2-tert-butoxycarbamoylmalonic acid allyl ester ethyl ester | 242792-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butoxycarbamoylmalonic acid allyl ester ethyl ester
• 英文别名: 1-O-ethyl 3-O-prop-2-enyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbamoyl]propanedioate
• CAS: 242792-66-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• 分子量: 287.313
• InChiKey: SJDIBCKJLKBRSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbamoylmalonic acid allyl ester ethyl ester 在 palladium diacetate 苯硅烷 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-tert-butoxycarbamoylbut-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hydroxamic Esters via Alkoxyaminocarbonylation of β-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  N-t-Butoxycarbonyl-O-sulfonyl-substitute hydroxylamines react with soft enolates to yield O-t-butoxycarbonylamino derivatives rather than the expected Boc-protected amino acids. The reaction is limited to enolates of beta-dicarbonyl compounds. Decarboxylation of the resultant tricarbonyl compound affords malonyl alpha-alkyl O-t-butoxycarbonylamino derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo990353k
• 作为产物：
  描述：

  allyl ethyl malonate 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(2-pyridylsulfonyl)hydroxylamine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以48%的产率得到2-tert-butoxycarbamoylmalonic acid allyl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Hydroxamic Esters via Alkoxyaminocarbonylation of β-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  N-t-Butoxycarbonyl-O-sulfonyl-substitute hydroxylamines react with soft enolates to yield O-t-butoxycarbonylamino derivatives rather than the expected Boc-protected amino acids. The reaction is limited to enolates of beta-dicarbonyl compounds. Decarboxylation of the resultant tricarbonyl compound affords malonyl alpha-alkyl O-t-butoxycarbonylamino derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo990353k