(S)-3-{(R)-2-[(R)-1-((S)-1-Benzyloxy-propyl)-but-3-enyloxy]-pent-4-enoyl}-4-isopropyl-oxazolidin-2-one | 600728-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-{(R)-2-[(R)-1-((S)-1-Benzyloxy-propyl)-but-3-enyloxy]-pent-4-enoyl}-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(2R)-2-[(4R,5S)-5-phenylmethoxyhept-1-en-4-yl]oxypent-4-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 600728-57-2
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₅
• 分子量: 429.557
• InChiKey: NDCKSRMCUYJITB-KAOXLYBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-{(R)-2-[(R)-1-((S)-1-Benzyloxy-propyl)-but-3-enyloxy]-pent-4-enoyl}-4-isopropyl-oxazolidin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 2,6-二甲基吡啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 44.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Rogioloxepane A

  摘要：

  graphicThe enantioselective synthesis of (+)-rogioloxepane A has been achieved in 21 steps from 1,5-hexadien-3-ol. The key steps in the synthesis are an asymmetric glycolate alkylation leading to the diene 2 and a subsequent ring-closing metathesis to construct the oxepene core.

  DOI：

  10.1021/ol034923l
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二烯醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (-)-dicyclohexyl D-tartrate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 128.5h， 生成 (S)-3-{(R)-2-[(R)-1-((S)-1-Benzyloxy-propyl)-but-3-enyloxy]-pent-4-enoyl}-4-isopropyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Rogioloxepane A

  摘要：

  graphicThe enantioselective synthesis of (+)-rogioloxepane A has been achieved in 21 steps from 1,5-hexadien-3-ol. The key steps in the synthesis are an asymmetric glycolate alkylation leading to the diene 2 and a subsequent ring-closing metathesis to construct the oxepene core.

  DOI：

  10.1021/ol034923l

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Rogioloxepane A
  作者：Michael T. Crimmins、Amy C. DeBaillie

  DOI：10.1021/ol034923l

  日期：2003.8.1

  graphicThe enantioselective synthesis of (+)-rogioloxepane A has been achieved in 21 steps from 1,5-hexadien-3-ol. The key steps in the synthesis are an asymmetric glycolate alkylation leading to the diene 2 and a subsequent ring-closing metathesis to construct the oxepene core.