(S)-dodec-1-en-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-dodec-1-en-4-ol
• 英文别名: (4S)-dodec-1-en-4-ol
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: OQHSQTQTCUULCW-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (S)-dodec-1-en-4-ol 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (S)-1-allyl-nonyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过抑制差向异构化的高度对映选择性烯丙基转移

  摘要：

  成功开发出一种高对映选择性的烯丙基转移方法，可以中等至高收率生产末端均烯丙基醇。在所有情况下，反应均在弱酸条件下进行；降低反应温度可抑制外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.014
• 作为产物：
  描述：

  (2S^*,4R^*,6R^*)-4,6-Dimethyl-2-octyl-1,3-dioxane 在 titanium(IV) isopropylate 、 氢氧化钾 、 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-dodec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过缩醛模板的不对称合成。9.对烯丙基化反应的进一步研究。（-）-二氢肌oporone的制备

  摘要：

  已经开发了用于手性乙缩醛1与烯丙基三甲基硅烷（2，R'= H）以及与甲基烯丙基三甲基硅烷（2，R'= ME）的高收率偶联的程序，以提供其中新的手性中心为羟基醚3高度对映选择性地形成。通过除去手性助剂来生产高ee的均烯丙基醇4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80038-6

文献信息

• Enantioselective allylation of aldehydes catalyzed by chiral indium(iii) complexes immobilized in ionic liquids
  作者：Jun Lu、Shun-Jun Ji、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b500086f

  日期：——

  In the presence of chiral catalytic complexes prepared from In(OTf)3 and chiral PYBOX ligands, allytributylstannane reacted with aldehydes in ionic liquids to afford the corresponding homoallylic alcohols in high enantioselectivities (86–94% ee) and good yields (68–89%); the chiral catalysts immobilized in ionic liquids could be reused with comparable enantioselectivities and yields.

  在由In(OTf)3和手性PYBOX配体制备的手性催化复合物存在下，烯丙基三丁基锡与醛在离子液体中反应，以高对映选择性（86-94% ee）和良好产率（68-89%）得到相应的同烯丙基醇；固定在离子液体中的手性催化剂可重复使用，对映选择性和产率相当。
• Catalytic enantioselective allylation of aldehydes via a moisture-tolerant chiral BINOL–In(III) complex
  作者：Yong-Chua Teo、Ee-Ling Goh、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.064

  日期：2005.9

  A moisture-tolerant chiral indium complex has been developed to effect good enantioselectivities in the addition of allyltributylstannanes to aldehydes. The allylation of a variety of aromatic, α,β-unsaturated and aliphatic aldehydes resulted in both moderate to good yields and high enantioselectivities (up to 86% ee).

  已经开发了一种耐湿性手性铟络合物，以在向醛中添加烯丙基三丁基锡烷来实现良好的对映选择性。各种芳香族，α，β-不饱和醛和脂肪族醛的烯丙基化导致中度到良好的收率以及高对映选择性（高达86％ee）。
• Catalytic asymmetric allylation of aldehydes via a chiral indium(iii) complex
  作者：Yong-Chua Teo、Kui-Thong Tan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b412736f

  日期：——

  A chiral indium complex has been discovered to effect high enantioselectivities in the addition of allyltributyl stannanes to aldehydes. The allylation of a variety of aromatic, alpha,beta-unsaturated and aliphatic aldehydes resulted in good yields and high enantioselectivities (90-96% ee).

  已发现在将烯丙基三丁基锡烷添加到醛中时，手性铟络合物可实现高对映选择性。各种芳族，α，β-不饱和和脂肪族醛的烯丙基化导致良好的收率和高对映选择性（90-96％ee）。
• Synthesis and absolute stereochemistry of hagen's-gland lactones in some parasitic wasps (Hymenoptera:Braconidae)
  作者：Gregory C. Paddon-Jones、Christopher J. Moore、Douglas J. Brecknell、Wilfried A. König、William Kitching

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00661-8

  日期：1997.5

  Efficient syntheses and enantioselective gas chromatography have confirmed the structures and established the absolute stereochemistry of some novel bicyclic lactones (tetrahydrofurofuranones) in species of parasitic wasps (Hymenoptera:Braconidae). The co-occurring γ-lactones, octan-4-olide and dodecan-4-olide, have the (R)-configuration.

  有效的合成和对映选择性气相色谱法已经证实了结构，并建立了寄生蜂（膜翅目：:科）中某些新型双环内酯（四氢呋喃呋喃酮）的绝对立体化学。共生的γ-内酯，辛酸-4-内酯和十二烷-4-内酯具有（R）-构型。
• Optisch aktive Alkohole aus 1,3-Dioxan-4-onen: eine praktikable Variante der enantioselektiven Synthese unter nucleophiler Substitution an Acetal-Zentren
  作者：Dieter Seebach、Ren� Imwinkelried、Gerhard Stucky

  DOI：10.1002/hlca.19870700226

  日期：1987.3.18

  Optically Active Alcohols from 1,3-Dioxan-4-ones. A Practical Version of Enantioselective Synthesis with Nucleophilic Substitution at Acetal Centers

  1,3-二恶烷-4-酮类的旋光醇。在乙缩醛中心的亲核取代对映选择性合成的实用版本。