有前景的合成方法，可用于合成有价值的异恶唑烷环，不仅是天然产物中的特权结构，而且是 1,3- 的多功能合成子。氨基醇。

  DOI：

  10.1039/d2gc02205b
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 在 氧气 、 四氯化钛 、 臭氧 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 十二碳-1-烯-4-醇
  参考文献：
  名称：

  C-C键形成反应与还原臭氧分解的串联应用

  摘要：

  还原臭氧分解的几种变体，这里定义为在烯烃的臭氧分解过程中原位生成醛或酮，被证明与许多 C-C 键形成反应协同工作。对于涉及碱性亲核试剂的反应（格氏试剂的 1,2-加成、Wittig 或 Horner-Emmons 烯化，以及烯醇锂的定向醛醇反应），一锅法提供了一种快速且高产的替代传统两步方案的方法.

  DOI：

  10.1021/jo3015775

文献信息

• Water Accelerated Allylation of Aldehydes by Using Water Tolerant Grignard-Type Allylating Agents from Allylmagnesium Chloride and Various Metallic Salts
  作者：Tomohiro Fukuma、Sandra Lock、Norikazu Miyoshi、Makoto Wada

  DOI：10.1246/cl.2002.376

  日期：2002.3

  allylating agents prepared in situ from allylmagnesium chloride and bismuth trichloride, tin tetrachloride, tin dichloride, antimony trichloride, indium trichloride, or nickel dichloride reacted with aldehydes in THF–H2O to afford the desired homoallylic alcohols in good yields. The present reaction proceeded more smoothly than that under non-aqueous media.

  一些由烯丙基氯化镁和三氯化铋、四氯化锡、二氯化锡、三氯化锑、三氯化铟或二氯化镍原位制备的耐水烯丙基化剂在 THF-H2O 中与醛反应，以良好的收率得到所需的高烯丙醇。本反应比非水介质下的反应进行得更顺利。
• Highly Efficient Allylation of Aldehydes Promoted by Maleic Acid in Aqueous Media
  作者：Gang Zhao、Gui-long Li

  DOI：10.1055/s-2005-917088

  日期：——

  A highly efficient promoter for allylation of aldehydes in aqueous media was developed. Under the promotion of maleic acid, the allylation of various aldehydes can be finished in a short period of reaction time to afford the corresponding homoallylic alcohols in high to quantitative yields.

  开发了一种用于水性介质中醛烯丙基化的高效促进剂。在马来酸的促进下，各种醛的烯丙基化反应可以在很短的时间内完成，以高到定量的收率得到相应的高烯丙醇。
• Efficient Allylation of Aldehydes Promoted by Carboxylic Acids
  作者：Gui-long Li、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo050186q

  日期：2005.5.1

  mediating the allylation of aldehydes with allytributyltin in different solvents. A novel, general, and practical method of allylation of aldehydes promoted by carboxylic acids under mild reaction conditions has been developed. Among them, p-nitrobenzoic acid afforded high to quantitative yields of the homoallylic alcohol products, and can be easily recovered after workup by aqueous HCl. Glyoxylic

  已经筛选出各种羧酸以在不同溶剂中介导醛与烯丙基三丁基锡的烯丙基化。已经开发了在温和的反应条件下烯丙基化由羧酸促进的醛的新颖，通用和实用的方法。其中，对硝基苯甲酸提供了高至定量产率的均烯丙基醇产物，并且在用HCl水溶液处理后可以容易地回收。乙醛酸自催化烯丙基化，而无需添加任何其他助催化剂或催化剂，从而以高收率得到相应的烯丙基化产物。通过控制羧酸的酸度，可以调节醛的丁酰化的区域选择性。醛的crotylation生产的α-加合物作为主要产物，使用CF可以中等至良好的收率3 CO 2 H作为促进剂。还讨论了烯丙基化的可能机制。
• Allylation of Aldehydes Promoted by the Cerium(III) Chloride Heptahydrate/Sodium Iodide System: the Dependence of Regio- and Stereocontrol on the Reaction Conditions
  作者：G. Bartoli、A. Giuliani、E. Marcantoni、M. Massaccesi、P. Melchiorre、S. Lanari、L. Sambri

  DOI：10.1002/adsc.200505184

  日期：2005.10

  The cerium(III) chloride heptahydrate/sodium iodide complex (CeCl3 ⋅ 7 H2O/NaI) acts as a useful promoter in the carbon-carbon bond forming reaction by addition of allyltributylstannanes to aldehydes. The reaction of 2-butenyltributylstannane shows that the regio- and the stereochemical outcomes depend on the reaction conditions. When the promoter is adsorbed on a solid support (aluminum oxide), a

  铈（III）七水合氯化/碘化钠复合物（加入CeCl 3  ⋅7 H 2 O / NAI）作为在碳-碳键形成通过加入allyltributylstannanes醛的反应的有用的启动子。2-丁烯基三丁基锡烷的反应表明区域和立体化学结果取决于反应条件。当促进剂吸附在固体载体（氧化铝）上时，在无溶剂条件下会观察到非常普遍的γ加合物形成。相反，当反应在乙腈作为溶剂中进行时，α-加合物占优势。在最后一种情况下，观察到完全的立体控制，以高几何纯度获得较不稳定的（Z）-异构体。
• Diastereoselectivity in carbonyl allylation by allylic carbonates using pdcl2(phcn)2-sncl2 system
  作者：Yoshiro Masuyama、Kiyotaka Otake、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85293-6

  日期：1988.1

  Allylic carbonates were more active than the corresponding allylic acetates in carbonyl allylation using PdCl2(PhCN)2-SnCl2, and the carbonyl allylation by (E)-crotyl carbonate at 10 °C exhibited opposite diastereo-selectivity (anti-selectivity) to that by (E)-crotyl acetate at 60 ° C.

  在使用PdCl 2（PhCN）2 -SnCl 2进行羰基烯丙基化反应中，碳酸烯丙酯的活性高于相应的乙酸烯丙酯，并且在10°C下由（E）-巴豆基碳酸酯进行的羰基烯丙基化反应显示出相对的非对映选择性（抗选择性）。 （E）-乙酸巴豆酯在60°C时得到的结果。