1-phenylselenoprop-1-yne | 13045-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylselenoprop-1-yne
• 英文别名: 1-(phenylseleno)propyne；1-(phenylseleno)-1-propyne；1-phenylselanyl-1-propyne；Phenyl-(propin-1-yl)-selenoether；2-Phenylseleno-1-methylacetylen；1-Phenylseleno-prop-1-in；prop-1-ynylselanylbenzene
• CAS: 13045-89-1
• 化学式: C₉H₈Se
• 分子量: 195.123
• InChiKey: DPGVEIXBRUZKPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77 °C(Press: 0.5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylselenoprop-1-yne 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到phenyl (Z)-(1-propenyl) selenide
  参考文献：
  名称：

  HYDROALUMINATION AND BROMINATION OF 1-(PHENYL-SELENYL)-1-ALKYNES

  摘要：

  Hydroaluminuation and bromination of 1-(phenylselenyl)1-alkynes were studied and compared with the rate of hydroalumination and bromination of the corresponding alkynylsilanes.

  DOI：

  10.1081/scc-100105675
• 作为产物：
  描述：

  (prop-2-yn-1-ylselanyl)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-phenylselenoprop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  Pourcelot,G.; Cadiot,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3016 - 3024

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cinetique et mecanisme de la reaction de prototropie des composes propargyliques alleniques et propynyliques portant un heteroatome (colonne vb et vib)
  作者：G. Pourcelot、P. Cadiot、C. Georgoulis

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85159-4

  日期：1982.1

  A detailed kinetic study of the prototropic rearrangement of the system RMCH2CCH⇌RMCHCCH2⇌RMCCCH3 where M = NR, O, Se is presented. using deuterated substrates the nature of the reactive intermediates and, in the case of M = S, the activation energy-reaction profile are established.

  系统RMCH的质子重排的详细动力学研究2 CCH⇌RMCHCCH 2 ⇌RMCCCH 3，其中M = NR，O，硒被呈现。使用氘化的底物，可以得到反应性中间体的性质，在M = S的情况下，可以建立活化能-反应曲线。
• Shafiee, A.; Toghraie, S.; Aria, F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1305 - 1308
  作者：Shafiee, A.、Toghraie, S.、Aria, F.、Mortezaei-Zandjani, G.

  DOI：——

  日期：——
• Selenium-stabilized anions. Preparation of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds using propargyl selenides. Synthesis of (.+-.)-7-hydroxymyoporone
  作者：Hans J. Reich、Shrenik K. Shah、Paul M. Gold、Richard E. Olson

  DOI：10.1021/ja00401a032

  日期：1981.6
• Miyachi, Nobuhide; Satoh, Hisao; Shibasaki, Masakatsu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 2049 - 2050
  作者：Miyachi, Nobuhide、Satoh, Hisao、Shibasaki, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of unsaturated organoselenium compounds via the reaction of organic diselenides with 2,3-dichloro-1-propene in the hydrazine hydrate-KOH system
  作者：E. P. Levanova、V. A. Grabel’nykh、V. S. Vakhrina、N. V. Russavskaya、A. I. Albanov、L. V. Klyba、O. A. Tarasova、I. B. Rozentsveig、N. A. Korchevin

  DOI：10.1134/s1070363213090065

  日期：2013.9

  Dimethyldiselenide reacts with 2,3-dichloro-1-propene at 20-25A degrees C in the hydrazine hydrate-KOH medium to form 2-chloro-3-methylselanyl-1-propene with 90% yield. Diphenyldiselenide in the reaction with 2,3-dichloro-1-propene, depending on the conditions, can give quite selectively four products: 2-chloro-3-phenylselanyl-1-propene, phenylselanylpropadiene, 1-phenylselanyl-1-propyne, and Z-1,2-bis(phenylselanyl)-1-propene. The effect of the selenium atom on the reaction direction and the products structure is discussed.