2-cyclohexyl-3-fluoropyridine | 1242676-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-3-fluoropyridine
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-3-fluoropyridine
• CAS: 1242676-14-7
• 化学式: C₁₁H₁₄FN
• 分子量: 179.237
• InChiKey: SSIGGPKBVCOANX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟吡啶 、 溴代环己烷 在 iron(III) chloride 、 TMPMgCl*LiCl 、 (1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到2-cyclohexyl-3-fluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  铁催化的杂环和芳烃去质子烷基化

  摘要：

  已经开发了一种通过烷基碘和溴对芳烃 C-H 键进行铁催化去质子烷基化的方法。在酰胺碱的存在下，伯和仲烷基卤化物都可以与呋喃、噻吩、吡啶衍生物和一些含吸电子基团的芳烃偶联。

  DOI：

  10.1021/ol101684u

文献信息

• Purple Light-Promoted Coupling of Bromopyridines with Grignard Reagents via SET
  作者：Xingyu Lei、Yihan Wang、Shanshan Ma、Peng Jiao

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00525

  日期：2024.5.17

  cycloalkyl, aryl, heteroaryl, pyridyl, and alkynyl Grignard reagents were compatible with the protocol. As a result, alkyl- and arylpyridines and 2,2′-bipyridines were easily prepared. Single electron transfer from the Grignard reagent to bromopyridine was stimulated by purple light. An electron extruded from the dimerization of the Grignard reagent worked as the catalyst. Light on/off experiments indicated

  烷基吡啶和芳基吡啶以及2,2'-联吡啶通常通过吡啶的Minisci反应和卤代吡啶的过渡金属催化的偶联反应来制备。在此，首次公开了在普通玻璃器皿中的Et 2 O或Et 2 O与四氢呋喃的混合物中，紫光促进的2-或4-溴吡啶与格氏试剂的自由基偶联反应，而不需要过渡金属催化剂。甲基、伯烷基和仲烷基、环烷基、芳基、杂芳基、吡啶基和炔基格氏试剂与该方案兼容。结果，很容易制备烷基吡啶和芳基吡啶以及2,2'-联吡啶。紫光刺激从格氏试剂到溴吡啶的单电子转移。格氏试剂二聚过程中挤出的电子充当催化剂。光开/关实验表明产物的形成需要持续的照射。自由基时钟底物的研究证实了来自溴吡啶的吡啶基自由基的参与以及来自格氏试剂的烷基或芳基自由基的不参与。现有证据支持新偶联反应的光诱导 S RN机制。