tert-butyl(4-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)phenoxy)dimethylsilane | 96013-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: tert-butyl(4-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)phenoxy)dimethylsilane
• 英文别名: 1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]benzene；Tyrosol, 2TBDMS derivative；tert-butyl-[4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]phenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 96013-68-2
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 366.692
• InChiKey: BLCVNAYLJYTVFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.63
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(4-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)phenoxy)dimethylsilane 在 Fe(OTs)₃*6H₂O 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.25h， 以84%的产率得到对羟基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  以甲苯磺酸铁（III）为催化剂对叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚进行脱保护的温和化学选择方法

  摘要：

  为TBDMS醚脱保护的最常见的方法是利用化学计量的量的四丁基氟化铵，Ñ -Bu 4 Ñ + ˚F -（TBAF），这是高度腐蚀性和毒性。我们已经开发了一种温和的化学选择性方法，可使用甲苯磺酸铁（III）作为催化剂对TBDMS，TES和TIPS醚进行脱保护。在这些条件下，不影响酚类TBDMS醚，TBDPS醚和BOC基团。甲苯磺酸铁（III）是一种便宜的，市售的，无腐蚀性的试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.076
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 生成 tert-butyl(4-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)phenoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  使用三甲基硅烷基溴化物对硅烷基醚进行化学选择性和高效脱保护。

  摘要：

  据报道，通过在甲醇中使用催化量的三甲基甲硅烷基溴化物（TMSBr），可以高效，化学选择性地裂解甲硅烷基醚（伯，仲和芳族化合物）。在芳基甲硅烷基醚的存在下，可以高收率化学选择裂解多种烷基甲硅烷基醚，例如TBS，TIPS和TBDPS。还使用催化量的TMSBr实现甲硅烷基酯的脱保护。

  DOI：

  10.1039/b803949f

文献信息

• A mild and efficient method for the selective deprotection of silyl ethers using KF in the presence of tetraethylene glycol
  作者：Hailong Yan、Joong-Suk Oh、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/c1ob06300f

  日期：——

  efficient protocol for the deprotection of silyl ethers using KF in tetraethylene glycol is reported. A wide range of alcoholic silyl ethers can be selectively cleaved in high yield in the presence of certain acid- and base-labile functional groups. Moreover, the phenolic silyl ethers were cleaved exclusively, without affecting the alcoholic silyl ethers, at room temperature.

  一个温和而有效的协议，用于使用以下方法脱甲硅烷基醚 肯尼迪 在 四甘醇被报道。在某些对酸和碱不稳定的官能团的存在下，可以高产率选择性地裂解多种醇式甲硅烷基醚。此外，在室温下仅裂解酚类甲硅烷基醚，而不会影响醇类甲硅烷基醚。
• Synthesis of Long-Chain Fatty Acid Enol Esters Isolated from an Environmental DNA Clone
  作者：Sean F. Brady、Jon Clardy

  DOI：10.1021/ol0267681

  日期：2003.1.1

  [structure: see text] Long-chain fatty acid enol ester 1 is the major metabolite of a new family of small molecules isolated from the heterologous expression of environmentally derived DNA. A versatile synthesis of 1, in which an aromatic acetaldehyde is O-acylated with a long-chain acyl chloride allowed for the rapid construction of both the isolated product (1) and a number of structural analogues

  [结构：见正文]长链脂肪酸烯醇酯1是从环境衍生的DNA的异源表达中分离出来的一个新的小分子家族的主要代谢产物。1的通用合成方法，其中芳香族乙醛被长链酰氯O-酰化，可以快速构建分离的产物（1）和许多结构类似物（包括8、17和18） 。
• A facile, selective KF/Al2O3 mediated method for the deprotection of aryl silyl ethers and preparation of aryl SEM ethers
  作者：Benjamin E Blass、Cheryl L Harris、David E Portlock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02259-0

  日期：2001.2

  A selective, solvent dependent KF/Al2O3 mediated method for the cleavage of aryl silyl ethers and the preparation of SEM aryl ethers is reported.

  报道了选择性，溶剂依赖性的KF / Al 2 O 3介导的芳基甲硅烷基醚的裂解和SEM芳基醚的制备方法。
• Chemoselective Deprotection of Aryl <i>tert</i>-Butyldimethylsilyl Ethers Promoted by Phosphates
  作者：Lin Yan、Fangli Zhao、Yin Gan、Jin Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1080/00397911.2010.523859

  日期：2012.1.15

  Abstract A facile protocol to the chemoselective deprotection of aryl t-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers using Na3PO4 · 12H2O as promoter is described. From aryl TBDMS ethers to the corresponding phenols, the TBDMS group could be cleaved in the presence of 0.5 equivalent of Na3PO4 · 12H2O in dimethylformamide at room temperature with good to excellent yields in the presence of other common protecting

  摘要 描述了使用 Na3PO4·12H2O 作为促进剂对芳基叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 醚进行化学选择性脱保护的简便方案。从芳基 TBDMS 醚到相应的酚类，在室温下，在二甲基甲酰胺中存在 0.5 当量 Na3PO4·12H2O 的情况下，TBDMS 基团可以被裂解，在其他常见保护基团和官能团存在的情况下，收率良好至极好。还发现 K3PO4·3H2O 可用于选择性脱保护反应。据我们所知，这是使用磷酸盐对芳基 TBDMS 醚进行化学选择性脱保护的第一份报告。图形概要
• Aryl, Alkyl<i>bis</i>-SilylEthers: Rapid Access to Monoprotected Aryl Alkyl and Biaryl Ethers
  作者：Gabriel Fenteany、Sudha V. Ankala

  DOI：10.1055/s-2003-38744

  日期：——

  A simple one-pot procedure has been developed for the selective etherification of aryl silyl ethers in aryl, alkyl bis-silyl ethers to generate alkyl tert-butyldimethylsilyl-protected aryl alkyl ethers and biaryl ethers in good to excellent yields.

  已经开发了一种简单的一锅法，用于选择性醚化芳香族硅醚与芳香族、烷基双硅醚，从而生成烷基叔丁基二甲基硅基保护的芳香烷醚和联芳醚，产率良好至优异。