1-(2-(allyloxy)-5-bromophenyl)ethan-1-one | 444809-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(allyloxy)-5-bromophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 5'-bromo-2'-(allyloxy)acetophenone；1-[5-Bromo-2-(prop-2-en-1-yloxy)phenyl]ethan-1-one；1-(5-bromo-2-prop-2-enoxyphenyl)ethanone
• CAS: 444809-89-6
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• mdl: MFCD16662976
• 分子量: 255.111
• InChiKey: DAVGWBDZMCUFIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C
• 沸点：
  334.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(allyloxy)-5-bromophenyl)ethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷的苯环化6,5-螺缩酮

  摘要：

  据报道，可以从乙烯基1，1-二酰基环丙烷快速合成苯甲环化的6，5-螺缩酮。该方法利用温和的反应条件，具有良好至优异的产率和高非对映选择性。然后，使用该方法来构建伯克利酸的核心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00878
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 、 3-溴丙烯 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2-(allyloxy)-5-bromophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由1,1-二酰基环丙烷方便地合成黄嘌呤和多功能色酮

  摘要：

  我们报告了从相应的2-羟基苯乙酮的5个步骤中快速合成的各种环庚烷稠合的色酮和一个oxepine融合的黄酮。此外，我们描述了使用Friedel Crafts烷基化策略由2,3-二取代的黄酮以中等至良好的产率合成黄嘌呤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.003

文献信息

• Synthesis of Allyl- and Prenylcoumarins via Microwave-Promoted Tandem Claisen Rearrangement/Wittig Olefination
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer

  DOI：10.1055/s-0035-1560501

  日期：——

  sequence of Claisen rearrangement, carbonyl olefination, and cyclization upon microwave irradiation in the presence of a stabilized ylide. The products are multiply substituted 6- or 8-allylated or prenylated coumarins (2H-chromen-2-ones). Allyl, dimethylallyl, crotyl, and prenyl ethers of various aromatic ortho-hydroxy carbonyl compounds undergo a tandem sequence of Claisen rearrangement, carbonyl olefination

  摘要 各种芳族邻羟基羰基化合物的烯丙基，二甲基烯丙基，巴豆基和异戊烯基醚在稳定的内酯存在下进行微波辐射后，会经历克莱森重排，羰基烯烃化和环化的串联序列。产物是被多重取代的6-或8-烯丙基化或烯丙基化的香豆素（2 H -chromen-2-ones）。 各种芳族邻羟基羰基化合物的烯丙基，二甲基烯丙基，巴豆基和异戊烯基醚在稳定的内酯存在下进行微波辐射后，会经历克莱森重排，羰基烯烃化和环化的串联序列。产物是被多重取代的6-或8-烯丙基化或烯丙基化的香豆素（2 H -chromen-2-ones）。
• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITING SEMICARBAZIDE-SENSITIVE AMINE OXIDASE (SSAO) / VASCULAR ADHESION PROTEIN-1 (VAP-1) AND USES THEREOF FOR TREATMENT AND PREVENTION OF DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR INHIBER L'AMINE OXYDASE SENSIBLE À LA SEMI-CARBAZIDE (SSAO) / PROTÉINE D'ADHÉSION VASCULAIRE 1 (VAP-1) ET UTILISATIONS DE CEUX-CI POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION DE MALADIES
  申请人：SEMMELWEIS EGYETEM

  公开号：WO2010029379A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention relates to compounds of general formula (i) having an oxime moiety or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or solvate thereof and its use for inhibiting semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO), also known as vascular adhesion protein-1 (VAP-1), a pharmaceutical composition comprising the compound or a salt, hydrate or solvate thereof as an active ingredient, a method for the prevention or the treatment of a SSAO/VAP-1 related disease, said diseases including acute or chronic inflammatory diseases, diseases related to carbohydrate metabolism, diabetes-associated complications, diabetic retinopathy and macular oedema, diseases related to adipocyte or smooth muscle dysfunctions, neurodegenerative diseases and vascular diseases.

  本发明涉及具有氧肟基或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化合物的一般式（i）的化合物及其用途，用于抑制半羧酸敏感胺氧化酶（SSAO），也称为血管粘附蛋白-1（VAP-1），包括该化合物或其盐、水合物或溶剂化合物作为活性成分的药物组合物，用于预防或治疗SSAO/VAP-1相关疾病的方法，所述疾病包括急性或慢性炎症性疾病、与碳水化合物代谢相关的疾病、糖尿病相关并发症、糖尿病视网膜病变和黄斑水肿、与脂肪细胞或平滑肌功能障碍相关的疾病、神经退行性疾病和血管疾病。
• Regioselective Bromine/Magnesium Exchange for the Selective Functionalization of Polyhalogenated Arenes and Heterocycles
  作者：Alexandre Desaintjean、Tobias Haupt、Leonie J. Bole、Neil R. Judge、Eva Hevia、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.202012496

  日期：2021.1.18

  toluene enables efficient and regioselective Br/Mg exchanges with various dibromo‐arenes and ‐heteroarenes under mild reaction conditions and provides bromo‐substituted magnesium reagents. Assessing the role of Lewis donor additives in these reactions revealed that N,N,N′,N′′,N′′‐pentamethyldiethylenetriamine (PMDTA) finely tunes the regioselectivity of the Br/Mg exchange on dibromo‐pyridines and quinolines

  使用双金属组合SBU 2在甲苯Mg⋅2LIOR（R = 2-乙基己基）使温和的反应条件下与各种二溴芳烃和-heteroarenes高效和区域选择性比Br / Mg的交流，并提供溴代镁试剂。评估Lewis供体添加剂在这些反应中的作用表明，N，N，N'，N''，N''-五甲基二亚乙基三胺（PMDTA）可以很好地调节Br / Mg交换在二溴吡啶和喹啉上的区域选择性。结合光谱学和X射线晶体学研究，已经实现了完成这些转变的有机金属中间体的混合Li / Mg组成的光。这些系统可与多种亲电试剂有效反应，包括烯丙基溴，酮，醛和Weinreb酰胺，收率很高。
• Synthesis of Chromones from 1,1-Diacylcyclopropanes: Toward the Synthesis of Bromophycoic Acid E
  作者：Robert J. Smith、Duong Nhu、Mitchell R. Clark、Sinan Gai、Nigel T. Lucas、Bill C. Hawkins

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00648

  日期：2017.5.19

  A tandem deprotection–cyclization reaction of 1,1-diacylcyclopropanes is described which allows rapid access to structurally diverse 2,3-disubstituted chromones in good yields, and with straightforward purification. The utility of this reaction is showcased by the construction of the potent antibacterial marine natural product bromophycoic acid E scaffold.

  描述了1，1-二酰基环丙烷的串联脱保护-环化反应，该反应可快速获得结构多样的2，3-二取代色酮，且收率很高，且纯化简便。该反应的实用性通过有效的抗菌海洋天然产物溴藻酸E支架的构建得以展示。
• Visible-light induced cascade radical cyclization of sulfinic acids and o-(allyloxy)arylaldehydes towards functionalized chroman-4-ones
  作者：Guang-Hui Li、Qing-Qing Han、Yuan-Yuan Sun、De-Mao Chen、Zu-Li Wang、Xin-Ming Xu、Xian-Yong Yu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.03.007

  日期：2020.12

  Abstract An efficient method for the synthesis of functionalized chroman-4-ones induced by visible light via the radical cyclization reaction of sulfinic acids and o-(allyloxy)arylaldehydes at room temperature was described. The corresponding products were isolated with moderate to good yields. Radical mechanism was proposed for this transformation. Anti-microbial activity of some desired compounds

  摘要描述了一种在室温下通过亚磺酸和邻-（烯丙氧基）芳基醛基的自由基环化反应合成可见光诱导的官能化苯并四氢呋喃的有效方法。分离出相应的产物，产率中等至良好。提出了这种转化的自由基机理。筛选了一些所需化合物的抗微生物活性。