(E)-1-bromo-1-methoxy-4-methylpent-1-ene | 309263-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-bromo-1-methoxy-4-methylpent-1-ene
• CAS: 309263-55-6
• 化学式: C₇H₁₃BrO
• 分子量: 193.084
• InChiKey: ATQJYUTWBXTHAR-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-1-methoxy-4-methylpent-1-ene 、 丙炔 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-4-methoxy-7-methyloct-4-en-2-yne
  参考文献：
  名称：

  α-卤代乙烯基醚的高立体选择性合成及其在有机合成中的应用1

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000903s
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-甲基-1-戊炔 在 甲醇 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-bromo-1-methoxy-4-methylpent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  抗癌天然产物 OSW-1 的全合成

  摘要：

  已从市售的 5-androsten-3beta-ol-17-one 79 中通过 10 次操作成功合成了高效的抗癌天然皂苷 OSW-1，总产率为 28%。全合成的关键步骤包括高度区域选择性和立体选择性二氧化硒介导的 80 烯丙基氧化和高度立体选择性 1,4-α-烷氧基乙烯基铜酸盐 68 加成到类固醇 17(20)-en-16-one 12E 引入类固醇侧链。这种全合成再次证明了我们实验室开发的 α-卤代乙烯基醚化学的多功能合成应用。

  DOI：

  10.1021/ja012119t

文献信息

• Negishi Coupling between α-Alkyl(aryl)thio Vinyl Zinc Chloride and α-Bromo Vinyl Ether:  A Convergent Synthesis of 2-Alkoxy-3-alkyl(aryl)thiobuta-1,3-dienes¹
  作者：Mei Su、Ying Kang、Wensheng Yu、Zhengmao Hua、Zhendong Jin

  DOI：10.1021/ol010252k

  日期：2002.3.1

  see text] A convergent approach for the stereoselective synthesis of 2-alkoxy-3-alkyl(aryl)thiobuta-1,3-dienes has been developed. It was found that Negishi coupling between alpha-alkyl(aryl)thio vinyl zinc chloride and alpha-bromo vinyl ether or Negishi coupling between alpha-bromo vinyl sulfide and alpha-alkoxy vinyl zinc chloride provided the best yield and stereoselectivity.

  [反应：见正文]已开发出一种收敛方法，用于2-烷氧基-3-烷基（芳基）硫代丁1，3-二烯的立体选择性合成。发现α-烷基（芳基）硫代乙烯基氯化锌与α-溴乙烯基醚之间的Negishi偶联或α-溴乙烯基硫化物与α-烷氧基乙烯基氯化锌之间的Negishi偶联提供了最佳的收率和立体选择性。
• Total Synthesis of the Anticancer Natural Product OSW-1
  作者：Wensheng Yu、Zhendong Jin

  DOI：10.1021/ja012119t

  日期：2002.6.1

  selenium dioxide-mediated allylic oxidation of 80 and a highly stereoselective 1,4-addition of alpha-alkoxy vinyl cuprates 68 to steroid 17(20)-en-16-one 12E to introduce the steroid side chain. This total synthesis demonstrated once again the versatile synthetic applications of alpha-halo vinyl ether chemistry developed in our laboratories.

  已从市售的 5-androsten-3beta-ol-17-one 79 中通过 10 次操作成功合成了高效的抗癌天然皂苷 OSW-1，总产率为 28%。全合成的关键步骤包括高度区域选择性和立体选择性二氧化硒介导的 80 烯丙基氧化和高度立体选择性 1,4-α-烷氧基乙烯基铜酸盐 68 加成到类固醇 17(20)-en-16-one 12E 引入类固醇侧链。这种全合成再次证明了我们实验室开发的 α-卤代乙烯基醚化学的多功能合成应用。
• A Highly Stereoselective Synthesis of α-Halo Vinyl Ethers and Their Applications in Organic Synthesis¹
  作者：Wensheng Yu、Zhendong Jin

  DOI：10.1021/ja000903s

  日期：2000.10.1