4-(prop-2-en-1-yloxy)but-1-yne | 75405-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(prop-2-en-1-yloxy)but-1-yne
• 英文别名: 4-(allyloxy)but-1-yne；3-allyloxyprop-1-yne；4-allyloxy-1-butyne；4-allyloxybut-1-yne；ALLYLOXY-3-BUTYNE；1-Butyne, 4-(2-propenyloxy)-；4-prop-2-enoxybut-1-yne
• CAS: 75405-45-7
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: FITHKHKKDWTBOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(prop-2-en-1-yloxy)but-1-yne 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到glycidyl 3-butynyl ether
  参考文献：
  名称：

  钨与炔烃的环氧化物[3 + 2]-和[3 + 3]-环加成反应。双环内酯的简便对映体合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0106016
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 3-丁炔-1-醇 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 4-(prop-2-en-1-yloxy)but-1-yne
  参考文献：
  名称：

  通过非重氮方法将供体和供体/供体卡宾对映体分子内插入CH

  摘要：

  报道了通过非重氮方法进行的供体和供体/供体碳烯的首次对映选择性分子内CH插入和环丙烷化反应。反应以单锅方式进行，无需缓慢添加，并提供所需的二氢吲哚，二氢苯并呋喃，四氢呋喃和四氢吡咯衍生物，其ee最高可达99％，原子效率为100％。

  DOI：

  10.1002/anie.201604211

文献信息

• Gold-Catalyzed Rearrangement of Allylic Oxonium Ylides: Efficient Synthesis of Highly Functionalized Dihydrofuran-3-ones
  作者：Junkai Fu、Hai Shang、Zhaofeng Wang、Le Chang、Wenbing Shao、Zhen Yang、Yefeng Tang

  DOI：10.1002/anie.201208305

  日期：2013.4.8

  “Diazo” not needed: The title reaction results in the rearrangement of oxonium ylides, which were prepared from readily available homopropargylic allylic ethers instead of diazo compounds, through two different mechanisms: a concerted 2,3‐sigmatropic rearrangement, or a stepwise 1,4‐allyl migration followed by a Claisen rearrangement (see scheme).

  不需要“重氮”：标题反应可导致氧鎓叶立德发生重排，它是通过两种不同的机理由易于获得的均丙烯丙基烯丙基醚代替重氮化合物制备的，它们通过两种不同的机制：协同的2,3-σ重排，或逐步的1， 4烯丙基迁移，然后进行克莱森重排（请参阅方案）。
• Highly Active Palladium Catalyst for the Sonogashira Coupling Reaction of Unreactive Aryl Chlorides
  作者：Dong-Hwan Lee、Young-Jun Kwon、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1002/adsc.201100747

  日期：2011.11

  communication reports on the β-diketiminatophosphane palladium-catalyzed copper-free Sonogashira coupling of aryl chlorides with alkynes. A catalyst loading of 0.5 mol% is sufficient to achieve high performance under relatively mild reaction conditions. Furthermore, dialkynylbenzenes are efficiently prepared by one-pot double Sonogashira couplings of aryl dichlorides.

  该通讯报道了β-二酮亚氨基膦烷钯钯催化的芳基氯化物与炔烃的无铜Sonogashira偶联。0.5mol％的催化剂负载量足以在相对温和的反应条件下实现高性能。此外，通过一锅二芳基二氯化物的双Sonogashira偶联有效地制备二炔基苯。
• Lewis Acid Mediated Intermolecular Vinylsilylation of Alkynes
  作者：Naoki Asao、Kazuyuki Nabatame、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.2001.982

  日期：2001.10

  Intermolecular vinylsilylation of the alkynes 1b–c, having an alkoxy group at the homopropargylic position, with the vinylsilane 2 proceeded in the presence of AlBr3 to give the corresponding dienylsilanes 3b–c in moderate to good yields. In contrast, no product was obtained in the reaction of 1-octyne. The AlBr3 mediated vinylsilylation of the phenylacetylene 9c, bearing methoxy group at the ortho position, also proceeded in good yield.

  具有烷氧基团的炔烃 1b–c 在 AlBr3 存在下，与乙烯基硅烷 2 进行分子间乙烯基硅化反应，得到了相应的二烯基硅烷 3b–c，产率中等至良好。相反，在 1-辛炔的反应中未获得任何产物。带有甲氧基团的苯乙炔 9c 的 AlBr3 媒介乙烯基硅化反应也以良好的产率进行。
• [(NHC)Ni ^II H]‐Catalyzed Cross‐Hydroalkenylation of Cyclopropenes with Alkynes: Cyclopentadiene Synthesis by [(NHC)Ni ^II ]‐Assisted C−C Rearrangement
  作者：Jian‐Qiang Huang、Chun‐Yu Ho

  DOI：10.1002/anie.201901255

  日期：2019.4.16

  achieved for the first time by using new [(NHC)Ni(allyl)]BArF catalysts (NHC=N‐heterocyclic carbenes). By controlling the (NHC)NiIIH relative insertion reactivity with cyclopropene and alkyne, a broad scope of cyclopentadienes was obtained with highly selectively. The structural features of the new (NHC)NiII catalyst were important for the success of the reaction. The mild reaction conditions employed may

  通过使用新的[（NHC）Ni（烯丙基）] BAr F催化剂（NHC = N杂环卡宾），首次使用环丙烯和炔烃作为底物对实现了交叉氢烯基化/重排级联反应（HARC ）。通过控制（NHC）Ni II H与环丙烯和炔烃的相对插入反应性，可以高度选择性地获得宽范围的环戊二烯。新型（NHC）Ni II催化剂的结构特征对于反应成功至关重要。所采用的温和反应条件可以作为探索（NHC）Ni II辅助的乙烯基环丙烷重排反应性的入口。
• Propargyl Alcohols as β-Oxocarbenoid Precursors for the Ruthenium-Catalyzed Cyclopropanation of Unactivated Olefins by Redox Isomerization
  作者：Barry M. Trost、Alexander Breder、B. Michael O’Keefe、Meera Rao、Adam W. Franz

  DOI：10.1021/ja200971v

  日期：2011.4.6

  An atom-economical method for the direct synthesis of [3.1.0]- and [4.1.0]-bicyclic frameworks via Ru-catalyzed redox bicycloisomerization of enynols is reported. The presented results highlight the unique reactivity profile of propargyl alcohols, which function as β-oxocarbene precursors, in the presence of a ruthenium(II) complex. Furthermore, a rare case of a formal vinylic C-H insertion reaction

  报道了一种通过 Ru 催化的烯醇氧化还原双环异构化直接合成 [3.1.0]-和 [4.1.0]-双环骨架的原子经济方法。所呈现的结果突出了炔丙醇在钌 (II) 络合物存在下充当 β-氧代卡宾前体的独特反应性特征。此外，还描述了一种罕见的正式乙烯基 CH 插入反应的情况。