N-methyl-9-t-butylacridane | 123525-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-9-t-butylacridane
• 英文别名: 9-tert-butyl-10-methyl-9,10-dihydroacridine；9-tert-butyl-10-methyl-9H-acridine
• CAS: 123525-58-6
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: SIOWTCHZGMAXJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-9-t-butylacridane 在 高氯酸 、 Co(tetraphenylporphinato)ClO4 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到10-甲基吖啶高氯酸盐
  参考文献：
  名称：

  在高氯酸存在下，由单体钴卟啉和共面二钴卟啉催化的 9-烷基-10-甲基-9,10-二氢吖啶在二电子和四电子还原分子氧中的脱氢与氧化反应

  摘要：

  双氧 (O(2)) 对 10-甲基-9,10-二氢吖啶 (AcrH(2)) 的脱氢高效进行，伴随着 O(2) 的双电子和四电子还原产生 H(2) O(2) 和 H(2)O，分别在乙腈 (MeCN) 和苯甲腈 (PhCN) 中存在高氯酸 (HClO(4)) 的情况下，由单体钴卟啉和共面二钴卟啉有效催化。钴卟啉催化的 O(2) 的双电子还原也可以通过 9-烷基-10-甲基-9,10-二氢吖啶 (AcrHR; R = Me、Et 和 CH(2)COOEt) 有效地产生 9-烷基-10-甲基吖啶离子 (AcrR+) 和 H(2)O(2)。然而，在 R = Bu(t) 和 CMe(2)COOMe 的情况下，AcrHR 对 O(2) 的催化两电子和四电子还原导致 AcrHR 的烷基氧化而不是脱氢以产生 10-甲基吖啶离子 (AcrH+) 和烷基的氧化产物，即分别对应的氢过氧化物 (ROOH) 和醇 (

  DOI：

  10.1021/ja046422g
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吖啶 、 三甲基乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到N-methyl-9-t-butylacridane
  参考文献：
  名称：

  Fukuzumi, Shunichi; Kitano, Toshiaki; Tanaka, Toshio, Chemistry Letters, 1989, p. 1231 - 1234

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoalkylation of 10-Alkylacridinium Ion via a Charge-Shift Type of Photoinduced Electron Transfer Controlled by Solvent Polarity
  作者：Shunichi Fukuzumi、Kei Ohkubo、Tomoyoshi Suenobu、Kouta Kato、Mamoru Fujitsuka、Osamu Ito

  DOI：10.1021/ja004311l

  日期：2001.9.1

  (DeAcrH+) in a nonpolar solvent (benzene) is found to be as efficient as those of 10-methylacridinium cation (MeAcrH+) and DeAcrH+ in a polar solvent (acetonitrile). Irradiation of the absorption bands of MeAcrH+ in acetonitrile solution containing tetraalkyltin compounds (R(4)Sn) results in the efficient and selective reduction of MeAcrH+ to yield the 10-methyl-9-alkyl-9,10-dihydroacridine (AcrHR)

  发现在非极性溶剂（苯）中，从各种电子供体到 10-癸吖啶鎓阳离子 (DeAcrH+) 的单线激发态的光致电子转移反应与 10-甲基吖啶鎓阳离子 (MeAcrH+ ) 和 DeAcrH+ 在极性溶剂（乙腈）中。在含有四烷基锡化合物 (R(4)Sn) 的乙腈溶液中，对 MeAcrH+ 的吸收带进行辐照会导致 MeAcrH+ 的有效和选择性还原，从而产生 10-甲基-9-烷基-9,10-二氢吖啶 (AcrHR)。当 MeAcrH+ 被可溶于苯的 DeAcrH+ 取代时，在苯中会发生相同类型的反应。使用 4-叔丁基-1-苄基-1,4-二氢烟酰胺 (Bu(t)BNAH) 代替 R(4)Sn，R'AcrH+（R' = Me 和 De）的光烷基化也在乙腈和苯中进行, 产生 MeAcrHBu(t)。量子产率测定、电子供体对 R'AcrH+ 的荧光猝灭以及通过激光闪光光解实验直接检测反应中间体表明，R'AcrH+
• Dehydrogenation vs Oxygenation in Photosensitized Oxidation of 9-Substituted 10-Methyl-9,10-dihydroacridine in the Presence of Scandium Ion
  作者：Shunichi Fukuzumi、Shunsuke Fujita、Tomoyoshi Suenobu、Hiroshi Imahori、Yasuyuki Araki、Osamu Ito

  DOI：10.1021/jp0128729

  日期：2002.2.1

  with oxygen occurs efficiently in the presence of 9,10-dicyanoanthracene (DCA) and scandium triflate [Sc(OTf)3] under visible light irradiation in oxygen-saturated acetonitrile (MeCN) to yield the 9-substituted 10-methylacridinium ion (AcrR+) and H2O2 or the 10-methylacridinium ion (AcrH+) and the oxygenated products of R such as ROOH, depending on the type of substitutent R. No DCA-photosensitized

  在 9,10-二氰基蒽 (DCA) 和三氟甲磺酸钪 [Sc(OTf)3] 的存在下，在氧气中的可见光照射下，9-取代的 10-甲基-9,10-二氢吖啶 (AcrHR) 与氧气的光氧化反应有效地进行。饱和乙腈 (MeCN) 生成 9-取代的 10-甲基吖啶鎓离子 (AcrR+) 和 H2O2 或 10-甲基吖啶鎓离子 (AcrH+) 和 R 的氧化产物，例如 ROOH，具体取决于取代基 R 的类型。没有 DCA- AcrHR 的光敏化氧化在没有 Sc3+ 的情况下在其他相同的实验条件下发生。在 Sc(OTf)3 存在下，AcrHR 的 DCA 光敏化氧化中观察到的 C(9)-H 与 C(9)-C 键断裂的选择性与 AcrHR 自由基阳离子的断裂选择性一致(AcrHR•+) 取决于取代基 R 的类型。此类产品选择性，
• Thermodynamic Control in Ion Radical Cleavages through Out-of-Cage Diffusion of Products. Dynamics of C−C Fragmentation in Cation Radicals of <i>tert</i>-Butylated NADH Analogues and Other Ion Radicals
  作者：Agnès Anne、Sylvie Fraoua、Jacques Moiroux、Jean-Michel Savéant

  DOI：10.1021/ja9542294

  日期：1996.4.24

  alkyl group, cation radicals of NADH analogues alkylated para to the nitrogen atom (AHR), generated by direct or indirect electrochemical means, may undergo C−C fragmentation or deprotonation. The former reaction is dominant with the tert-butyl substituent and the latter with methyl and phenyl substituents. It is shown that the cleavage reaction produces AH+ and the tert-butyl radical which is then

  根据烷基的性质，通过直接或间接电化学方法产生的在氮原子（AHR）的对位烷基化的 NADH 类似物的阳离子自由基可能会发生 C-C 碎裂或去质子化。前一种反应占主导地位的是叔丁基取代基，后者占主导地位的是甲基和苯基取代基。结果表明，裂解反应产生 AH+ 和叔丁基自由基，然后迅速氧化形成叔丁基阳离子。改变 A 基团允许 C-C 裂解速率常数（由循环伏安法或氧化还原催化确定）变化约。大约变化的六个数量级。反应的标准自由能为 0.4 eV。速率常数的对数与反应的标准自由能呈线性变化，斜率为 1/(60 meV)，表明破碎是由两个碎片从溶剂笼中扩散出来的动力学控制的，而不是由活化控制的。因此，动力学数据允许轻松地...
• Russell, Glen A.; Rajaratnam, Rajine; Wang, Lijuan, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 23, p. 10596 - 10604
  作者：Russell, Glen A.、Rajaratnam, Rajine、Wang, Lijuan、Shi, Bing Zhi、Kim, Byeong Hyu、Yao, Ching Fa

  DOI：——

  日期：——
• Fukuzumi, Shonichi; Tokuda, Yoshihiro; Kitano, Toshiaki, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 20, p. 8960 - 8968
  作者：Fukuzumi, Shonichi、Tokuda, Yoshihiro、Kitano, Toshiaki、Okamoto, Toshihiko、Otera, Junzo

  DOI：——

  日期：——