2,3-dimethyl-4-methylthio-1-bromobenzene | 250593-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,3-dimethyl-4-methylthio-1-bromobenzene
• 英文别名: 2,3-dimethyl-4-methylthiobromobenzene；(4-Bromo-2,3-dimethylphenyl)(methyl)sulfane；1-bromo-2,3-dimethyl-4-methylsulfanylbenzene
• CAS: 250593-00-1
• 化学式: C₉H₁₁BrS
• 分子量: 231.156
• InChiKey: BKSDMXBOYOULTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-4-methylthio-1-bromobenzene 在 sodium tungstate 、 亚硝酸丁酯 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 氯 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(3-溴-2-甲基-6-(甲基磺酰基)苯基)-4,5-二氢异恶唑
  参考文献：
  名称：

  一种3-[3-溴-2-甲基-6-(甲基磺酰基)苯基]- 4，5二氢异噁唑制备方法

  摘要：

  本发明属于化学合成领域，涉及一种3‑[3‑溴‑2‑甲基‑6‑(甲基磺酰基)苯基]‑4，5二氢异恶唑的制备方法，该方法以2,3‑二甲基苯胺为起始原料进行反应得到，通过将2,3‑二甲基苯胺先重氮化、溴化再肟化获得肟化产物，主要特点在于将肟化产物经过一锅法氧化，再异恶唑成环得到目标产物。本发明优势在于后两步路线打破了传统路线的垄断，安全环保，容易工业化，具有市场前景。

  公开号：

  CN111848536B
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯甲硫醚 在 甲基硫代磺酸甲酯 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到2,3-dimethyl-4-methylthio-1-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  以S-甲基甲硫代磺酸盐为氧化剂高效实用富电子芳烃氧化溴化

  摘要：

  以S-甲基甲硫代磺酸盐为氧化剂，开发了一种高效实用的富电子芳烃和杂芳烃的溴化方法。所有的溴原子基本上都转移到了溴化产物中，证明了该方案卓越的原子经济性和实用性。该方法减少了该反应系统所需的溴量并以中等至良好的产率获得产物。

  DOI：

  10.1055/s-0043-1763752

文献信息

• Method and novel intermediate products for producing isoxazolin-3-yl-acylbenzenenes
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06469176B1

  公开（公告）日：2002-10-22

  The present invention describes a process for preparing isoxazoles of the formula I where: R1 is hydrogen, C1-C6-alkyl, R2 is hydrogen, C1-C6-alkyl, R3, R4, R5 are each hydrogen, C1-C6-alkyl or R4 and R5 together from a bond, R6 is a heterocysclic ring, n is 0, 1 or 2; which comprises preparing an intermediate of the formula VI where R1, R3, R4 and R5 are each as defined above, followed by halogenation, thiomethylation, oxidation and acylation to give compounds of the formula I. Furthermore, the invention describes novel intermediates for preparing the compounds of the formula I and novel processes for preparing the intermediates.

  本发明描述了一种制备式I的异噁唑的过程，其中：R1为氢、C1-C6-烷基，R2为氢、C1-C6-烷基，R3、R4、R5分别为氢、C1-C6-烷基或R4和R5共同形成一个键，R6为杂环环，n为0、1或2；其中包括制备式VI的中间体，其中R1、R3、R4和R5分别如上定义，随后进行卤代、硫甲基化、氧化和酰化以得到式I化合物。此外，该发明描述了制备式I化合物的新中间体和制备这些中间体的新方法。
• 一种苯甲硫醚类化合物合成中的副产物的回收利用方法
  申请人：江西天宇化工有限公司

  公开号：CN112552178B

  公开（公告）日：2023-07-18

  本发明提供一种苯甲硫醚类化合物合成中的副产物的回收利用方法，所述副产物包括烷基醇和二甲基二硫醚，包括以下步骤：(1)将苯甲硫醚类化合物合成中的副产物与亚硝酸钠水溶液混合，加入浓盐酸进行反应，得到亚硝酸烷基酯和二甲基二硫醚；(2)将步骤(1)的产物与铜粉混合，加入苯胺类化合物进行反应，得到的反应液脱溶处理，得到苯甲硫醚类化合物和副产物，所述副产物再返回步骤(1)。本发明所述的回收利用方法无需对副产物进行分离，将其作为原料直接应用于苯甲硫醚类化合物的合成，工艺步骤简单、安全，实现了物料的循环利用，显著降低了苯甲硫醚类化合物工业化生产的原料成本和工业三废的处理成本。
• 一种苯唑草酮的中间体及苯唑草酮的制备方法
  申请人：江苏中旗科技股份有限公司

  公开号：CN110922367A

  公开（公告）日：2020-03-27

  本发明涉及有机合成领域，尤其涉及一种苯唑草酮的中间体及苯唑草酮的制备方法，包括如下步骤：3‑[3‑卤‑2‑甲基‑6‑(甲磺酰基)苯基]‑4,5‑二氢异噁唑与氰化盐发生取代反应得到3‑[3‑氰基‑2‑甲基‑6‑(甲磺酰基)苯基]‑4,5‑二氢异噁唑；3‑[3‑氰基‑2‑甲基‑6‑(甲磺酰基)苯基]‑4,5‑二氢异噁唑在酸或碱的作用下水解反应得到2‑甲基‑3‑（4,5‑二氢异噁唑‑3‑基）‑4‑甲磺酰基苯甲酸；2‑甲基‑3‑（4,5‑二氢异噁唑‑3‑基）‑4‑甲磺酰基苯甲酸与1‑甲基‑5‑羟基吡唑缩合重排生成苯唑草酮。本发明提供的苯唑草酮的中间体及苯唑草酮的制备方法，避免了昂贵的钯催化剂和危险的丁基锂试剂的使用，收率较高，降低了成本，简化了工艺，克服了现有技术的不足，具有工业化的价值。
• 苯唑草酮杂质的合成方法及其应用
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN110105349A

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明公开了一种苯唑草酮杂质的合成方法，以2,3‑二甲基苯胺为起始原料，经过甲硫化、溴代、氧化、成肟、氯代关环合成3‑[3‑溴‑2‑甲基‑6‑（甲基磺酰基）苯基]‑4,5‑二氢异噁唑，在碱性条件下与1‑甲基‑5‑羟基吡唑发生缩合，合成3‑[2‑甲基‑3‑（1‑甲基‑1H‑吡唑‑5‑氧基）‑6‑（甲基磺酰基）苯基]‑4,5‑二氢异噁唑；本发明还公开了相应产物的一种应用。本发明所提供的合成方法操作简单，过程易于控制，所得产品的收率为40%～80%，所制得的产品可以作为标准品，用于检测和监控苯唑草酮的合成。
• The Synthesis and Crystal Structure of a Novel Pesticide Intermediates
  作者：Zhipeng He、Tiegang Ren、Yongzhe Li、Xiaomin Fang

  DOI：10.1007/s10870-015-0609-8

  日期：2015.9

  A novel pesticide intermediates 3-(6-bromo-2-methyl-3-(methylsulfonyl)phenyl)-4,5-dihydroisoxazole was synthesized with 2,3-dimethylaniline as the starting materials. The final product and intermediates were characterized by mass spectra, 1H NMR, infrared and elemental analysis. The crystal structure of compounds 6 and 8 were determined by single crystal X-ray diffraction. Results shown that two oxazole

  以2,3-二甲基苯胺为原料合成了新型农药中间体3-(6-溴-2-甲基-3-(甲基磺酰基)苯基)-4,5-二氢异恶唑。最终产物和中间体通过质谱、1H NMR、红外和元素分析进行​​表征。化合物6和8的晶体结构由单晶X射线衍射确定。结果表明，两种恶唑化合物分别在单斜晶系 (6) 和三斜晶系 (8) 中结晶，空间群分别为 P 21/c 为 6 和 P-1 为 8。合成并表征了2-甲基-3-(甲基磺酰基)苯基)-4,5-二氢异恶唑。