N-Allyl-2,2,2-trifluoro-N-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-acetamide | 154138-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Allyl-2,2,2-trifluoro-N-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 154138-44-0
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃INO₃
• 分子量: 443.205
• InChiKey: RNEFQGSFXNNVTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.524±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Allyl-2,2,2-trifluoro-N-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-acetamide 在 palladium diacetate 四丙基溴化铵 、 potassium acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到N-trifluoroacetyl-7,8-dimethoxy-1-methylene-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepines by Intramolecular Heck Reaction

  摘要：

  描述了一种合成药理学上有趣的3-苯并氮杂环骨架的新方法。常见的碘化苯衍生物3与烯丙基卤化物4a-c发生烷基化反应，得到了化合物5a-c。经过Pd催化的Heck类型环化反应，得到3-苯并氮杂环6、7和8，产率为75-92%，其中7和8是异构体的混合物。氢化反应得到均匀的1-烷基取代化合物9a-c，其中9c进一步转化为衍生物10、11和12。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25961
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2,2,2-三氟乙酰胺 在 氢氧化钾 、 碘 、 四丁基硫酸氢铵 、 碘酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N-Allyl-2,2,2-trifluoro-N-[2-(2-iodo-4,5-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-3-benzazepines by Intramolecular Heck Reaction

  摘要：

  描述了一种合成药理学上有趣的3-苯并氮杂环骨架的新方法。常见的碘化苯衍生物3与烯丙基卤化物4a-c发生烷基化反应，得到了化合物5a-c。经过Pd催化的Heck类型环化反应，得到3-苯并氮杂环6、7和8，产率为75-92%，其中7和8是异构体的混合物。氢化反应得到均匀的1-烷基取代化合物9a-c，其中9c进一步转化为衍生物10、11和12。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25961