2,3-dimethyl-4-methylsulfonyl-1-bromobenzene | 128277-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-4-methylsulfonyl-1-bromobenzene
• 英文别名: 2,3-dimethyl 4-(methylsulfonyl)bromobenzene；2,3-Dimethyl-4-methylsulfonylbromobenzene；1-bromo-2,3-dimethyl-4-methylsulfonylbenzene
• CAS: 128277-66-7
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂S
• 分子量: 263.155
• InChiKey: LFKDZJQRKUIWLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-4-methylsulfonyl-1-bromobenzene 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 亚硝酸丁酯 、 sodium ethanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -20.0~60.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 3-(3-溴-2-甲基-6-(甲基磺酰基)苯基)-4,5-二氢异恶唑
  参考文献：
  名称：

  一种苯唑草酮的中间体及苯唑草酮的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，尤其涉及一种苯唑草酮的中间体及苯唑草酮的制备方法，包括如下步骤：3‑[3‑卤‑2‑甲基‑6‑(甲磺酰基)苯基]‑4,5‑二氢异噁唑与氰化盐发生取代反应得到3‑[3‑氰基‑2‑甲基‑6‑(甲磺酰基)苯基]‑4,5‑二氢异噁唑；3‑[3‑氰基‑2‑甲基‑6‑(甲磺酰基)苯基]‑4,5‑二氢异噁唑在酸或碱的作用下水解反应得到2‑甲基‑3‑（4,5‑二氢异噁唑‑3‑基）‑4‑甲磺酰基苯甲酸；2‑甲基‑3‑（4,5‑二氢异噁唑‑3‑基）‑4‑甲磺酰基苯甲酸与1‑甲基‑5‑羟基吡唑缩合重排生成苯唑草酮。本发明提供的苯唑草酮的中间体及苯唑草酮的制备方法，避免了昂贵的钯催化剂和危险的丁基锂试剂的使用，收率较高，降低了成本，简化了工艺，克服了现有技术的不足，具有工业化的价值。

  公开号：

  CN110922367A
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯甲硫醚 在 aluminum (III) chloride 、 双氧水 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3-dimethyl-4-methylsulfonyl-1-bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  一种新型农药中间体的合成及晶体结构

  摘要：

  以2,3-二甲基苯胺为原料合成了新型农药中间体3-(6-溴-2-甲基-3-(甲基磺酰基)苯基)-4,5-二氢异恶唑。最终产物和中间体通过质谱、1H NMR、红外和元素分析进行​​表征。化合物6和8的晶体结构由单晶X射线衍射确定。结果表明，两种恶唑化合物分别在单斜晶系 (6) 和三斜晶系 (8) 中结晶，空间群分别为 P 21/c 为 6 和 P-1 为 8。合成并表征了2-甲基-3-(甲基磺酰基)苯基)-4,5-二氢异恶唑。

  DOI：

  10.1007/s10870-015-0609-8

文献信息

• Method and novel intermediate products for producing isoxazolin-3-yl-acylbenzenenes
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06469176B1

  公开（公告）日：2002-10-22

  The present invention describes a process for preparing isoxazoles of the formula I where: R1 is hydrogen, C1-C6-alkyl, R2 is hydrogen, C1-C6-alkyl, R3, R4, R5 are each hydrogen, C1-C6-alkyl or R4 and R5 together from a bond, R6 is a heterocysclic ring, n is 0, 1 or 2; which comprises preparing an intermediate of the formula VI where R1, R3, R4 and R5 are each as defined above, followed by halogenation, thiomethylation, oxidation and acylation to give compounds of the formula I. Furthermore, the invention describes novel intermediates for preparing the compounds of the formula I and novel processes for preparing the intermediates.

  本发明描述了一种制备式I的异噁唑的过程，其中：R1为氢、C1-C6-烷基，R2为氢、C1-C6-烷基，R3、R4、R5分别为氢、C1-C6-烷基或R4和R5共同形成一个键，R6为杂环环，n为0、1或2；其中包括制备式VI的中间体，其中R1、R3、R4和R5分别如上定义，随后进行卤代、硫甲基化、氧化和酰化以得到式I化合物。此外，该发明描述了制备式I化合物的新中间体和制备这些中间体的新方法。
• 苯唑草酮杂质的合成方法及其应用
  申请人：河北科技大学

  公开号：CN110105349A

  公开（公告）日：2019-08-09

  本发明公开了一种苯唑草酮杂质的合成方法，以2,3‑二甲基苯胺为起始原料，经过甲硫化、溴代、氧化、成肟、氯代关环合成3‑[3‑溴‑2‑甲基‑6‑（甲基磺酰基）苯基]‑4,5‑二氢异噁唑，在碱性条件下与1‑甲基‑5‑羟基吡唑发生缩合，合成3‑[2‑甲基‑3‑（1‑甲基‑1H‑吡唑‑5‑氧基）‑6‑（甲基磺酰基）苯基]‑4,5‑二氢异噁唑；本发明还公开了相应产物的一种应用。本发明所提供的合成方法操作简单，过程易于控制，所得产品的收率为40%～80%，所制得的产品可以作为标准品，用于检测和监控苯唑草酮的合成。
• 一种苯唑草酮中间体的制备方法
  申请人：江苏七洲绿色化工股份有限公司

  公开号：CN112094211B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明涉及一种苯唑草酮中间体的制备方法，2,3‑二甲基苯甲硫醚、氢溴酸、双氧水在催化剂存在的条件下，于溶剂中反应制得2,3‑二甲基‑4‑甲磺酰基溴苯。本发明采用市场上容易购买到的原料，通过“一步法”来生产得到产品，简化了操作步骤，同时反应条件温和，对环境污染小，反应安全性显著提高，更适合于工业化规模生产。
• 一种苯唑草酮关键中间体的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN112321466A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明公开了一种除草剂苯唑草酮关键中间体2,3‑二甲基‑4‑甲磺酰基溴苯(I)的绿色合成方法：在DMSO中，以4‑卤代‑2,3‑二甲基苯胺为起始原料，在催化剂CuI与配体L的作用下，与甲基亚磺酸钠直接进行甲磺酰化反应，得到化合物(II)；然后，在亚硝酸叔丁酯存在下，经一步桑德迈尔溴代反应制备得到目标产物(I)，所述合成方法如下。本发明合成方法避免了现有文献报道方法中恶臭的低价态硫化物的使用，便于工业生产。
• 一种3-[3-溴-2-甲基-6-(甲基磺酰基)苯基]- 4，5二氢异噁唑制备方法
  申请人：山东京博生物科技有限公司

  公开号：CN111848536B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明属于化学合成领域，涉及一种3‑[3‑溴‑2‑甲基‑6‑(甲基磺酰基)苯基]‑4，5二氢异恶唑的制备方法，该方法以2,3‑二甲基苯胺为起始原料进行反应得到，通过将2,3‑二甲基苯胺先重氮化、溴化再肟化获得肟化产物，主要特点在于将肟化产物经过一锅法氧化，再异恶唑成环得到目标产物。本发明优势在于后两步路线打破了传统路线的垄断，安全环保，容易工业化，具有市场前景。