3-(thiophen-2’-yl)-9-ethylcarbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(thiophen-2’-yl)-9-ethylcarbazole
• 英文别名: 9-ethyl-3-(2-thienyl)-9H-carbazole；9-Ethyl-3-thiophen-2-ylcarbazole；9-ethyl-3-thiophen-2-ylcarbazole
• 化学式: C₁₈H₁₅NS
• 分子量: 277.39
• InChiKey: JDCJIGJOBUMNAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiophen-2’-yl)-9-ethylcarbazole 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸酐 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Push–Pull Chromophores based on N-Ethylcarbazole for Vacuum Deposition Processed Organic Photovoltaics

  摘要：

  为真空沉积有机光伏（OPV）合成了两种新型 p 型材料：Cz(Et)ThOM 和 Cz(Et)OM （分别含有和不含噻吩 π 间隔单元）。前者的平面异质结 OPV 功率转换效率明显高于后者。通过采用体异质结结构和后退火，进一步提高了 Cz(Et)ThOM 器件的性能。通过同步辐射 X 射线衍射和原子力显微镜对薄膜的结构分析表明，这种改进是由于 Cz(Et)ThOM 在退火过程中变得高度有序。

  DOI：

  10.1246/cl.150216
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(thiophen-2’-yl)-9-ethylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Push–Pull Chromophores based on N-Ethylcarbazole for Vacuum Deposition Processed Organic Photovoltaics

  摘要：

  为真空沉积有机光伏（OPV）合成了两种新型 p 型材料：Cz(Et)ThOM 和 Cz(Et)OM （分别含有和不含噻吩 π 间隔单元）。前者的平面异质结 OPV 功率转换效率明显高于后者。通过采用体异质结结构和后退火，进一步提高了 Cz(Et)ThOM 器件的性能。通过同步辐射 X 射线衍射和原子力显微镜对薄膜的结构分析表明，这种改进是由于 Cz(Et)ThOM 在退火过程中变得高度有序。

  DOI：

  10.1246/cl.150216

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：HEALTH RESEARCH INC

  公开号：WO2014153043A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided are carbazole and carbazole-like compounds (e.g., pyridoindole and pyrrolodipyridine) compounds, that can be used to selectively kill cancer cells, specifically androgen-receptor expressing prostate cancer cells. Also provided is a method of treating AR-positive prostate cancer in a subject diagnosed with or suspected of having AR positive or negative cancer, comprising administering an effective amount of a carbazole and carbazole-like compound to said subject.

  提供的是咔唑及其类似化合物（例如吡啶并吲哚和吡咯并二吡啶），这些化合物可用于选择性地杀死癌细胞，特别是表达雄激素受体的前列腺癌细胞。还提供了一种治疗AR阳性前列腺癌的方法，适用于已被诊断或疑似患有AR阳性或阴性癌症的个体，包括向该个体施用有效剂量的咔唑及其类似化合物。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING CANCERS
  申请人：HEALTH RESEARCH, INC.

  公开号：US20160024083A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided are carbazole and carbazole-like compounds (e.g., pyridoindole and pyrrolodipyridine) compounds, that can be used to selectively kill cancer cells, specifically androgen-receptor expressing prostate cancer cells. Also provided is a method of treating AR-positive prostate cancer in a subject diagnosed with or suspected of having AR positive or negative cancer, comprising administering an effective amount of a carbazole and carbazole-like compound to said subject.

  提供的是各种类似于咔唑的化合物（如吡啶吲哚和吡咯二吡啶化合物），可以用于有选择性地杀死癌细胞，特别是表达雄激素受体的前列腺癌细胞。同时，还提供了一种治疗AR阳性前列腺癌的方法，包括向被诊断为或怀疑患有AR阳性或阴性癌症的患者施用有效量的咔唑和类咔唑化合物。
• Easy accessible blue luminescent carbazole-based materials for organic light-emitting diodes
  作者：Marta Reig、Cristian Gozálvez、Roger Bujaldón、Gintautas Bagdziunas、Khrystyna Ivaniuk、Nataliya Kostiv、Dmytro Volyniuk、Juozas V. Grazulevicius、Dolores Velasco

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.09.062

  日期：2017.2

  The thermal, optical, electrochemical and charge transport properties of a series of nine straightforward carbazole-based compounds have been analysed and interpreted according to their molecular structure by means of the X-ray analysis of single crystals. A non-doped OLED device with low turn-on voltage and maximum luminance up to 1.4 x 10(4) cd m(-2) was achieved. DFT calculations have been performed to explain the high efficiency of radiative exciton production. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Novel Push–Pull Chromophores based on <i>N</i>-Ethylcarbazole for Vacuum Deposition Processed Organic Photovoltaics
  作者：Takahiro Kono、Yosei Shibata、Zhiping Wang、Tetsuhiko Miyadera、Yuji Yoshida

  DOI：10.1246/cl.150216

  日期：2015.7.5

  Two novel p-type materials, Cz(Et)ThOM and Cz(Et)OM—respectively with and without a thiophene π-spacing unit—have been synthesized for vacuum-deposited organic photovoltaics (OPVs). The power conversion efficiencies of planar heterojunction OPVs of the former are clearly higher than that of the latter. Further improvement of the device with Cz(Et)ThOM was obtained by employing bulk heterojunction structure and post-annealing. The structural analysis of thin films by synchrotron X-ray diffraction and atomic force microscopy shows that this improvement is due to Cz(Et)ThOM becoming highly ordered during annealing.

  为真空沉积有机光伏（OPV）合成了两种新型 p 型材料：Cz(Et)ThOM 和 Cz(Et)OM （分别含有和不含噻吩 π 间隔单元）。前者的平面异质结 OPV 功率转换效率明显高于后者。通过采用体异质结结构和后退火，进一步提高了 Cz(Et)ThOM 器件的性能。通过同步辐射 X 射线衍射和原子力显微镜对薄膜的结构分析表明，这种改进是由于 Cz(Et)ThOM 在退火过程中变得高度有序。