1-ethyl-2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indole-5-sulfonic acid dimethylamide | 953029-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indole-5-sulfonic acid dimethylamide
• 英文别名: 1-ethyl-N,N-dimethyl-2,3-dioxoindole-5-sulfonamide
• CAS: 953029-11-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 282.32
• InChiKey: YSZXVYDIIJNEPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氧代-2,3-二氢-1H-吲哚-5-磺酰氯 在 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-ethyl-2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indole-5-sulfonic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/117699

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Inhibition of Shp2/PTPN11 Protein Tyrosine Phosphatase by NSC-87877, NSC-117199 and Their Analogs
  申请人：Wu Jie

  公开号：US20080176309A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  Compounds and associated methods for inhibiting a protein tyrosine phosphatase. By a combination of experimental and virtual screenings of the NCI Diversity Set chemical library, NSC-87877 and NSC-117199 have been identified as Shp2 PTP inhibitors. Significantly, NSC-87877 is active in cell-based assays and has no detectable off-target effects in the EGF-stimulated Erk1/2 activation pathway. Additionally, a number of analogs of NSC-117199 have been produced. These analogs exhibit enhanced protein tyrosine phosphatase inhibition and are found to be potent and/or selective inhibitors of Shp1 and/or Shp2 protein tyrosine phosphatases.

  化合物及其相关方法，用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶。通过NCI Diversity Set化学库的实验和虚拟筛选的组合，已经确定NSC-87877和NSC-117199是Shp2 PTP抑制剂。值得注意的是，NSC-87877在基于细胞的实验中是活性的，并且在EGF刺激的Erk1/2激活途径中没有检测到任何非靶效应。此外，已经生产了许多NSC-117199的类似物。这些类似物表现出增强的蛋白酪氨酸磷酸酶抑制作用，并被发现是Shp1和/或Shp2蛋白酪氨酸磷酸酶的有效和/或选择性抑制剂。
• US8987474B2
  申请人：——

  公开号：US8987474B2

  公开（公告）日：2015-03-24
• [EN] INHIBITION OF SHP2/PTPN11 PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE BY NSC-87877, NSC-117199 AND THEIR ANALOGS<br/>[FR] INHIBITION DE LA PROTEINE TYROSINE PHOSPHATASE SHP2/PTPN11 PAR NSC-87877, NSC-117199 ET LEURS ANALOGUES
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2007117699A2

  公开（公告）日：2007-10-18

  [EN] Compounds and associated methods for inhibiting a protein tyrosine phosphatase. By a combination of experimental and virtual screenings of the NCI Diversity Set chemical library, NSC-87877 and NSC-117199 have been identified as Shp2 PTP inhibitors. Significantly, NSC-87877 is active in cell-based assays and has no detectable off-target effects in the EGF-stimulated Erkl/2 activation pathway. Additionally, a number of analogs of NSC-1 17199 have been produced. These analogs exhibit enhanced protein tyrosine phosphatase inhibition and arc found to be potent and/or selectiv e inhibitors of Shp l and/or Shp2 protein tyrosine phosphatases.
  [FR] La présente invention concerne des composés et des procédés associés permettant d'inhiber une protéine tyrosine phosphatase. Grâce à une association de criblages expérimentaux et virtuels de la banque chimique Diversity Set du NCI, on a pu identifier le NSC-87877 et le NSC-117199 comme inhibiteurs du Shp2 PTP. De manière significative, le NSC-87877 est actif dans des analyses cellulaires et ne présente aucun effet non ciblé détectable dans la voie d'activation Erkl/2 stimulée par EGF. En outre, un certain nombre d'analogues du NSC-1 17199 ont été produits. Ces analogues présentent une inhibition accrue de la protéine tyrosine phosphatase et sont des inhibiteurs puissants et/ou sélectifs des protéines tyrosines phosphatases Shpl et/ou Shp2.
• WO2007/117699
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——