N-(o-tolyl)pyrimidin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-tolyl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: pyrimidin-2-yl-o-tolyl-amine；N-(2-methylphenyl)pyrimidin-2-amine
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• mdl: MFCD24388349
• 分子量: 185.228
• InChiKey: ZPWCNAVSWGDONR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-tolyl)pyrimidin-2-amine 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 1,2-双(叔丁基氨基)乙烷 、 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 7-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯胺的CH炔基化：方便地获得功能化的吲哚和嘌呤核糖核酸酶

  摘要：

  富电子苯胺的C–H炔基化是通过用户友好的镍催化来完成的。C–H官能化通过动力学相关的C–H活化而具有很高的位置选择性和足够的范围。坚固的镍催化剂可耐受合成上有用的官能团，这为轻松合成取代的吲哚奠定了基础。具有成本效益的镍催化剂的化学选择性通过单齿螯合辅助通过嘌呤核碱基实现镍催化的CH–H官能化而得以体现。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01120
• 作为产物：
  描述：

  2-氯嘧啶 、 邻甲苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到N-(o-tolyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  带有可移动导向基团的苯胺氧化C–H / N–H键官能化的阳离子钌（II）催化剂：水中吲哚的合成

  摘要：

  阳离子钌（II）配合物可通过带有可移动导向基团的苯胺实现氧化C–H键功能化。作为可持续溶剂，在水中C–H / N–H键裂解最有效，并提供了获得各种生物活性吲哚的一般途径。机理研究为新型反应歧管提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1021/ol203309y

文献信息

• Iridium-catalyzed direct C–H amidation of anilines with sulfonyl azides: easy access to 1,2-diaminobenzenes
  作者：Lianhui Wang、Zi Yang、Mengqi Yang、Rongyi Zhang、Changsheng Kuai、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c7ob01899a

  日期：——

  An Ir(III)-catalyzed regioselective C–H amidation of anilines with sulfonyl azides is described. The developed protocol has good compatibility with diverse functional groups, efficiently providing the monoamidated products with good to excellent yields under mild reaction conditions. Furthermore, the 2-pyrimidyl and sulfonyl moieties in the amidated products can readily be removed, offering the synthetically

  描述了一种Ir（III）催化的苯胺与磺酰叠氮化物的区域选择性CH酰胺化反应。所开发的方案与各种官能团具有良好的相容性，可在温和的反应条件下有效地为单酰胺化产物提供良好或优异的收率。此外，可以容易地除去酰胺化产物中的2-嘧啶基和磺酰基部分，从而提供了合成上有用的1，2-二氨基苯支架。
• Multiple Roles of the Pyrimidyl Group in the Rhodium‐Catalyzed Regioselective Synthesis and Functionalization of Indole‐3‐carboxylic Acid Esters
  作者：Hui Jiang、Shang Gao、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201500769

  日期：2016.1.21

  A regioselective synthesis of indole‐3‐carboxylic acid esters from anilines and diazo compounds has been realized by making use of the pyrimidyl group‐assisted rhodium‐catalyzed CH activation and CN bond formation. The reaction proceeds under mild conditions, exhibits good functional group tolerance and scalability. Reutilization of the pyrimidyl directing group in the resulting products provided

  通过利用嘧啶基辅助的铑催化的CH活化和CN键的形成，已经实现了由苯胺和重氮化合物对吲哚-3-羧酸酯进行区域选择性合成。反应在温和的条件下进行，表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。所得产物中嘧啶基导向基团的再利用为吲哚的C-7进一步官能化提供了有效的策略。而且，嘧啶基部分可以容易地作为离去基团被除去，以提供各种游离的NH吲哚。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Positional Selective C–H Oxygenation of <i>N</i>-Aryl-2-pyrimidines
  作者：Tanumay Sarkar、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00714

  日期：2018.6.15

  Efficient Ru-catalyzed regioselective C–H oxygenation of N-aryl-2-pyrimidines is described with aryl carboxylic acids in the presence of AgSbF6 as an additive and Ag2CO3 as an oxidant. The reaction can be extended to alkyl, heteroaryl, and α,β-unsaturated carboxylic acids. The regioselectivity, broad substrate scope, and functional group tolerance are the significant practical advantages.

  描述了在AgSbF 6作为添加剂和Ag 2 CO 3作为氧化剂的情况下，使用芳基羧酸对N-芳基-2-嘧啶进行Ru催化的区域选择性C–H氧化。该反应可以扩展至烷基，杂芳基和α，β-不饱和羧酸。区域选择性，广泛的底物范围和官能团耐受性是显着的实际优势。
• Hypervalent Iodine(III) Promoted Direct Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrimidines
  作者：Guangyin Qian、Bingxin Liu、Qitao Tan、Siwen Zhang、Bin Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201402456

  日期：2014.8

  An efficient and mild synthesis of imidazo[1,2-a]pyrimidine derivatives has been developed from readily available pyrimidyl arylamines or enamines through a hypervalent iodine-promoted intramolecular C–H bond cycloamination reaction. This protocol allows for the facile construction of biologically active bicyclic imidazo[1,2-a]pyrimidine skeletons as well as other imidazo[1,2-a]-type fused heterocycles

  已经从容易获得的嘧啶基芳胺或烯胺通过高价碘促进的分子内 C-H 键环胺化反应开发了一种有效且温和的咪唑并 [1,2-a] 嘧啶衍生物合成方法。该协议允许轻松构建具有生物活性的双环咪唑并 [1,2-a] 嘧啶骨架以及其他咪唑并 [1,2-a] 型稠合杂环。
• Zinc Base Assisted Amination of 2-Chloropyrimidines by Aniline Derivatives at Room Temperature
  作者：Corinne Gosmini、Lukas Delvos、Jeanne-Marie Begouin

  DOI：10.1055/s-0030-1261220

  日期：2011.10

  The amination of 2-chloropyrimidines was performed with several aniline derivatives in the presence of tolylzinc bromide as a base. The organozinc compound has a profound effect on the reactivity of the amines, so that the reaction takes place at room temperature. Further studies gave insight into the reaction mechanism and favor a nucleophilic substitution over a catalytic process.

  使用几种苯胺衍生物对2-氯嘧啶进行胺化反应时，在甲苯基溴化锌作为碱的存在下进行。有机锌化合物对胺的活性产生了深远影响，使得反应在室温下发生。进一步的研究揭示了反应机理，并倾向于认为这是亲核取代过程而非催化过程。