N-cyclohexyladamantane-1-carboxamide | 81311-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyladamantane-1-carboxamide
• CAS: 81311-58-2
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• 分子量: 261.407
• InChiKey: AGHAGPWZIKDXLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  435.0±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyladamantane-1-carboxamide 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙基硅烷 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1-金刚烷甲醛
  参考文献：
  名称：

  仲酰胺的受控和化学选择性还原

  摘要：

  该通讯描述了一种不含金属的方法，该方法涉及在环境压力和温度下以良好至极好的收率将仲酰胺有效且受控地还原为亚胺、醛和胺。该方法包括在 2-氟吡啶存在下用三氟甲磺酸酐对仲酰胺进行化学选择性活化。然后可以使用三乙基硅烷（一种廉价、惰性且可商购的试剂）将亲电活化的酰胺还原为相应的亚胺鎓。亚胺可以在碱性处理后分离，也可以在酸性处理后容易地转化为醛。通过在一锅反应中加入硅烷和 Hantzsch 酯氢化物，可以通过顺序还原胺化获得胺部分。而且，

  DOI：

  10.1021/ja105194s
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 在 过氧乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 萘烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-cyclohexyladamantane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novoselov, E. F.; Isaev, S. D.; Yurchenko, A. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 1, p. 97 - 103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinduced, Copper-Catalyzed Alkylation of Amides with Unactivated Secondary Alkyl Halides at Room Temperature
  作者：Hien-Quang Do、Shoshana Bachman、Alex C. Bissember、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja4126609

  日期：2014.2.5

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• Chemoselective synthesis of ketones and ketimines by addition of organometallic reagents to secondary amides
  作者：William S. Bechara、Guillaume Pelletier、André B. Charette

  DOI：10.1038/nchem.1268

  日期：2012.3

  is of great importance, as this motif serves as a synthetic handle for the elaboration of numerous organic functionalities. In this context, we report a general and chemoselective method based on an activation/addition sequence on secondary amides allowing the controlled isolation of structurally diverse ketones and ketimines. The generation of a highly electrophilic imidoyl triflate intermediate was

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• Rapid Vortex Fluidics: Continuous Flow Synthesis of Amides and Local Anesthetic Lidocaine
  作者：Joshua Britton、Justin M. Chalker、Colin L. Raston

  DOI：10.1002/chem.201501785

  日期：2015.7.20

  on multigram scales. Amide synthesis under flow was also extended to a total synthesis of local anesthetic lidocaine, with sequential reactions carried out in two serially linked VFD units. The synthesis could also be executed in a single VFD, in which the tandem reactions involve reagent delivery at different positions along the rapidly rotating tube with in situ solvent replacement, as a molecular

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• Acid mediated deprotection of N-isopropyl tertiary amides
  作者：Chris Lorenc、Jonathan T. Reeves、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.161

  日期：2015.3

  Tertiary amides containing an N-isopropyl group were selectively deprotected by heating in methanesulfonic acid. The N-isopropyl group was removed selectively in the presence of other groups on the amide nitrogen such as methyl, primary alkyl, or aryl. The putative isopropyl cation was trapped by Friedel–Crafts alkylation of anisole when the latter was included as a co-solvent.

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• Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Modeling of Aza-Crown Ethers
  作者：Stepan S. Basok、Igor A. Schepetkin、Andrei I. Khlebnikov、Anatoliy F. Lutsyuk、Tatiana I. Kirichenko、Liliya N. Kirpotina、Victor I. Pavlovsky、Klim A. Leonov、Darya A. Vishenkova、Mark T. Quinn

  DOI：10.3390/molecules26082225

  日期：——

  calculations were performed on five structure-related diaza-crown ethers and their complexes with Ca2+, Na+, and K+ to obtain a set of molecular electronic properties and to correlate these properties with biological activity. According to density-functional theory (DFT) modeling, Ca2+ ions were more effectively bound by these compounds versus Na+ and K+. The DFT-optimized structures of the ligand-Ca2+ complexes

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