2-bromoethyliminodiacetonitrile | 156491-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromoethyliminodiacetonitrile
• 英文别名: [(2-bromoethyl)(cyanomethy)amino]acetonitrile；2-[2-Bromoethyl(cyanomethyl)amino]acetonitrile
• CAS: 156491-76-8
• 化学式: C₆H₈BrN₃
• 分子量: 202.054
• InChiKey: MHVOCVRKFWHCEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyliminodiacetonitrile 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-aminooxyethyliminodiacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-Aminooxyethyliminodiacetic Acid, a Bifunctional Chelating Agent for Carbonyl Labeling.

  摘要：

  2-氨氧乙基亚氨基二乙酸，作为一种可能的双功能螯合剂而设计，具有能够与生物分子的羰基结合的羟胺基团，采用三种不同方法合成。其与一些羰基化合物的肟衍生物也易于制备。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.686
• 作为产物：
  描述：

  [(cyanomethy)(2-hydroxyethyl)amino]acetonitrile 在 二溴亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-bromoethyliminodiacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过2-溴乙胺与二甲基甲酰胺反应合成甲酸酯

  摘要：

  在DMF存在下，将2-溴乙胺转化为相应的甲酸酯。伯溴化物和仲溴化物都可以令人满意的收率平稳地转化为酯。该反应机理涉及形成氮杂环丁烷离子，该氮杂环丁烷离子与DMF反应形成Vilsmeier型中间体，该中间体进一步水解成相应的甲酸酯。β-氨基的参与似乎不仅控制反应的区域选择性，而且控制反应的立体选择性。将反应条件应用于手性底物表明形成了未重排的产物，并在反应中心保留了构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.002

文献信息

• Yoda Reiko, Matsushima Yoshikazu, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 3, S 686-689
  作者：Yoda Reiko, Matsushima Yoshikazu

  DOI：——

  日期：——
• Formate ester synthesis via reaction of 2-bromoethylamines with dimethylformamide
  作者：Marianna Dakanali、George K. Tsikalas、Harald Krautscheid、Haralambos E. Katerinopoulos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.002

  日期：2008.3

  2-Bromoethylamines are converted to the corresponding formate esters in the presence of DMF. Both primary and secondary bromides are smoothly transformed to the esters in satisfactory yields. The reaction mechanism involves the formation of an aziridinium ion, which upon reaction with DMF forms a Vilsmeier-type intermediate that is further hydrolyzed to the corresponding formates. Participation of

  在DMF存在下，将2-溴乙胺转化为相应的甲酸酯。伯溴化物和仲溴化物都可以令人满意的收率平稳地转化为酯。该反应机理涉及形成氮杂环丁烷离子，该氮杂环丁烷离子与DMF反应形成Vilsmeier型中间体，该中间体进一步水解成相应的甲酸酯。β-氨基的参与似乎不仅控制反应的区域选择性，而且控制反应的立体选择性。将反应条件应用于手性底物表明形成了未重排的产物，并在反应中心保留了构型。
• Preparation of 2-Aminooxyethyliminodiacetic Acid, a Bifunctional Chelating Agent for Carbonyl Labeling.
  作者：Reiko YODA、Yoshikazu MATSUSHIMA

  DOI：10.1248/cpb.42.686

  日期：——

  2-Aminooxyethyliminodiacetic acid, designed as a possible bifunctional chelating agent with a hydroxylamino group that can bind a carbonyl group of biomolecules, was synthesized by three different methods. Its oxime derivatives with some carbonyl compounds were readily prepared.

  2-氨氧乙基亚氨基二乙酸，作为一种可能的双功能螯合剂而设计，具有能够与生物分子的羰基结合的羟胺基团，采用三种不同方法合成。其与一些羰基化合物的肟衍生物也易于制备。